4-羟基肉桂醇 | 3690-05-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4-羟基肉桂醇
• 中文别名: 对羟基肉桂醇
• 英文名称: p-coumaryl alcohol
• 英文别名: para-coumaryl alcohol；4-coumaryl alcohol；4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)phenol
• CAS: 3690-05-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: PTNLHDGQWUGONS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  323.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

p- Coumaryl酒精是一种抗氧化剂，可以从阿辛叶中提取获得。研究显示，它能够抑制亚油酸甲酯的自动氧化过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基肉桂醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-(4-羟基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  提供一氧化氮的苯胺嘧啶类化合物：EGFR抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找有效的供体一氧化氮（NO）释放的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，合成了一系列基于苯磺酰基呋喃喃的苯胺基嘧啶10a – h并进行了生物学评估。化合物10f – h对EGFR L858R / T790M表现出有效的抑制活性，与WZ4002一样有效地抑制了携带EGFR L858R / T790M的H1975细胞。此外，10h在H1975细胞中产生高水平的NO，但在正常人细胞中则没有，并且其抗增殖活性被NO清除剂血红蛋白减弱。再说10小时抑制H1975细胞中的EGFR激活和下游信号传导。这些结果表明10h的强抗增殖活性可以归因于癌细胞中高水平的NO产生和EGFR的抑制以及下游信号传导的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.026
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-羟基肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  糖スフィンゴシン及びスフィンゴ塩基の製造方法

  摘要：

  【问题】提供以糖鞘氨醇为原料制造鞘氨醇的方法，可以选择性地高收率制造糖鞘氨醇的加水解方法，以及可以选择性地高收率制造鞘氨醇的糖鞘氨醇加水解方法。 【解决方法】包括通过加水解糖鞘氨醇来获得糖鞘氨醇的制造方法。加水解包括在存在沸点高于100℃的醇类有机化合物和碱性金属氢氧化物水溶液的情况下，在100℃以上的温度下加热糖鞘氨醇以获得糖鞘氨醇。还包括通过加水解糖鞘氨醇来获得鞘氨醇的制造方法。加水解包括在糖鞘氨醇中施加糖加水解酶以获得鞘氨醇，其中糖鞘氨醇可以通过上述方法制备。 【图】无

  公开号：

  JP2016079161A

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING A CROSS-COUPLING PRODUCT OF A BENZENOID DIAZONIUM SALT
  申请人：Boege Nicolas

  公开号：US20130053598A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to a method for producing a cross-coupling product of a benzenoid dizonium salt according to the general formula (I), wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent hydrogen, halogen, an alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, aryloxy, nitro, cyano, hydroxy, acetyl, and/or diazo groups independently of each, and X represents BF 4 , Cl, F, SO 3 CH 3 , CO 2 CH 3 , PF 6 , ClO 2 CH 3 , or CIO 4 , comprising the following steps: (a) providing a benzenoid amide, which with the exception of the diazo function has the same substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 as the benzenoid diazonium salt of the general formula (I), and hydrolytically cleaving the amide to form an amine or providing a corresponding amine, (b) diazotizing the amine thus obtained or provided with a nitrite, and (c) subsequently reacting the benzenoid diazonium salt with a coupling partner in the presence of a catalyst to form a cross-coupling product, wherein the coupling parter is represented by the general formula (II), R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and represent hydrogen, carboxyalkyl groups, carboxyaryl groups, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, wherein the groups can each contain Si, N, S, O, and or halogen atoms, or R 6 and R 7 with the double bound form an aromatic ring, which can be provided with R 8 and one to four further substituents, independently of each other, selected from the group comprising a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkenyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyoxy group, halogen, the hydroxy group, an amino, di(C 1 -C 6 ) alkylamino, nitro, acetyl, cyan, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, phenyl, and 4-methoxyphenyl group and represents Y=H, —B(OR) 2 , —SnR 3 , —ZnR, —SiR 3 , or Mg (halogen), and wherein at least the steps (b) and (c) are performed without intermediate isolation of an intermediate product. According to said method, cross-couplings can be performed more simply and with improved yield without the hydroxyl group in aromatic reactants containing hydroxyl groups having to be provided with a protective group.

  该发明涉及一种根据通式(I)制备苯并重氮盐的交叉偶联产物的方法，其中基团R1、R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、烷基、烯基、芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、羟基、乙酰基和/或重氮基，X代表BF4、Cl、F、SO3CH3、CO2CH3、PF6、ClO2CH3或CIO4，包括以下步骤：(a)提供苯并酰胺，除了重氮功能外，具有通式(I)中苯并重氮盐相同的取代基R1、R2、R3、R4和R5，并水解裂解酰胺形成胺或提供相应的胺，(b)用亚硝酸盐重氮得到或提供的胺，(c)随后在催化剂存在下将苯并重氮盐与偶联配体反应形成交叉偶联产物，其中偶联配体由通式(II)表示，R6、R7和R8相同或不同，代表氢、羧基烷基、羧基芳基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基，其中基团可以包含Si、N、S、O和/或卤素原子，或R6和R7与双键形成芳香环，可提供R8和一个到四个进一步取代基，独立于彼此，选自包括直链或支链(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、直链或支链(C1-C6)烯基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、卤素、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、硝基、乙酰基、氰基、苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、苯基和4-甲氧基苯基，表示Y=H、—B(OR)2、—SnR3、—ZnR、—SiR3或Mg(卤素)，至少步骤(b)和(c)在不中间分离中间产物的情况下执行。根据该方法，可以更简单地进行交叉偶联，并且在含有羟基的芳香反应物中无需提供保护基即可获得改进的产率。
• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。
• Highly efficient Au hollow nanosphere catalyzed chemo-selective oxidation of alcohols
  作者：Manickam Sasidharan、Sundaramurthy Anandhakumar、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.10.007

  日期：2016.1

  poly(styrene-b-2-vinyl pyridine-b-ethylene oxide) (PS-PVP-PEO) with core–shell–corona structures have been used as a scaffold for the fabrication of gold (Au) hollow nanospheres of particle size 26 ± 2 nm using HAuCl4 and NaBH4 as metal precursor and reducing agent, respectively. The PS core acts as a template for hollow void, the PVP shell serves as reaction sites for inorganic precursors, and PEO corona stabilizes

  具有核-壳-电晕结构的聚苯乙烯-b -2-乙烯基吡啶-b-环氧乙烷（PS-PVP-PEO）的胶束已被用作制造金（Au）空心纳米球粒子的支架分别使用HAuCl 4和NaBH 4作为金属前驱体和还原剂，尺寸为26±2 nm 。PS核充当空心空隙的模板，PVP壳充当无机前体的反应位点，PEO电晕稳定复合颗粒。在酸性条件下，将PVP壳域带正电吡啶鎓-物种静电带负电荷的相互作用AUCL 4 -离子。在还原这些复合颗粒并随后进行溶剂萃取时，会形成金空心纳米球。各种分析工具，例如粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TG / DTA），动态光散射（DLS）已用于表征聚合物胶束和中空纳米粒子。TEM和XRD研究证实了高度结晶的Au中空纳米球的形成。金纳米空心球/ H 2 O 2系统在温和的液相条件下有效催化烯丙基型不饱和醇化学选择性氧化为醛和酮。还已经报道了本催化系统用于将其他底物
• The catalytic machinery of the FAD-dependent AtBBE-like protein 15 for alcohol oxidation: Y193 and Y479 form a catalytic base, Q438 and R292 an alkoxide binding site
  作者：Julia Messenlehner、Michael Hetman、Adrian Tripp、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Karl Gruber、Bastian Daniel

  DOI：10.1016/j.abb.2021.108766

  日期：2021.3

  hydrophilic cavity to accommodate the alkoxide intermediate and to stabilize the transition state from the alkoxide to the aldehyde. By means of molecular dynamics simulations, we have identified two different and distinct binding modes for the substrate in the alcohol and alkoxide state. The alcohol interacts with Tyr193 and Tyr479 while Arg292, Gln438 and Tyr193 form an alkoxide binding site to accommodate

  Monolignol氧化还原酶是黄连素桥酶样（BBE样）蛋白家族（pfam 08031）的成员，其将单木质酚氧化为相应的醛。它们是FAD依赖的酶，表现出对甲酚甲基羟化酶拓扑结构，也称为香草醛氧化酶拓扑结构。最近，我们曾报道从两个木质素单体氧化还原酶的结构和生化特性拟南芥，在BBE13和在BBE15。现在，我们对At进行了全面的定点诱变研究BBE15，以扩大我们对该酶类别的催化机理的了解。基于活性位点变体的动力学性质和分子动力学模拟，我们为单木香醇氧化还原酶家族提出了一种精炼的，结构指导的反应机理。在这里，我们建议通过烯丙醇的去质子化和随后的氢化物从醇盐的Cα原子转移到黄素上来促进该反应。我们描述了过多的氢键网络，使酶的催化机制。在该网络中，Tyr479和Tyr193协同作用为活性催化碱，以促进质子的提取。Lys436间接参与去质子化，因为该残基通过阳离子-π相互作用确定Tyr193的位置。