烯唑醇 (E)-(S)-异构体 | 83657-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 烯唑醇 (E)-(S)-异构体
• 中文别名: 烯唑醇(E)-(S)-异构体；(E,3S)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三氮唑-1-基)戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: (S)-diniconazole
• 英文别名: Diniconazole (+)-form；(E,3S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 83657-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 326.225
• InChiKey: FBOUIAKEJMZPQG-YGLIYXGISA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161°
• 比旋光度：
  D24 +26° (c = 1 in CHCl3)
• 沸点：
  501.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diniconazole	83657-24-3	C15H17Cl2N3O	326.225
  ——	(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one	76715-39-4	C15H15Cl2N3O	324.21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diniconazole 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-烯唑醇 、 烯唑醇 (E)-(S)-异构体
  参考文献：
  名称：

  三唑桥联双（β-环糊精）键合的手性固定相的制备和评价。

  摘要：

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择

  DOI：

  10.1002/chir.23147

文献信息

• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Synthesis of Optically Active α,β-Unsaturated Triazolyl Alcohols via Chiral Auxiliary-Modified NaBH₄Reduction of the Corresponding Ketones
  作者：Tang Chuchi、Zhou Zhenghong、Tang Yilong、Wang Lixin、Zhao Guofeng、Zhou Qilin

  DOI：10.1055/s-2003-44365

  日期：——

  α-Disubstituted pyrrolidine-2-methanols were synthesized starting from L-proline and their application as chiral auxiliary in the asymmetric NaBH 4 reduction of α,β-unsaturated triazolyl ketones was investigated. The corresponding α,β-unsaturated triazolyl alcohol derivatives (Uniconazole and Diniconazole) were obtained in good chemical yields with high ee values (up to 93%).

  以L-脯氨酸为原料合成了α-二取代吡咯烷-2-甲醇，并研究了其作为手性助剂在α,β-不饱和三唑基酮的不对称NaBH 4 还原中的应用。以良好的化学收率获得了相应的 α,β-不饱和三唑醇衍生物（Uniconazole 和 Diniconazole），具有高 ee 值（高达 93%）。
• Synthesis of Optically Active α,β‐Unsaturated Triazolyl Alcohols via Asymmetric NaBH₄ Reduction of the Corresponding Ketones
  作者：Zhenghong Zhou、Yilong Tang、Lixin Wang、Guofeng Zhao、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1081/scc-120030684

  日期：2004.12.31

  Chiral ligands 5a-d were synthesized starting from L-proline and their application in the asymmetric NaBH4 reduction of alpha,beta-unsaturated triazolyl ketones 2 was investigated. The corresponding alpha,beta-unsaturated triazolyl alcohol derivatives (1a, uniconazole and 1b, diniconazole) were obtained in good chemical yield with high ee values (up to 93%).