3-甲基肉桂醇 | 73244-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-甲基肉桂醇
• 英文名称: 3-methylcinnamyl alcohol
• 英文别名: 3-(3-methylphenyl)-2-propen-1-ol；3-m-tolylprop-2-en-1-ol；3-(3-Methylphenyl)-2-propene-1-ol；3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 73244-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BJAMNTQNGZZILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基肉桂醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铜/锂三元系统对偕二氟亚甲基进行去对称化，用于立体发散​​合成氟化氨基酸

  摘要：

  开发了使用钯/铜/锂三元系统的偕二氟亚甲基的去对称化，用于手性氟化氨基酸的立体发散合成。该三元系统以立体发散的方式以良好的产率提供了烯丙基和苄基取代的氟化 α-氨基酸，并具有优异的立体选择性（高达 >99 % ee 和 >20 : 1 dr）

  DOI：

  10.1002/anie.202313838
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

  Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。
• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

  The cooperative catalysis of copper, silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for olefin functionalization. The catalytic direct carbohydroxylation of arylalkenes with allylic alcohols provided a straightforward and efficient approach for preparing 4,5‐unsaturated alcohols. Synthetically useful functional groups, such as Cl, Br, carbonyl, and chloromethyl, remained intact during the

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。
• Enantioselective Intermolecular Addition of Aliphatic Amines to Acyclic Dienes with a Pd–PHOX Catalyst
  作者：Nathan J. Adamson、Ethan Hull、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b03480

  日期：2017.5.31

  We report a method for the catalytic, enantioselective intermolecular addition of aliphatic amines to acyclic 1,3-dienes. In most cases, reactions proceed efficiently at or below room temperature in the presence of 5 mol % of a Pd catalyst bearing a PHOX ligand, generating allylic amines in up to 97:3 er. The presence of an electron-deficient phosphine within the ligand not only leads to a more active

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。