methyl 3,5-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate | 190585-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-bis(8-chloro-3,6-dioxaoctyloxy)benzoate；Methyl 3,5-bis[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]benzoate
• CAS: 190585-45-6
• 化学式: C₂₀H₃₀Cl₂O₈
• 分子量: 469.359
• InChiKey: FLGQXLCIBUJBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 130.5h， 生成 bis(5-carbomethoxy-1,3-phenylene)-bis(p-phenylene)-54-crown-16
  参考文献：
  名称：

  一类新型双官能四亚苯基冠醚的合成

  摘要：

  已经制备了三种新的取代四亚苯基冠醚。双（5-碳甲氧基-1,3-亚苯基）-双（对-亚苯基）-(3x + 6)-冠-x，其中 x = 12、16 和 20 (11b-11d) 通过 [1 + 1] 3,5-双[ω-氯（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（13b-3d）与3,5-双[ω-（对羟基苯氧基）（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（16b-6d）环化K2CO3 作为碱和四丁基碘化铵作为二甲基甲酰胺 (DMF) 中的相转移剂。相应的 30 元 (x = 8) 大环 11a 不能通过这种方法制成；仅分离出消除产物 3,5-双（乙烯基氧基）苯甲酸 (19)。16a-16d 分别通过对苄氧基苯酚 (14) 与 13a-13d 的烷基化反应制备，然后用 Pd/C 作为催化剂进行氢解。

  DOI：

  10.1139/v98-188
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl 3,5-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双高效合成（米-亚苯基）为基础的-26冠-8穴状配体/百草枯按立即溶剂蒸发法衍生物[2]轮烷

  摘要：

  一种新颖的双（米-亚苯基）为基础的-26冠-8穴状配体已被合成。它已被用来在丙酮中制备具有两个具有高缔合常数（6.5×10 5和4.0×10 5  M -1）的百草枯衍生物的两个1：1配合物。在固态下，穴状配体形成具有百草枯的2：1螺纹结构和具有二羟乙基取代的百草枯衍生物的有趣的超分子聚[2]假轮烷烷螺纹结构。通过使用容易获得的3,5-二甲基苯基作为终止剂的立即溶剂蒸发法，它还被用于有效地制备穴状/百草枯的衍生物[2]轮烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.081

文献信息

• IMPROVED SYNTHESES OF 20- AND 26-MEMBERED<i>bis</i>(5-CARBOMETHOXY-1,3-PHENYLENE) CROWN ETHERS
  作者：Devdatt S. Nagvekar、Harry W. Gibson

  DOI：10.1080/00304949709355194

  日期：1997.4
• Efficient syntheses of bis(m-phenylene)-26-crown-8-based cryptand/paraquat derivative [2]rotaxanes by immediate solvent evaporation method
  作者：Feng Wang、Qizhong Zhou、Kelong Zhu、Shijun Li、Chong Wang、Ming Liu、Ning Li、Frank R. Fronczek、Feihe Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.081

  日期：2009.2

  4.0×105 M−1) in acetone. In the solid state the cryptand forms a 2:1 threaded structure with paraquat and an interesting supramolecular poly[2]pseudorotaxane threaded structure with a dihydroxyethyl-substituted paraquat derivative, respectively. It has been further used to prepare cryptand/paraquat derivative [2]rotaxanes efficiently by the immediate solvent evaporation method using easily available

  一种新颖的双（米-亚苯基）为基础的-26冠-8穴状配体已被合成。它已被用来在丙酮中制备具有两个具有高缔合常数（6.5×10 5和4.0×10 5  M -1）的百草枯衍生物的两个1：1配合物。在固态下，穴状配体形成具有百草枯的2：1螺纹结构和具有二羟乙基取代的百草枯衍生物的有趣的超分子聚[2]假轮烷烷螺纹结构。通过使用容易获得的3,5-二甲基苯基作为终止剂的立即溶剂蒸发法，它还被用于有效地制备穴状/百草枯的衍生物[2]轮烷。
• Synthesis of a new class of difunctional tetraphenylene crown ethers
  作者：Harry W Gibson、Devdatt S Nagvekar、Yadollah Delaviz、William S Bryant

  DOI：10.1139/v98-188

  日期：1998.10.1

  Three new substituted tetraphenylene crown ethers have been made. Bis(5-carbomethoxy-1,3-phenylene)-bis(p-phenylene)-(3x + 6)-crown-x, where x = 12, 16, and 20 (11b-11d) were synthesized via [1 + 1] cyclization of methyl 3,5-bis[omega-chloro(oligoethyleneoxy)]benzoates (13b-3d) with methyl 3,5-bis[omega-(p-hydroxyphenoxy)(oligoethyleneoxy)]benzoates (16b-6d) using K2CO3 as base and tetrabutylammonium

  已经制备了三种新的取代四亚苯基冠醚。双（5-碳甲氧基-1,3-亚苯基）-双（对-亚苯基）-(3x + 6)-冠-x，其中 x = 12、16 和 20 (11b-11d) 通过 [1 + 1] 3,5-双[ω-氯（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（13b-3d）与3,5-双[ω-（对羟基苯氧基）（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（16b-6d）环化K2CO3 作为碱和四丁基碘化铵作为二甲基甲酰胺 (DMF) 中的相转移剂。相应的 30 元 (x = 8) 大环 11a 不能通过这种方法制成；仅分离出消除产物 3,5-双（乙烯基氧基）苯甲酸 (19)。16a-16d 分别通过对苄氧基苯酚 (14) 与 13a-13d 的烷基化反应制备，然后用 Pd/C 作为催化剂进行氢解。