methyl 3-hydroxy-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate | 929102-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(propargyloxy)-5-hydroxybenzoate；Methyl 3-hydroxy-5-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 929102-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XXWDENAAABZGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl N-[2-[(3-fluorosulfonyloxy-5-prop-2-ynoxybenzoyl)amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用正交SuFEx和CuAAC Click反应轻松合成序列调控的合成聚合物

  摘要：

  正交硫-氟化物交换反应（SuFEx）和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）用于合成序列调控的合成聚合物。SuFEx和CuAAC对各种化学官能团的高效率和广泛耐受性使得通过逐步生长共聚以高收率和复杂的顺序进行多罐顺序控制的聚合物的一锅法合成成为可能。此外，在固相支持物上的迭代SuFEx和CuAAC偶联反应无需保护基，可得到单分散的序列定义的低聚物。这种正交的点击反应对的使用提供了新的机会，可以轻松地访问具有高度结构多样性的受序列调控的合成聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201811051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到methyl 3-hydroxy-5-(prop-2-ynyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new chemical probe for the detection of the cancer-linked galectin-3

  摘要：

  开发了一种化学探针，用于检测新兴癌症标志物Galectin-3。该探针含有一个苯基苯酮基团，在结合和照射后能够与蛋白质共价结合。通过“点击”化学引入荧光标记，使得标记的蛋白质可以在凝胶中被观察到。使用该探针，能够在蛋白质混合物中选择性地可视化Galectin-3，甚至在细胞裂解液中也表现出显著的效果。

  DOI：

  10.1039/b611050a

文献信息

• A programmable “build–couple” approach to the synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules
  作者：Ritwik Burai、Jaruwan Chatwichien、Brian R. McNaughton

  DOI：10.1039/c1ob05606a

  日期：——

  A maximally divergent “build–couple” synthesis of heterofunctionalized polyvalent molecules is described. This strategic approach enables the synthesis of highly diverse polyvalent structures from a pre-programmed combinatorial set of modules.

  描述了一种最大化差异性的“构建–耦合”合成方法，用于制备异功能化的多价分子。这种策略性方法使得从预设的模块组合集中合成高度多样化的多价结构成为可能。
• A new chemical probe for the detection of the cancer-linked galectin-3
  作者：Lluis Ballell、Monique van Scherpenzeel、Katerina Buchalova、Rob M. J. Liskamp、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/b611050a

  日期：——

  A chemical probe was developed for the detection of the emerging cancer marker galectin-3. The probe contains a benzophenone moiety which covalently attaches itself to the protein upon binding and irradiation. Introduction of a fluorescent label via ‘click’ chemistry allows the labelled proteins to be visualized in a gel. With the probe, selective visualization of galectin-3 in protein mixtures was shown and remarkably even in cell lysates.

  开发了一种化学探针，用于检测新兴癌症标志物Galectin-3。该探针含有一个苯基苯酮基团，在结合和照射后能够与蛋白质共价结合。通过“点击”化学引入荧光标记，使得标记的蛋白质可以在凝胶中被观察到。使用该探针，能够在蛋白质混合物中选择性地可视化Galectin-3，甚至在细胞裂解液中也表现出显著的效果。
• Sequence Control of Macromers via Iterative Sequential and Exponential Growth
  作者：Faheem Amir、Zhongfan Jia、Michael J. Monteiro

  DOI：10.1021/jacs.6b10869

  日期：2016.12.28

  A general strategy through the use of direct azidation of alcohols allowed the sequence control of macromers via both the iterative sequential growth and iterative exponential growth methods. The chemistry was highly efficient in building polymers from a sequence of Compositionally different macromers tethered together in close proximity. Using the DPPA/DBU method for near quantitative azidation of the benzyl alcohol moiety, sequence controlled polymers were made via a direct and one-step procedure for CuAAC activation. With four different macromers, spherical miktoarm star-like polymers of 50 000 molecular weight were prepared with a low dispersity, and the polymer coil size depended on the type of added macromer. Polymers made via the iterative methods opens the way for the design of advanced materials with predictable properties.
• Facile Synthesis of Sequence‐Regulated Synthetic Polymers Using Orthogonal SuFEx and CuAAC Click Reactions
  作者：Cangjie Yang、James P. Flynn、Jia Niu

  DOI：10.1002/anie.201811051

  日期：2018.12.3

  synthesize sequence‐regulated synthetic polymers. The high efficiency and broad tolerance of SuFEx and CuAAC to diverse chemical functionalities enable the one‐pot synthesis of polydispersed sequence‐controlled polymers by step‐growth copolymerization in high yield and sequence complexity. Furthermore, iterative SuFEx and CuAAC coupling reactions on a solid support, without the need of protecting groups

  正交硫-氟化物交换反应（SuFEx）和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）用于合成序列调控的合成聚合物。SuFEx和CuAAC对各种化学官能团的高效率和广泛耐受性使得通过逐步生长共聚以高收率和复杂的顺序进行多罐顺序控制的聚合物的一锅法合成成为可能。此外，在固相支持物上的迭代SuFEx和CuAAC偶联反应无需保护基，可得到单分散的序列定义的低聚物。这种正交的点击反应对的使用提供了新的机会，可以轻松地访问具有高度结构多样性的受序列调控的合成聚合物。