3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 | 1504-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-Nitrozimtalkohol
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol；3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-ol；m-Nitrozimtalkohol
• CAS: 1504-64-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: DOYXRXMTMCVACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-51.5 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 镍 盐酸 、 C₂H₂ONa 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 γ-(3-Cyanphenyl)propylacetaminomalonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Vieweg; Wagner, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 3, p. 178 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrocinnamaldehyde 在 nanocrystalline copper oxide supported on magnesia 、 环己醇 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜基纳米催化剂对α，β-不饱和羰基化合物的高选择性转移加氢

  摘要：

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。

  DOI：

  10.1039/c7cy00989e

文献信息

• Intramolecular Michael addition reaction for the synthesis of benzylbutyrolactones
  作者：Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b924770j

  日期：——

  A convenient synthesis of benzyl-γ-butyrolactone derivatives via intramolecular Michael addition reaction of nitro-substituted aryl allyl β-ketocarboxylates is reported. The method features simple operation, mild reaction conditions and high efficiency.

  方便的合成 苄基-γ-丁内酯报道了通过硝基取代的芳基烯丙基β-酮羧酸酯的分子内迈克尔加成反应得到的衍生物。该方法操作简单，反应条件温和，效率高。
• Catalytic Enantioselective Dibromination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Grant M. Shibuya、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja4083182

  日期：2013.9.4

  A new dibromination reaction involving the combination of dibromomalonate as the bromonium source and a titanium bromide species as the bromide source has been developed. Enantioselective catalysis has been achieved through apparent ligand acceleration by a tartaric acid-derived diol.

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Allylic Alcohols: Boronic Acid as a Hydroxide Source
  作者：Asmae Bouziane、Marion Hélou、Bertrand Carboni、François Carreaux、Bernard Demerseman、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.200702030

  日期：2008.6.20

  Secondary allylic alcohols were synthesized from linear allylic halides or carbonates using a catalytic amount of a ruthenium complex in the presence of boronic acid. The effects of solvent, base, ruthenium precursor, and boronic acid were fully explored, and the scope of the reaction was extended to various substrates. We also describe a preliminary investigation towards an enantioselective process

  在硼酸存在下，使用催化量的钌配合物，由线性烯丙基卤化物或碳酸盐合成仲烯丙基醇。充分探讨了溶剂，碱，钌前体和硼酸的作用，并将反应范围扩展到了各种底物上。我们还描述了对映选择性过程的初步调查。
• Highly Regio- and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated α-Substituted Dienoic Acids
  作者：Xian Liu、Song Liu、Quanjun Wang、Gang Zhou、Lin Yao、Qin Ouyang、Ru Jiang、Yu Lan、Weiping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00915

  日期：2020.4.17

  Highly regio- and enantioselective hydrogenation of conjugated α-substituted dienoic acids was realized for the first time using Trifer–Rh complex, providing a straightforward method for the synthesis of chiral α-substituted γ,δ-unsaturated acids. DFT calculations revealed N+H–O hydrogen bonding interaction is formed to stabilize the transition state and the coordination of 4,5-double bond to Rh(III)

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。
• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。