(Z)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate | 97996-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: Z-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate；(Z)-4-Phenylbutan-2-yl acetate；[(Z)-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 97996-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DSWDNUYFUXOVBI-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (Z)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate 在 氢氧化钾 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (3RS,4RS)-3-(1-acetoxyethyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Quinn, Alison M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2219 - 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Z-Alkenes via Uphill Catalysis

  摘要：

  Catalytic access to thermodynamically less stable Z-alkenes has recently received considerable attention. These approaches have relied upon kinetic control of the reaction to arrive at the thermodynamically less stable geometrical isomer. Herein, we present an orthogonal approach which proceeds via photochemically catalyzed isomerization of the thermodynamic E-alkene to the less stable Z-isomer which occurs via a photochemical pumping mechanism. We consider two potential mechanisms. Importantly, the reaction conditions are mild, tolerant, and operationally simple and will be easily implemented.

  DOI：

  10.1021/ja5019749

文献信息

• Process for the production of chiral unsaturated alcohols in high
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US05886214A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  The catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters with a vinyllic or acetylenic substituent proceeds with extremely high enantioselectivity using a Rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only marginal enantioselectivity under the same conditions.

  具有乙烯基或乙炔基取代基的烯醇酯的催化不对称氢化，在使用铑手性双膦催化剂时，具有极高的对映选择性。这与具有饱和取代基的烯醇酯的氢化相反，在相同条件下只具有微弱的对映选择性。
• Regiocontrolled allylsilane synthesis from secondary allylic alcohol derivatives
  作者：Ian Fleming、Andrew P. Thomas

  DOI：10.1039/c39850000411

  日期：——

  Unsymmetrical secondary allylic acetates and urethanes react with the dimethyl(phenyl)silylcuprate reagent to give allylsilanes with fair to good regioselectivity.

  不对称的仲烯丙基乙酸酯和氨基甲酸酯与（苯基）甲硅烷基铜酸二甲酯反应，生成具有相当或良好的区域选择性的烯丙基硅烷。
• Process for the production of chiral unsaturated alcohols in high optical purity
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0872467A1

  公开（公告）日：1998-10-21

  The catalytic asymmetric hydrogenation of enol esters with a vinyllic or acetylenic substituent proceeds with extremely high enantioselectivity using a Rhodium-chiral bisphosphine catalyst. This is at variance with the hydrogenation of enol esters bearing a saturated substituent, which are hydrogenated with only marginal enantioselectivity under the same conditions.

  使用铑手性双膦催化剂对具有乙烯基或乙炔基取代基的烯醇酯进行催化不对称氢化，具有极高的对映选择性。这与饱和取代基烯醇酯的氢化不同，在相同条件下，饱和取代基烯醇酯的氢化只有很小的对映选择性。
• Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350
  作者：Fleming, Ian、Higgins, Dick、Lawrence, Nicholas J.、Thomas, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;THOMAS, A. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 7, 411-413
  作者：FLEMING, I.、THOMAS, A. P.

  DOI：——

  日期：——