反式-1-苯基-1-丁烯 | 1005-64-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-1-丁烯
• 中文别名: 反式-BETA-乙基苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: trans-1-phenyl-1-butene；(E)-but-1-en-1-ylbenzene；[(E)-but-1-enyl]benzene
• CAS: 1005-64-7；56264-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: MPMBRWOOISTHJV-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  198.75°C
• 密度：
  0.8978
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1105;1120;1070.8;1076;1075.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

生产方法：

1. 通过甲基溴化镁与1-苯基-1-溴-1-丁烯的反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-1-丁烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-苯基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  从芳基烯烃的生物催化单步烯烃裂解：酶法等同于还原性臭氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601574
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 一水合肼 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 反式-1-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  肼介导的镍催化酮的立体选择性烯基化

  摘要：

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00320

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作

表征谱图