4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇 | 17137-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: 4-Methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 17137-22-3；86983-95-1；143697-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DBZFJCXQJLIGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(1E)-3-azido-4-methyl-1-penten-1-yl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的直接催化叠氮化

  摘要：

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol203310h
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 异丁醛 在 magnesium 作用下， 生成 4-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Masaaki; Oda, Yoshihisa; Hamanaka, Nobuyuki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 517 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。
• CuCl-Catalyzed Aerobic Oxidation of Allylic and Propargylic Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1:1 Combination of Phenanthroline and Bipyridine as the Ligands
  作者：Yu Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100476

  日期：2012.1

  protocol for the oxidation of 2,3‐allenyl alcohols using CuCl with 1:1 combination of phenanthroline and bipyridine as the catalyst. To further investigate the applicability of this system, other types of alcohols such as allylic and propargylic alcohols have been tested: we found that both allylic and propargylic alcohols may be oxidized to the corresponding aldehydes or ketones using molecular oxygen

  我们开发了一种改进的方案，使用CuCl和1：1的菲咯啉和联吡啶组合作为催化剂来氧化2,3-烯基醇。为了进一步研究该系统的适用性，已经测试了其他类型的醇，例如烯丙基和炔丙基醇：我们发现，使用空气中的分子氧作为氧化剂，烯丙基和炔丙基醇都可以被氧化为相应的醛或酮。达到优异的产量。
• Cross-Coupling of Aryl Halides and Allyl Acetates with Arylboron Reagents in Water Using an Amphiphilic Resin-Supported Palladium Catalyst
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hiroshi Danjo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo982438b

  日期：1999.4.1