戊基肉桂醇 | 101-85-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 戊基肉桂醇
• 中文别名: α-戊基肉桂醇；2-苯亚甲基-1-庚醇
• 英文名称: α-amylcinnamyl alcohol
• 英文别名: 2-benzylideneheptan-1-ol；2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 101-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: LIPHCKNQPJXUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.952 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.37
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid, light floral note
• 折光率：
  1.533-1.540
• 稳定性/保质期：
  在闭合条件下，将样品涂抹于兔子皮肤上1日后未发现有刺激作用。用8%凡士林在人体进行封闭性皮肤接触试验后，两日后也未发现有刺激作用的现象。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-戊基肉桂醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Benzylidene-1-heptanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 此制剂含有还未完全测试过的物质。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 2-Benzylidene-1-heptanol
别名
: C14H20O
分子式
: 204.31 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
AMYL HYDROCINNAMYL ALCOHOL
Eye Irrit. 2A; Aquatic Chronic 50 - 100 %
化学文摘登记号(CA 92368-90-6
S No.) 4; H319, H413
2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
化学文摘登记号(CA 101-85-9 Acute Tox. 5; Eye Irrit. 2A; 50 - 100 %
S No.) 202-982-8 H303, H319
EC-编号
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
141 - 143 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.952 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,000 mg/kg (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
附加说明
化学物质毒性作用登记: MJ3280000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料 (2-Pentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol)
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按总醇量测定法(0T-5)测定。精确称取乙酰化醇约1.6g，计算中的当量因子(e)取102.2。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 软饮料: 0.47
• 冷饮: 1.5
• 糖果: 1.6
• 焙烤食品: 1.5
• 胶姆糖: 2.0

化学性质

无色至略带黄色液体，具有桃、梨和香蕉的香气，兼有茉莉香味。溶于乙醇和油类，不溶于水。沸点为141~143℃/533Pa(5mmHg)，闪点在100℃以上。

用途

香料，主要用于配制各种水果型香精，微量用于巧克力香精。

• 是配制树兰油的香料，与甲基戊基桂醛同用，可改进醛香的生硬气息，增添天然效果。
• 与苯乙醇同用，可用于模仿茉莉酮，应用于茉莉、紫罗兰等香型中。
• 微量用于巧克力食用香精。

生产方法

由苯甲醛与庚醛进行羟醛缩合后，使用KBH4还原而得。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠LD50: 4000毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲位戊基桂醛	jasminaldehyde	122-40-7	C14H18O	202.296

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 戊基肉桂醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 甲烷磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 以73%的产率得到(E)-4-benzylidene-1-phenylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃与烯丙醇的直接碳羟基化：铜，银和布朗斯台德酸的协同催化

  摘要：

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。

  DOI：

  10.1002/anie.201813148
• 作为产物：
  描述：

  甲位戊基桂醛 在 alumina 、 异丙醇 作用下， 180.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.67h， 以97%的产率得到戊基肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  微波加热的γ-氧化铝用于减少醛类转化为醇类

  摘要：

  由于降低了产品分离和催化剂回收的困难，而传统上使用均相催化剂生产MPV带来的困难，因此需要开发廉价而坚固的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原多相催化剂。在本文中，我们表明，微波中加热的γ-Al 2 ö 3可用于将醛还原为醇。该反应是有效的并且具有广泛的底物范围（19项）。可以通过简单过滤分离产物，并且可以再生催化剂。通过使用微波加热，我们可以将加热引导至催化剂而不是整个反应介质。此外，使用DFT研究反应机理，我们可以得出结论，在还原过程中，醛和2-丙氧基位于两个相邻的Al位点上，双位机理是有效的。另外，与其他金属氧化物相比，火山图被用来合理化Al 2 O 3的反应性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001284

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• Ambient-pressure highly active hydrogenation of ketones and aldehydes catalyzed by a metal-ligand bifunctional iridium catalyst under base-free conditions in water
  作者：Rongzhou Wang、Yuancheng Yue、Jipeng Qi、Shiyuan Liu、Ao Song、Shuping Zhuo、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.023

  日期：2021.7

  high active catalytic system for the hydrogenation of ketones and aldehydes to produce corresponding alcohols under atmospheric-pressure H2 gas and ambient temperature conditions was developed by a water-soluble metal–ligand bifunctional catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] in water without addition of a base. The catalyst exhibited high activity for the hydrogenation of ketones and aldehydes. Furthermore

  一种绿色，高效，高活性的催化体系，用于在大气压H 2下氢化酮和醛以生产相应的醇水溶性金属-配体双功能催化剂[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]在不添加碱的条件下开发出气体和环境温度条件。该催化剂对酮和醛的氢化显示出高活性。此外，值得注意的是，同一分子中的许多容易还原或不稳定的官能团（例如氰基，硝基和酯基）保持不变。有趣的是，不饱和醛也可以被选择性地氢化，以良好的产率得到具有剩余的C ＝ C键的相应的不饱和醇。另外，该反应可以扩展到克水平，并且具有在未来工业中广泛应用的巨大潜力。
• Synthesis of Iron Hydrides by Selective C–F/C–H Bond Activation in Fluoroarylimines and Their Applications in Catalytic Reduction Reactions
  作者：Lin Wang、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/ejic.201500313

  日期：2015.6

  (13) and 2,6-F2C6H3–C(=NH)–C6F5 (16) to synthesize iron hydrides (15 and 18). The hydridoiron complexes could be utilized as efficient catalysts in the hydrosilylation of aldehydes and ketones. Furthermore, cinnamaldehydes were selectively reduced to the corresponding cinnamyl alcohols in high yields. The mechanism of the catalytic reduction reaction was studied extensively through operando IR spectroscopy

  研究了 Fe(PMe3)4 与不同的 2,6-二氟苯芳基亚胺 1-5 的反应。氟芳基亚胺 1-3，其芳环被吸电子基团取代，与 Fe(PMe3)4 反应得到 C-H 活化产物 6-8。然而，如果氟芳基亚胺的芳环被给电子基团取代，则铁氢化物 9 和 10 是由氟芳基亚胺与 Fe(PMe3)4 通过 C-F 键活化反应得到的。在进一步的研究中，发现硅烷，尤其是三乙氧基硅烷有利于反应并提高氢化铁配合物的产率。Fe(PMe3)4、氟芳基亚胺和硅烷的三组分反应也可用于涉及 2,6-(CH3)2C6H3–C(=NH)–2,6-F2C6H3 (13) 和 2 ,6-F2C6H3–C(=NH)–C6F5 (16) 合成氢化铁（15 和 18）。氢化铁配合物可用作醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂。此外，肉桂醛以高产率选择性还原为相应的肉桂醇。通过操作红外光谱广泛研究了催化还原反应的机理。
• A Molecularly Defined Iron-Catalyst for the Selective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gerrit Wienhöfer、Felix A. Westerhaus、Kathrin Junge、Ralf Ludwig、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201300660

  日期：2013.6.10

  A selective iron‐based catalyst system for the hydrogenation of α,β‐unsaturated aldehydes to allylic alcohols is presented. Applying the defined iron–tetraphos complex [FeF(L)][BF4] (L=P(PhPPh2)3) in the presence of trifluoroacetic acid a broad range of aldehydes are reduced in high yields using low catalyst loadings (0.05–1 mol %). Excellent chemoselectivity for the reduction of aldehydes in the presence

  提出了一种选择性的铁基催化剂体系，用于将α，β-不饱和醛氢化为烯丙基醇。在三氟乙酸存在下应用定义的铁-四磷络合物[FeF（L）] [BF 4 ]（L = P（PhPPh 2）3），可在低催化剂负载量下以高收率还原多种醛类（0.05– 1mol％）。在存在其他可还原部分（例如酮，烯烃，酯等）的情况下，可实现出色的化学选择性，可降低醛的还原性。基于原位检测到的氢化物种类[FeH（H 2）（L）] +，提出了一种催化循环，该循环受计算支持。