(E)-(3-ethoxybut-1-en-1-yl)benzene | 105337-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-ethoxybut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: Phenylvinylather；[(E)-3-ethoxybut-1-enyl]benzene
• CAS: 105337-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JBSZXMDEKSMOAO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  0.989 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-ethoxybut-1-en-1-yl)benzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-(3-isopropoxybut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用Ce（IV）催化有效裂解烯丙基和叔苄基醚和酯

  摘要：

  铈（IV）作为硝酸铈铵（CAN）与各种烯丙基和叔苄基醚和酯的反应已在催化和温和条件下的不同醇和乙酸中进行了研究。已经进行了实验以阐明该醚到醚，醚到乙酸酯和乙酸酯到醚的转化的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85253-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(E)-(3-ethoxybut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的镍催化的烯丙基-烯丙基偶联反应。

  摘要：

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/d0cc02697b

文献信息

• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Visible-Light-Mediated Oxidative Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acid Derivatives with Tetrahydrofuran
  作者：Zheng Liu、Leifeng Wang、Dong Liu、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560661

  日期：——

  A visible-light-mediated protocol for direct oxidative decarboxylative coupling of various cinnamic acid derivatives with tetrahydrofuran was developed, leading to simple preparations of a range of vinyltetrahydrofurans under operationally mild and convenient conditions.

  开发了一种可见光介导的各种肉桂酸衍生物与四氢呋喃直接氧化脱羧偶联的方案，从而在操作温和方便的条件下简单地制备了一系列乙烯基四氢呋喃。
• A novel palladium-catalyzed hydroalkoxylation of alkenes with a migration of double bond
  作者：Jiajing Tan、Zuhui Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b800838h

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed addition of alcohols to olefins was developed, in which a migration of double bond was involved. By this new method, a variety of allylic ethers were prepared with moderate to high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的醇加成烯烃，其中涉及双键的迁移。通过这种新方法，在温和条件下以中等至高收率制备了各种烯丙基醚。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Intermolecular Hydroalkoxylation of 1-Arylbutadienes
  作者：Rodney A. Fernandes、Naveen Chandra、Ashvin J. Gangani、Gulenur N. Khatun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01252

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (E)-(3-alkoxybut-1-enyl)benzenes by Pd-catalyzed regioselective intermolecular hydroalkoxylation of 1-arylbutadienes has been developed. This method can be executed in a simple operation with no dry reaction conditions required and having tolerance to a wide range of substrates. Chloromethyl methyl ether (MOMCl) as an additive was found to be essential for the

  开发了一种通过 Pd 催化 1-芳基丁二烯区域选择性分子间加氢烷氧基化合成( E )-(3-烷氧基丁-1-烯基)苯的有效方法。该方法操作简单，无需干反应条件，并且对多种底物具有耐受性。发现氯甲基甲基醚（MOMCl）作为添加剂对于反应的成功至关重要。