(E)-2-chloro-4-phenyl-3-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloro-4-phenyl-3-butene
• 英文别名: (E)-(3-chlorobut-1-en-1-yl)benzene；rac-E-2-chloro-4-phenyl-3-butene；trans-1-Methyl-3-phenylallylchlorid；1-Phenyl-3-chlor-1-buten；(E)-3-chloro-1-buten-1-ylbenzene；[(1E)-3-chloro-1-butenyl]benzene；(E)-(3-chlorobut-1-enyl)benzene；3-chloro-1-phenyl-but-1-ene；3-Chlor-1-phenyl-but-1-en；[(E)-3-chlorobut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: CHPZWFVQRPYWON-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-2-chloro-4-phenyl-3-butene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三甲基甲硅烷基氰化物对烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化

  摘要：

  摘要 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378322
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 (E)-2-chloro-4-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  STUDIES OF CONJUGATED SYSTEMS. VII. THE CHEMICAL REACTIONS OF THE GEOMETRIC ISOMERS OF METHYLSTYRYLCARBINOL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01352a036

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols
  作者：Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201104638

  日期：2011.12.16

  Cyclopropenone makes the switch: 2,3‐Bis‐(p‐methoxyphenyl)cyclopropenone is a highly efficient catalyst for the chlorodehydration of 20 diverse alcohol substrates (see scheme; X=Cl). With oxalyl chloride as catalytic activator, this nucleophilic substitution proceeded through cyclopropenium‐activated intermediates and resulted in complete stereochemical inversion in substrates with chiral centers.

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。
• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。
• Identification of a Valuable Kinetic Process in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201005373

  日期：2011.2.18

  Copper bottomed: The application of a previously described process of dynamic kinetic asymmetric transformation to acyclic substrates allowed the identification of a relevant kinetic process in the title reaction (see scheme; CuTC= copper(I) thiophencarboxylate, Naphth= naphthyl). The optimization of the reaction conditions and generality of the method, as well as mechanistic considerations are disclosed

  铜底：将前述动态动力学不对称转化过程应用于无环底物，从而可以鉴定标题反应中的相关动力学过程（参见方案； CuTC =噻吩甲酸铜（I）铜，萘=萘基）。公开了反应条件的优化和方法的一般性，以及机理上的考虑。
• Tandem Oxidation/Halogenation of Aryl Allylic Alcohols under Moffatt−Swern Conditions
  作者：Jiandong Yin、Christina E. Gallis、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo0711992

  日期：2007.8.31

  Aryl allylic alcohols are converted to halogenated unsaturated ketones or allylic halides using excess Moffatt−Swern reagent. Electron-poor aromatic rings favor formation of the halogenated ketone, while electron-donating substituents in the ortho or para positions favor formation of the allylic halide. The oxidation/halogenation reaction performs well with both oxalyl chloride and oxalyl bromide,

  使用过量的Moffatt-Swern试剂将芳基烯丙基醇转化为卤代不饱和酮或烯丙基卤化物。贫电子的芳环有利于卤代酮的形成，而邻位或对位的供电子取代基有利于烯丙基卤化物的形成。乙二酰氯和乙二酰溴的氧化/卤化反应均表现良好，可分别接触相应的氯化物或溴化物。