Dimethyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17,35-dicarboxylate | 131110-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17,35-dicarboxylate
• CAS: 131110-54-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₄
• 分子量: 652.693
• InChiKey: YNTJTKWIXMWSII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17,35-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到bis(5-hydroxymethyl-1,3-phenylene)-32-crown-10
  参考文献：
  名称：

  高产量制备新的冠醚基cryptands并改善与百草枯，百草枯衍生物和敌草快的络合

  摘要：

  的两种新颖的穴状配体的合成高效图2a和2b中基于双（米-亚苯基）-32冠10中报告。9通过铜（II）介导的Eglinton偶合的单分子大环化反应以93％的产率生成了含二乙炔的cryptand 2a。的的Pd / C催化的氢化2A，产生穴状配体2B（74％）。一系列带有指示宾客（3 – 6）的穴位主体（1a – 2b）的复杂行为）已通过NMR光谱，质谱和X射线分析进行了全面研究。发现与客体结合的所有四个穴状配体在溶液和固态下均形成1：1的配合物，除了穴状配体1a / 1b具有5个形成2：1配合物的情况。此外，已经证明，与密码子1a / 1b相比，密码子2a / 2b不仅比对应的BMP32C10更牢固地结合客人，而且还具有更大的相互作用亲和力。同时，N-甲基取代的客体4和5的缔合常数与cryptands高于非甲基取代的客人3。这些配合物晶体的X射线分析表明，配合物通过π-π堆积相互作用和穴状分子与客体之间的C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.030
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Dimethyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17,35-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Difunctional derivatives of bis(m-phenylene)-32-crown-10

  摘要：

  对甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）与四（乙二醇）二氯化物（3）的缩合优化研究导致1+1环化产物5-羰基甲氧基-m-苯二酚-16-冠-5（5）的产率提高至67%（HPLC），但所需的2+2产物双(5-羰基甲氧基-m-苯二酚)-32-冠-10（4）的产率未提高（28%，HPLC）。然而，在优化后，一个两步程序提供了4的改进产率，并且这个程序被推广用于制备其他双官能单体。用3和取代的间苯二酚的缩合以及随后的转化产生了取代的（R）3,5-双（11-氯-3,6,9-三氧杂十一烷氧基）苯（7, 9-14）。二卤代物7（R = COOCH3），13（R = CHO）和12（R = CH2OSi（Me）2-t-Bu）与甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）反应产生双（5-羰基甲氧基-m-苯二酚）-32-冠-10（4）（43%），5-羰基甲氧基-m-苯二酚-5'-甲醛-m'-苯二酚-32-冠-10（15）（32%），以及内酯（16a）（18%，源自最初形成的5-羟甲基-m-苯二酚-5'-羰基甲氧基-m'-苯二酚-32-冠-10（16））。随后的反应产生了相应的二酸（17），双（羟甲基）（19），双（溴甲基）（20），二乙酰（18），二甲酰（21），双（对硝基苯氧甲基）（22）和双（乙酰氧甲基）（23）衍生物。关键词：环化，官能化双（m-苯基）冠醚。

  DOI：

  10.1139/v97-165

文献信息

• 一种基于双间苯-32-冠-10主体穴醚的分子机器及其制备方法
  申请人：浙江大学杭州国际科创中心

  公开号：CN114907376A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种基于双间苯‑32‑冠‑10主体穴醚的分子机器，由式(I)所示的双间苯‑32‑冠‑10主体穴醚和线性分子构成；线性分子的结构式如式(II)所示；线型分子贯穿双间苯‑32‑冠‑10主体穴醚的内腔；通过不同波长的光照射，能够控制双间苯‑32‑冠‑10主体穴醚的顺反异构，进而基于尺寸匹配效应与线性分子中不同的结构处相络合，表现出荧光信号的变化。该基于双间苯‑32‑冠‑10主体穴醚的分子机器具有基于光致结构变化的光响应性和输出信号，且调控方便、制备方法简单、反应条件温和、原料易得。
• Gunter, Maxwell J.; Jeynes, Tyrone P.; Johnston, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1945 - 1957
  作者：Gunter, Maxwell J.、Jeynes, Tyrone P.、Johnston, Martin R.、Turner, Peter、Chen, Zhangping

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, X-ray Structures, Complexation and Thermal Stability Studies of Bis(5-carbomethoxy-1,3-phenylene)-(3x + 2)-crown-x Compounds
  作者：Yadollah Delaviz、Joseph S. Merola、Michael A. G. Berg、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jo00108a009

  日期：1995.2

  Bis(5-carbomethoxy-1,3-phenylene)-(3x + 2)-crown-x compounds [x = 6 (3a), x = 8 (3b), and x = 10 (3c)] have been synthesized in one step by reaction of methyl 3,5-dihydroxybenzoate oxybenzoate (1) and the corresponding oligo(ethylene glycol) dichlorides (2a, 2b, and 2c) in the presence of NaH or KH in N,N-dimethylformamide (DMF). The smaller monoester, 5-carbomethoxy-1,3-phenylene-16-crown-5 (4c), was also isolated along with 3c. The X-ray crystal structures of these macrocycles (3b, 3c, and 4c) have been determined. Macrocycle 3b crystallizes in the triclinic space group P-1 with unit cell parameters of a = 8.632(2) Angstrom, b = 10.006(2) Angstrom, c = 11.527(2) Angstrom, alpha = 78.30(3)degrees, beta = 71.98(3)degrees, gamma = 65.00(3)degrees. Macrocycle 3c crystallizes in the triclinic space group P-1 with unit cell parameters of a = 8.911(2) Angstrom, b = 9.497(2) Angstrom, c = 10.140(2) Angstrom, alpha = 93.66(2)degrees, beta = 94.03(1)degrees, gamma = 105.95(1)degrees. Macrocycle 4c crystallizes in the triclinic space group with unit cell parameters of a = 8.748(2) Angstrom, b = 9.163(2) Angstrom, c = 12.025(3) Angstrom, alpha = 74.90(2)degrees, beta = 86.81(2)degrees, gamma = 61.73(2)degrees. The thermal stabilities of these macrocycles and the complexation abilities of the bis(m-phenylene)-32-crown-10 derivatives with methyl viologen bis(hexafluorophosphate) (8) have been examined by H-1 NMR spectroscopy.
• Gunter, Maxwell J.; Johnston, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 995 - 1008
  作者：Gunter, Maxwell J.、Johnston, Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• A porphyrin-based crown ether co-receptor for the complexation of paraquat
  作者：Maxwell J. Gunter、Martin R. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97738-4

  日期：1990.1