3-甲基-4-苯基丁-3-烯-2-醇 | 104174-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基丁-3-烯-2-醇
• 中文别名: 3-丁烯-2-醇,3-甲基-4-苯基-
• 英文名称: (-)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol；3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 104174-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JTYUFAOZEWPNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基丁-3-烯-2-醇 在 (((CH₃C₆H₄)2PCH₂C₅H₇N₂C₂HC₆H₅)Ir(C₈H₁₂))⁽¹⁺⁾*B(C₆H₃(CF₃)2)4^(1-)=(((CH₃C₆H₄)2PCH₂C₅H₇N₂C₂HC₆H₅)Ir(C₈H₁₂))B(C₆H₃(CF₃)2)4 、 氢气 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Ir-N，P-络合物对烯丙醇的不对称加氢

  摘要：

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02456

文献信息

• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• ZnBr ₂ Mediated C−N Bond Formation using Cinnamyl Alcohol and 2‐Amino Pyridines
  作者：Ahwan Panigrahi、Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100463

  日期：2021.6.7

  A new approach has been developed for C−N bond formation using a stoichiometric amount of ZnBr2 from cinnamyl alcohols and 2-amino pyridines. The reaction is also compatible with primary, secondary l, and homoallyl alcohols.

  已经开发了一种使用来自肉桂醇和 2-氨基吡啶的化学计量量的 ZnBr 2形成 CN 键的新方法。该反应还与伯醇、仲醇和高烯丙醇相容。
• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。
• Structural Features and Reactivity of (Sparteine)PdCl₂: A Model for Selectivity in the Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804955e

  日期：2008.11.26

  The chiral ligand (-)-sparteine and PdCl(2) catalyze the enantioselective oxidation of secondary alcohols to ketones and thus effect a kinetic resolution. The structural features of sparteine that led to the selectivity observed in the reaction were not clear. Substitution experiments with pyridine derivatives and structural studies of the complexes generated were carried out on (sparteine)PdCl(2)

  手性配体 (-)-sparteine 和 PdCl(2) 催化二级醇对映选择性氧化为酮，从而影响动力学分辨率。导致反应中观察到的选择性的 sparteine 的结构特征尚不清楚。在 (sparteine)PdCl(2) 上进行了吡啶衍生物的替换实验和生成的复合物的结构研究，并表明 (-)-sparteine 的 C(1) 对称性对于金属中心的替换位置至关重要。钯醇盐是由仲醇合成的，仲醇是动力学分辨率的相关空间模型。醇盐的固态结构也证实了吡啶衍生物取代研究的结果。enantioinduction 模型开发与 C(1) 对称性和 Cl(-) 作为主要特征。对 (-)-sparteine、(-)-alpha-iso- 和 (+)-beta-isosparteine 的非对映异构体的进一步研究表明，这些 C(2)-对称对应物在该立体消融反应中是劣质配体[Mohr、JT、Ebner、DC 和 Stoltz，BM
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydrosilylation of Styryl and Propargylic Alcohols with Dihydrosilanes
  作者：Qiwu Zhao、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.201101822

  日期：2011.8.29

  Reducing alkenes to tears: Addition of structurally diverse N‐heterocyclic carbenes (NHCs) to silicon allows the reduction of propargylic and styryl alcohols through an organocatalyzed silylation/direct hydride transfer tandem reaction (see scheme). Catalytic turnover is enabled by the switch to and from hypervalent silicon. This provides a new synthetic application of NHC–main group element complexes

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。