3-苯基丙-2-烯-1-醇 | 4407-36-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-苯基丙-2-烯-1-醇
• 中文别名: 3-苯基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: Cinnamyl alcohol；(E)-3-phenylprop-2-en-1-ol；(E)-cinnamyl alcohol；trans-cinnamyl alcohol
• CAS: 4407-36-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00002921
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  34°C
• 沸点：
  250°C(lit.)
• 密度：
  1.0440
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.700
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  NEEDLES OR CRYSTAL MASS
• 气味：
  ODOR OF HYACINTH
• 味道：
  BITTER TASTE
• 闪点：
  126 °C
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 稳定性/保质期：
  IS OXIDIZED SLOWLY ON EXPOSURE TO HEAT, LIGHT, & AIR
• 保留指数：
  1278;1280.2;1273;1268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

通常，含有芳香环系统的酯类化合物在体内预期会被水解。肉桂醇会被水解为[DB14184]。

In general, esters containing an aromatic ring system are expected to be hydrolyzed in vivo. Cinnamyl alcohol is hydrolyzed to [DB14184].

来源:DrugBank

代谢

酸性及中性尿液中肉桂醇的代谢物通过共同的代谢途径被识别。

ACIDIC & NEUTRAL URINARY METABOLITE OF CINNAMYL ALC WAS IDENTIFIED THROUGH A COMMON METABOLIC SCHEME.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肉桂醇是β-甲基苯乙烯的人体代谢物。

Cinnamyl alcohol is a known human metabolite of beta-methylstyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

对几种筛选出的香料材料进行了斑贴测试，测试对象是20位对香水过敏的人。最常见的过敏原是肉桂醇（20位中有15位）。

PATCH TESTS TO SEVERAL SCREENING SETS OF FRAGRANCE MATERIALS WERE PERFORMED ON 20 PERFUME-SENSITIVE PT. MOST COMMON ALLERGEN WAS CINNAMIC ALC (15 OF 20 PT).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

肉桂醇通过皮肤吸收率为66%，并且已经被证明能够从肠道快速吸收。

Cinnamyl alcohol is 66% absorbed through the skin and shown to be rapidly absorbed from the gut.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

肉桂醇主要通过尿液代谢和排泄，少量通过粪便。在大鼠和小鼠口服或腹膜内给药后，24小时内，给药剂量的76-77%在尿液和粪便中被回收。

Cinnamyl alcohol is metabolized and excreted primarily in the urine and, to a minor extent, in the feces. After oral or intraperitoneal administration to rats and mice, 76–77% of the dose of cinnamyl alcohol was recovered in the urine and feces within 24 h.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

CINNAMYL ALC IS EXCRETED UNCHANGED IN NEUTRAL EXTRACT WHEN GIVEN TO RATS. 肉桂醇在给予大鼠时，在中性提取物中未经改变地被排出。

CINNAMYL ALC IS EXCRETED UNCHANGED IN NEUTRAL EXTRACT WHEN GIVEN TO RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P333+P313+P363,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  0-10°C

制备方法与用途

反式肉桂醇是肉桂醇的反式异构体，而肉桂醇则是栗子花中的活性成分，能够抑制PPARγ表达增加，具有抗肥胖作用。反式肉桂醇属于肉桂醇类有机化合物，是一种初级代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序反应在中孔碳中金属有机笼的约束自组装

  摘要：

  在超分子催化领域中已经广泛探索了定义明确的离散金属有机笼。但是，这些金属有机笼子很少被用作一锅反应的多相催化剂。在这里，我们介绍了氨基官能化介孔碳内含（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的金属有机笼的首次成功的封闭自组装，以实现一个新的双官能团非均相催化剂（Cage @ FDU-ED）进行一锅反应。所获得的双功能催化剂中分离的催化活性位点的正交特征导致增强的催化活性，选择性和可回收性，总转化率可达到96％。这些结果表明，通过精心设计分离的金属有机笼和中孔基质中的催化位点，可以实现连续高效的化学转化。这项研究为金属有机笼子铺平了道路，将其作为异质顺序反应的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.038
• 作为产物：
  描述：

  cilnidipine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分离和新颖降解产物在西尼地平通过LC-QTOF-MS / MS，LCMS表征Ñ，2D-NMR和FTIR †

  摘要：

  西尼地平（CIL）是一种新型的钙拮抗剂，具有L型和N型钙通道阻滞功能。根据国际协调指南（ICH）Q1A（R2）国际会议对该药物进行了压力研究，以了解该药物的降解情况。在本研究中，通过简单的质量兼容高效液相色谱（HPLC）检测到7种降解产物，并使用高分辨率质谱法进行了初步表征。其中，使用制备型HPLC从反应物料中分离出三种氧化降解产物（CD1，CD2和CD3），并使用高分辨率和多级质量碎片研究，多维核磁共振和光谱技术全面阐明了它们的结构。通过手性HPLC验证了每个CD1和CD2的外消旋混合物的形成。使用ROESY数据将CD1和CD2的立体声中心固定为1S，2 S，3 S，4 R，5 R（及其对映异构体）和1 S，2 S，3 R，4 R，5 R（及其对映异构体）。据我们所知，CD1和CD2是新颖的结构，尚未在任何形式的出版物中进行讨论。CD1，CD2和CD3的拟议结构已通过适当的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02781h
• 作为试剂：
  描述：

  奥氮平相关杂质C 在 四氧化锇 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以30%的产率得到奥氮平
  参考文献：
  名称：

  常用抗精神病药的1相苯氮平N-氧化物的合成及氧化性能

  摘要：

  摘要 越来越多的证据表明，广泛使用的抗精神病药会氧化细胞成分，但直到现在，基本化学仍不清楚。众所周知，这类药物容易经历N-氧化作为第一步关键的代谢步骤。为了深入了解问题，第三阶段1个ñ -oxides氯氮平，奥氮平，喹硫平，和佐替平，合成，与一起Ñ，小号-dioxides喹硫平与佐替平的。这些N然后对氧化物进行完善的化学转化，以测试其在第VIII族过渡金属催化的反应中的氧化性能。在四氧化催化的苯乙烯或肉桂醇的二羟基化反应中以及在四丙基过钌酸催化的肉桂醇的氧化反应中，苯并pine庚因N-氧化物可以替代标准氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）效率。从化学角度看，氯氮平N氧化物显示出可与NMO媲美的氧化能力，表明苯并ze以氧为载体。此外，发现喹硫平是优良的双氧受体，经历了最初的N-氧化和随后的S-氧化。因此，值得考虑的是，对人体的氧化损伤是否可能与普通抗精神病药的潜在氧化还原特性有关。 越来越

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338519

文献信息

• Facile Generation of Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Sunggak Kim、Tai Au Lee、Yukwan Song

  DOI：10.1055/s-1998-1711

  日期：1998.5

  N-Alkoxyphthalimides, stable and readily accessible from alcohols and alkyl halides, are found to be very efficient alkoxy radical precursors.

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，从醇和卤代烷中稳定且易于获得，被发现是非常高效的烷氧基自由基前体。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• In Situ Alcohol Oxidation-Wittig Reactions Using Non-stabilised Phosphoranes
  作者：Leonie Blackburn、Chengxin Pei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-2002-19755

  日期：——

  New procedures have been developed which allow the in situ alcohol oxidation-Wittig reaction using manganese dioxide to be employed with non-stabilised phosphoranes and stabilised phosphonate anions. A number of examples are described utilising benzylic, allylic and propargylic alcohols.

  已经开发出新程序，允许使用二氧化锰的原位醇氧化-Wittig 反应与不稳定的正膦和稳定的膦酸阴离子一起使用。使用苄醇、烯丙醇和炔丙醇描述了许多实例。
• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。

表征谱图