(E)-4-phenylbut-3-en-2-amine | 51616-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
• 英文别名: (2E)-1-methyl-3-phenylprop-2-enylamine；3-Buten-2-amine, 4-phenyl-
• CAS: 51616-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: QPVUUOXSCVQZQG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenylbut-3-en-2-amine 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereotopic Differentiation on Phosphorus Templates via the Ring-Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A strategy is described in which the ring-closing metathesis reaction is utilized to desymmetrize a number of pseudo-CL-symmetric phosphorus templates 1-3. These reactions give excellent levels of selectivity (12-15:1) with vinyl phosphonamides containing a (E)-Ph group on the diastereotopic olefins. This approach is being developed as an effective method of obtaining P-chiral phosphonamides and phosphonates.

  DOI：

  10.1021/ol005952o
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基 C(sp3)-H 键的酶促初级胺化

  摘要：

  脂肪族伯胺普遍存在于天然产物、药物和功能材料中。虽然报道了大量合成过程，但将伯胺基团直接安装到 C(sp3)-H 键中的方法仍然是前所未有的。在这里，我们报告了一组新的天然酶，它们使用容易获得的羟胺衍生物作为氮源，以优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性催化 C(sp3)-H 键的直接初级胺化。基因编码的细胞色素 P411 酶（P450 的血红素铁的 Cys 轴向配体已被 Ser 取代）的定向进化产生了选择性功能化苄基和烯丙基 CH 键的变体，提供了广泛的对映体富集的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03428

文献信息

• Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines
  作者：Bruhaspathy Miriyala、Sukanta Bhattacharyya、John S Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.024

  日期：2004.2

  efficient, general procedure for highly chemoselective reductive mono-alkylation of ammonia with ketones is reported. Treatment of ketones with ammonia in ethanol and titanium(IV) isopropoxide, followed by in situ sodium borohydride reduction, and a straightforward workup afforded primary amines in good to excellent yields. Reductive alkylation of ammonia with aldehydes, on the other hand, afforded the corresponding

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012314A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor. (I).

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• Sequential Two‐Step Stereoselective Amination of Allylic Alcohols through the Combination of Laccases and Amine Transaminases
  作者：Jesús Albarrán‐Velo、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cbic.201900473

  日期：2020.1.15

  by the asymmetric reductive bio-transamination of the corresponding ketone intermediates. Optimisation of the oxidation reaction, exhaustive amine transaminase screening for the bio-transaminations and the compatibility of the two enzymatic reactions were studied in depth in search of a design of a compatible sequential cascade. This synthetic strategy was successful and the combinations of enzymes displayed

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。
• A Concise Synthesis of (<i>E</i>)-3-Amino-1-phenyl-1-butene, a Monoamine Oxidase Inhibitor
  作者：Wellington Martins Ventura、Jason Guy Taylor

  DOI：10.1080/00304948.2014.922385

  日期：2014.7.4

  disease.10 In spite of its importance as a useful building block for organic synthesis, it is not readily commercially available and is therefore usually prepared in the laboratory. Common synthetic methods include reductive amination of benzylideneacetone,11,12 palladium-catalyzed substitution reaction of 4-phenyl-3-buten-2-yl acetate with sodium azide followed by reduction of the azide with triphenylphosphine

  烯丙胺作为合成氨基酸、1-4 生物碱、5-7 和治疗剂 8、9 的有用构件的重要性已得到充分证明。在描述其作为单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂活性的报告中，标题化合物被称为 α-甲基肉桂胺；MAO 是开发治疗 MPTP 诱导的帕金森病的新药物的重要靶标酶。10 尽管它作为有机合成的有用组成部分很重要，但它不容易商业获得，因此通常在实验室中制备。常见的合成方法包括亚苄基丙酮的还原胺化、11,12 钯催化的 4-苯基-3-丁烯-2-基乙酸酯与叠氮化钠的取代反应，然后用三苯基膦还原叠氮化物 13 或格利雅加成肉桂腈。14 毫无疑问，鉴于试剂成本低，亚苄基丙酮的还原胺化是上述方案中最具吸引力的；然而，通常需要化学计量的甚至过量的异丙醇钛 (IV) 或锌金属。这些方法产生大量无机废物，这使得它们不便于大规模合成。出于这个原因，我们开发并现在报告了适用于 (E)-3-amino-1-phenyl-1-butene