3-苯基丙-2-烯-1-醇 | 4407-36-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 3-苯基丙-2-烯-1-醇
• 中文别名: 3-苯基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: Cinnamyl alcohol；(E)-3-phenylprop-2-en-1-ol；(E)-cinnamyl alcohol；trans-cinnamyl alcohol
• CAS: 4407-36-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00002921
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  34°C
• 沸点：
  250°C(lit.)
• 密度：
  1.0440
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.700
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  NEEDLES OR CRYSTAL MASS
• 气味：
  ODOR OF HYACINTH
• 味道：
  BITTER TASTE
• 闪点：
  126 °C
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 稳定性/保质期：

  IS OXIDIZED SLOWLY ON EXPOSURE TO HEAT, LIGHT, & AIR

• 保留指数：
  1278;1280.2;1273;1268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

通常，含有芳香环系统的酯类化合物在体内预期会被水解。肉桂醇会被水解为[DB14184]。

In general, esters containing an aromatic ring system are expected to be hydrolyzed in vivo. Cinnamyl alcohol is hydrolyzed to [DB14184].

来源:DrugBank

代谢

酸性及中性尿液中肉桂醇的代谢物通过共同的代谢途径被识别。

ACIDIC & NEUTRAL URINARY METABOLITE OF CINNAMYL ALC WAS IDENTIFIED THROUGH A COMMON METABOLIC SCHEME.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肉桂醇是β-甲基苯乙烯的人体代谢物。

Cinnamyl alcohol is a known human metabolite of beta-methylstyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

对几种筛选出的香料材料进行了斑贴测试，测试对象是20位对香水过敏的人。最常见的过敏原是肉桂醇（20位中有15位）。

PATCH TESTS TO SEVERAL SCREENING SETS OF FRAGRANCE MATERIALS WERE PERFORMED ON 20 PERFUME-SENSITIVE PT. MOST COMMON ALLERGEN WAS CINNAMIC ALC (15 OF 20 PT).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

肉桂醇通过皮肤吸收率为66%，并且已经被证明能够从肠道快速吸收。

Cinnamyl alcohol is 66% absorbed through the skin and shown to be rapidly absorbed from the gut.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

肉桂醇主要通过尿液代谢和排泄，少量通过粪便。在大鼠和小鼠口服或腹膜内给药后，24小时内，给药剂量的76-77%在尿液和粪便中被回收。

Cinnamyl alcohol is metabolized and excreted primarily in the urine and, to a minor extent, in the feces. After oral or intraperitoneal administration to rats and mice, 76–77% of the dose of cinnamyl alcohol was recovered in the urine and feces within 24 h.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

CINNAMYL ALC IS EXCRETED UNCHANGED IN NEUTRAL EXTRACT WHEN GIVEN TO RATS. 肉桂醇在给予大鼠时，在中性提取物中未经改变地被排出。

CINNAMYL ALC IS EXCRETED UNCHANGED IN NEUTRAL EXTRACT WHEN GIVEN TO RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P333+P313+P363,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  0-10°C

制备方法与用途

反式肉桂醇是肉桂醇的反式异构体，而肉桂醇则是栗子花中的活性成分，能够抑制PPARγ表达增加，具有抗肥胖作用。反式肉桂醇属于肉桂醇类有机化合物，是一种初级代谢产物。