(Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-ene | 15325-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-ene
• 英文别名: (Z)-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene；(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene；(Z)-3-Methyl-1-butenylbenzene；[(Z)-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 15325-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: CEBRPXLXYCFYGU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-ene 在 偶氮二异丁腈 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 (E)-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of oxalyl chloride with 1,2-glycols

  摘要：

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of acyclic 1,2-glycols 1 in the presence of triethylamine to produce 1,3-dioxolan-2-ones 3 together with 1,4-dioxane-2,3-diones 2. Ethylene glycol (1d), monosubstituted ethylene glycols 1e, j-1, and erythro-1,2-disubstituted ethylene glycols 1f, m,o provide the cyclic carbonates 3 as the minor products, while the threo-compounds 1g, i, n,p,q and pinacol (1h) afford 3 as the main products. The formation of 3 may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the conjugate base 17- of the tetrahedral intermediates. The rate for the conformational change of 17- into 18- and the equilibrium constant between these conformers are proposed to be the major factors affecting the reaction pattern.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81546-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• Investigations on the Operation of Stereochemical Drift in the Wittig Reaction by NMR and Variable-Temperature NMR Spectroscopy of Oxaphosphetane Intermediates and Their Quench Products
  作者：Peter A. Byrne、Jimmy Muldoon、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201301103

  日期：2014.1

  stereochemical drift occurs in the formation of the alkene product. An alternative mechanism for drift involving its catalysis by aldehyde was not confirmed. Drift was also shown not to occur in similar Wittig reactions of structurally related longer-chain alkylides by stereospecific decomposition of OPA intermediates generated from β-hydroxyphosphonium salts (β-HPSs). The extremely useful (and generally applicable)

  在目前公认的无锂维蒂希反应机制中，立体化学漂移现象仍然是对大量不同观察结果的内部一致解释中剩下的一个“松散端”。该术语描述了在某些烷基化物与某些醛的反应中，氧代膦烷 (OPA) 中间体的非立体有择分解。在本文中，表明之前发生漂移的例子不仅仅是观察到的规范的孤立畸变，而是乙醚与苯甲醛反应的普遍现象。使用变温 NMR (VTNMR) 光谱确定 OPA 中间体的数量和非对映体比例在低于特定温度时不会发生变化。在 OPA 开始分解为烯烃和氧化膦的温度及以上温度下，烯烃显示出与 OPA 不同的非对映体比例，这表明发生了立体化学漂移。在一个例子中，由于明显的速率重合，OPA 的非对映体比例在分解温度以上不会改变，即使在烯烃产物的形成过程中发生立体化学漂移。涉及醛催化的漂移的替代机制尚未得到证实。通过对由 β-羟基鏻盐 (β-HPS) 产生的 OPA 中间体进行立体有择分解，结构相关的长链烷化物的类似 Wittig
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯