3,5-bis(allyloxy)benzoic acid | 185254-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(allyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-(diallyloxy)benzoic acid；3,5-Bis(allyloxy)benzenecarboxylic acid；3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoic acid
• CAS: 185254-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DYXSRNKEBQTTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  401.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(allyloxy)benzoic acid 在 palladium diacetate 四氯化碳 、 水 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1,4-bis[3,5-dihydroxybenzoyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Induction of Liquid Crystallinity by Host−Guest Interactions

  摘要：

  A molecular clip is described which binds aromatic guests by an induced fit mechanism. It contains twelve long aliphatic chains and can evoke liquid-crystalline properties in a variety of molecules, including polymers and porphyrins, by a process of molecular recognition.

  DOI：

  10.1021/ja9603113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-bis(allyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  混合硫醇-烯/炔反应中的端基作为多酶响应聚合两亲物的简单方法

  摘要：

  利用硫醇-烯和硫醇-炔化学的高保真度，我们使用硫醇的混合物制备了可降解的 PEG-树枝状两亲物，其功能化了两种不同类型的酶促可裂解端基。通过调整两种硫醇的进料比，我们实现了具有统计上不同端基比例的杂化物的混合物。统计混合杂交体的分解研究表明，当与每种活化酶一起孵育时，这些两亲物具有更高程度的响应，而对于两种不同两亲物的对照混合物观察到更高程度的选择性，这需要两种类型的存在酶进行完全分解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611340

文献信息

• 스즈키 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101778964B1

  公开（公告）日：2017-09-18

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 스즈키 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  任务：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明人利用可商业获取的起始物质，通过铃木偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。
• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。
• A Thiol-Ene Coupling Approach to Native Peptide Stapling and Macrocyclization
  作者：Yuanxiang Wang、Danny Hung-Chieh Chou

  DOI：10.1002/anie.201503975

  日期：2015.9.7

  report the discovery of a peptide stapling and macrocyclization method using thiol–ene reactions between two cysteine residues and an α,ω‐diene in high yields. This new approach enabled us to selectively modify cysteine residues in native, unprotected peptides with a variety of stapling modifications for helix stabilization or general macrocyclization. We synthesized stapled Axin mimetic analogues and

  我们报道了使用两个半胱氨酸残基与α，ω-二烯之间的硫醇-烯反应以高收率进行肽装订和大环化方法的发现。这种新方法使我们能够选择性地修饰未修饰的天然肽中的半胱氨酸残基，并进行各种装订修饰，以实现螺旋稳定或一般的大环化。我们合成了装订的Axin模拟物类似物，并在肽装订后证明了增加的α螺旋度。然后，我们使用纯烃接头合成了装订的p53模拟物类似物，并证明了它们具有阻断p53-MDM2相互作用并选择性杀死p53野生型结直肠癌HCT-116细胞而非p53空细胞的能力。总之，
• Diversity Oriented Synthesis of Natural 2-Arylbenzofuran, Moracin F
  作者：So-Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10847

  日期：2016.8

  Diversity oriented synthesis of natural 2‐arylbenzofuran, moracin F (1) has been carried out from the commercially available starting materials using Sonogashira coupling, Suzuki coupling, neutral Al2O3 mediated cyclization, and intramolecular Wittig reaction as key steps.

  使用Sonogashira偶联，Suzuki偶联，中性Al 2 O 3介导的环化和分子内Wittig反应作为关键步骤，已经从市售的起始原料中进行了面向天然的2-芳基苯并呋喃，草精F（1）的多样性导向合成。
• 소노가시라 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101739728B1

  公开（公告）日：2017-05-25

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 소노가시라 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  解决的问题：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明者利用商业上可获得的起始物质，通过索诺加斯里偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。