4,4-二氯-5,5,5-三氟-1-苯基戊-1-烯-3-醇 | 103654-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4,4-二氯-5,5,5-三氟-1-苯基戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: 4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 4,4-Dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-1-EN-3-OL；4,4-dichloro-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 103654-95-1
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂F₃O
• 分子量: 285.093
• InChiKey: FYIMUFIHHUQBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 肉桂醛 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4,4-二氯-5,5,5-三氟-1-苯基戊-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  多氟氯乙基、-亚乙基和-乙烯基单元通过 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌的有效羰基加成

  摘要：

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4377