烯唑醇 (E)-(S)-异构体 | 83657-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 烯唑醇 (E)-(S)-异构体
• 中文别名: 烯唑醇(E)-(S)-异构体；(E,3S)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三氮唑-1-基)戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: (S)-diniconazole
• 英文别名: Diniconazole (+)-form；(E,3S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 83657-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 326.225
• InChiKey: FBOUIAKEJMZPQG-YGLIYXGISA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161°
• 比旋光度：
  D24 +26° (c = 1 in CHCl3)
• 沸点：
  501.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diniconazole 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-烯唑醇 、 烯唑醇 (E)-(S)-异构体
  参考文献：
  名称：

  三唑桥联双（β-环糊精）键合的手性固定相的制备和评价。

  摘要：

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择

  DOI：

  10.1002/chir.23147

文献信息

• Synthesis of Optically Active α,β-Unsaturated Triazolyl Alcohols via Chiral Auxiliary-Modified NaBH₄Reduction of the Corresponding Ketones
  作者：Tang Chuchi、Zhou Zhenghong、Tang Yilong、Wang Lixin、Zhao Guofeng、Zhou Qilin

  DOI：10.1055/s-2003-44365

  日期：——

  α-Disubstituted pyrrolidine-2-methanols were synthesized starting from L-proline and their application as chiral auxiliary in the asymmetric NaBH 4 reduction of α,β-unsaturated triazolyl ketones was investigated. The corresponding α,β-unsaturated triazolyl alcohol derivatives (Uniconazole and Diniconazole) were obtained in good chemical yields with high ee values (up to 93%).

  以L-脯氨酸为原料合成了α-二取代吡咯烷-2-甲醇，并研究了其作为手性助剂在α,β-不饱和三唑基酮的不对称NaBH 4 还原中的应用。以良好的化学收率获得了相应的 α,β-不饱和三唑醇衍生物（Uniconazole 和 Diniconazole），具有高 ee 值（高达 93%）。
• Synthesis of Optically Active α,β‐Unsaturated Triazolyl Alcohols via Asymmetric NaBH₄ Reduction of the Corresponding Ketones
  作者：Zhenghong Zhou、Yilong Tang、Lixin Wang、Guofeng Zhao、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1081/scc-120030684

  日期：2004.12.31

  Chiral ligands 5a-d were synthesized starting from L-proline and their application in the asymmetric NaBH4 reduction of alpha,beta-unsaturated triazolyl ketones 2 was investigated. The corresponding alpha,beta-unsaturated triazolyl alcohol derivatives (1a, uniconazole and 1b, diniconazole) were obtained in good chemical yield with high ee values (up to 93%).