隐甲藻 | 160098-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 隐甲藻
• 英文名称: (6R)-5,6-dihydro-6-[(4'S*,6'R*,1'E,7'E)-4',6'-dihydroxy-8'-phenyl-1',7'-octadienyl]-2-pyrone
• 英文别名: cryptofoline；cryptomoscatone E2；6-[(1E,4S,6R,7E)-4,6-dihydroxy-8-phenylocta-1,7-dien-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；E-(+)-cryptofolione；(R)-6-[(1E,4S,6R,7E)-4,6-dihydroxy-8-phenylocta-1,7-dien-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(R)-6-[(1E,4S,6R,7E)-4,6-dihydroxy-8-phenylocta-1,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(+)-cryptofolione；(2R)-2-[(1E,4S,6R,7E)-4,6-dihydroxy-8-phenylocta-1,7-dienyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 160098-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: JSKFCRSAYKODTM-RURAAYBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2E,8E)-(5S,7R)-5,7-Dihydroxy-9-phenyl-nona-2,8-dienoic acid ethyl ester	678970-50-8	C17H22O4	290.359
  ——	[(4R,5E)-7-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate	1271726-73-8	C24H30O4	382.5
  ——	(R)-6-[(1E,4S,6R,7E)-4,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-phenylocta-1,7-dien-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one	678970-59-7	C31H50O4Si2	542.907
  ——	(1R,2E,5S,7R,8E)-1-allyl-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-phenylnona-2,8-dien-1-yl acrylate	1384193-07-0	C33H54O4Si2	570.96
  ——	ethyl (E)-4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate	1271726-70-5	C20H26O4	330.424
  ——	(3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol	1260145-38-7	C14H18O2	218.296
  ——	(4R,5E)-7-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-1,5-dien-4-ol	1271726-72-7	C21H28O3	328.452
  ——	(E)-4-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enal	1271726-71-6	C18H22O3	286.371
  ——	anti ethyl 3,5-dihydroxy-7-phenylhept-6-enoate	——	C15H20O4	264.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 隐甲藻 以 吡啶 为溶剂， 生成 cryptomoscatone E2 diacetate
  参考文献：
  名称：

  6-[ω-arylalkenyl]-5,6-dihydro-α-pyrones from Cryptocarya moschata (Lauraceae)

  摘要：

  Eleven 6-[omega-arylalkenyl]-5,6-dihydro-alpha-pyrones, cryptomoscatones D2, E1, E2, E3 and F1 and cryptopyranmoscatones A1, A2, A3, B1, B2 and B4, in addition to goniothalamin and cryptofolione, were isolated from branch and stem bark of Cryotocarya moschata, Lauraceae. Their structures were established by spectroscopic methods. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00532-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-[(1E,4S,6R,7E)-4,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-phenylocta-1,7-dien-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到隐甲藻
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙酸羟醛方法首次合成了隐莫卡酮D2的立体选择性全合成和（5R，7S）-Kurzilactone和（+）-隐叶酮的合成。

  摘要：

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290771

文献信息

• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮
• Total synthesis of (−)-diospongin A and (+)-cryptofolione via asymmetric aldol reaction
  作者：Rayala Naveen Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.070

  日期：2011.3

  Stereoselective synthesis of two distinctive pyranone skeletons diospongin A and cryptofolione has been described based on an asymmetric aldol reaction starting from Chan’s diene. The synthetic strategy involves the enantioselective Mukaiyama aldol, diastereoselective reduction of δ-hydroxy-β-keto ester, a tandem sequence of deprotection, and intramolecular oxa-Michael reaction to obtain diospongin

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。
• Efficient Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cryptofolione and the First Synthesis of (-)-Cryptocaryalactone¹
  作者：Biswanath Das、P. Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1055/s-0030-1260246

  日期：2011.11

  The stereoselective syntheses of the naturally occurring α-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (-)-cryptocaryalactone were efficiently accomplished by using propane-1,3-diol as the starting material. Keck allylation, Mitsunobu center inversion, and olefin cross metathesis were used as the key steps. (-)-Cryptocarya­lactone was synthesized here for the first time. total synthesis - lactones - natural

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分
• Asymmetric Synthesis of Crypto-folione and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Tsutomu Katsuki、Yuko Matsuoka、Kohsuke Aikawa、Ryo Irie

  DOI：10.3987/com-05-s(k)73

  日期：——
• First Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone D2 and Syntheses of (5R,7S)-Kurzilactone and (+)-Cryptofolione by an Asymmetric Acetate Aldol Approach
  作者：Jhillu Yadav、Bogonda Ganganna、Dinesh Bhunia

  DOI：10.1055/s-0031-1290771

  日期：2012.5

  efficient concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D2 and syntheses of (5R,7S)-kurzilactone and (+)-cryptofolione, based on an asymmetric acetate aldol reaction starting from trans-cinnamaldehyde, are described. The other key reactions are a Horner–Wadsworth–Emmons reaction, a Brown’s asymmetric allylation and a ring-closing metathesis. An efficient concise stereoselective total synthesis

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。