((1E,4E)-3-methylpenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzene | 1384458-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,4E)-3-methylpenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(1E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1384458-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: RFGYXJXSNMIWLZ-QUMQEAAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride dihydrate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 ((1E,4E)-3-methylpenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的初级和次级同型烯丙基亲电试剂的烯丙基交叉偶联反应

  摘要：

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ja305403s

文献信息

• Ca^II-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with Vinylboronic Acids
  作者：David Lebœuf、Marc Presset、Bastien Michelet、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201501677

  日期：2015.7.27

  Direct alkenylation of a variety of alcohols with vinylboronic acids has been accomplished using the air‐stable calcium(II) complex Ca(NTf2)2 under mild conditions with short reaction times. For reluctant transformations, an ammonium salt was used as an additive to circumvent the reactivity issue.

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。
• Ferrocenium Boronic Acid Catalyzed Deoxygenative Coupling of Alcohols with Carbon- and Nitrogen-Based Borate and Silane Nucleophiles
  作者：Jake J. Blackner、Deirdre M. Rooney、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00463

  日期：2023.7.7

  yields, increased diversity of the alcohol substrate scope, and high E/Z selectivity. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and yields up to 98%. Computational studies provide a rationalization for a mechanistic pathway for the retention of E/Z stereochemistry when E or Z alkenyl silanes are used as nucleophiles. This methodology is complementary to existing methodologies for deoxygenative

  开发了硼酸催化的碳-碳和碳-氮键形成反应，用于各种π-活化醇的官能化。二茂铁硼酸六氟锑酸盐被认为是醇与各种三氟硼酸钾和有机硅烷亲核试剂直接脱氧偶联的有效催化剂。比较这两类亲核试剂，使用有机硅烷可提高反应产率、增加醇底物范围的多样性以及高E / Z选择性。此外，该反应在温和条件下进行，收率高达98%。计算研究为当E或Z烯基硅烷用作亲核试剂时保留E / Z立体化学的机制途径提供了合理化。该方法是对涉及有机硅烷的脱氧偶联反应的现有方法的补充，并且它对各种有机硅烷亲核体子类型有效，包括烯丙基、乙烯基和炔丙基三甲基硅烷。