3-苯基戊-2-烯-1,5-二醇 | 72169-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-苯基戊-2-烯-1,5-二醇
• 英文名称: 3-phenyl-2-pentene-1,5-diol
• 英文别名: 3-Phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 72169-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CARAOUISODXAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-2-enoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-苯基戊-2-烯-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-丁烯酸酯与二氧化碳的羧化环化反应：获得戊二酸酐。

  摘要：

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01717

文献信息

• Molecular Behaviors of Formaldehyde Encapsulated in Supercages of Zeolite NaY with Different Loadings and its Intrinsic Reactivity for the Carbonyl-ene Reaction with <i>α</i>-Methylstyrene
  作者：Kei-ichi Sato、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/bcsj.20170252

  日期：2017.12.15

  formaldehyde (HCHO) adsorbed in the supercages of zeolite NaY toward α-methylstyrene for the carbonyl-ene reaction was very dependent on the loading amount of HCHO in the NaY pores. We first prepared a series of NaY samples with different amounts of HCHO, and applied them to the carbonyl-ene reaction with excess amounts of α-methylstyrene to evaluate their intrinsic reactivities. It was found that one formaldehyde

  吸附在 NaY 沸石超笼中的甲醛 (HCHO) 对羰基-烯反应的 α-甲基苯乙烯的反应性非常依赖于 NaY 孔中 HCHO 的负载量。我们首先用不同量的 HCHO 制备了一系列 NaY 样品，并将它们应用到与过量 α-甲基苯乙烯的羰基-烯反应中，以评估它们的内在反应性。发现吸附在一个 NaY 超笼中的一个甲醛分子以最高产率 (83%) 产生 3-phenylbut-3-en-1-ol，而在 NaY 上负载量较高的 HCHO 时，产物的产率较低获得的原因是超级笼被 HCHO 分子以及高烯丙醇产物及其过度反应产物缩小。我们接下来通过 13C DD/CP MAS NMR 分析研究了它们吸附在孔中的 HCHO 的状态。
• Carboxylative Cyclization of 2-Butenoates with Carbon Dioxide: Access to Glutaconic Anhydrides
  作者：Ke Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xue-Yan Tao、Min Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01717

  日期：2020.9.4

  Cyclic anhydrides are versatile synthons and functional comonomers. Herein, we reported an organic base-promoted carboxylative cyclization of 2-butenoates with carbon dioxide to produce important glutaconic anhydrides in good yields. This metal-free reaction showed broad substrate scopes and proceeded under mild reaction conditions.

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。