(R,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl isobutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl isobutyrate
• 英文别名: Isobutyric acid (E)-(R)-1-methyl-3-phenyl-allyl ester；[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BHCGJQKEBIOEQX-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 、 异丁酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化仲和叔醇的外消旋化

  摘要：

  演示了使用 2-羧基苯基硼酸 (5 mol%) 和草酸 (10 mol%) 与 2-丁酮作为溶剂对一系列对映体纯的仲醇和叔醇进行消旋化。假设该过程通过非手性碳阳离子中间体通过可逆的布朗斯台德酸催化的 C-O 键裂解进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01602

文献信息

• New Class of Pyridine Catalyst Having a Conformation Switch System:  Asymmetric Acylation of Various <i>s</i><i>ec</i>-Alcohols
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Yuko Iwai、Ayako Masumizu、Yukiko Akiyama

  DOI：10.1021/jo060989t

  日期：2006.9.1

  new class of pyridine catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols having a conformation switch system in which interconversion between self-complexation and uncomplexation is induced by acylation and deacylation steps, respectively. Kinetic resolution of various sec-alcohols is performed by the asymmetric acylation with isobutyric anhydride using 0.05 to 0.5 mol % catalyst 1a with s values of up

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。
• Kinetic resolution of sec-alcohols by a new class of pyridine catalysts having a conformation switch system
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Yuko Iwai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.019

  日期：2005.3

  The catalysts having a conformation switch system induced by acylation and deacylation serve as asymmetric acylating catalysts of sec-alcohols. The kinetic resolution of various sec-alcohols resulted in good to excellent selectivities in the presence of 0.5 to 0.05 mol % of catalyst 1a. The conformation switch system plays a key role to attain both good selectivity and high catalytic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylboronic Acid-Catalyzed Racemization of Secondary and Tertiary Alcohols
  作者：Gregory R. Boyce、Stefania F. Musolino、Jianing Yang、Andrew D. Smith、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01602

  日期：2022.10.7

  The use of 2-carboxyphenylboronic acid (5 mol %) and oxalic acid (10 mol %) with 2-butanone as a solvent for the racemization of a range of enantiomerically pure secondary and tertiary alcohols is demonstrated. The process is postulated to proceed via reversible Brønsted acid-catalyzed C–O bond cleavage through an achiral carbocation intermediate.

  演示了使用 2-羧基苯基硼酸 (5 mol%) 和草酸 (10 mol%) 与 2-丁酮作为溶剂对一系列对映体纯的仲醇和叔醇进行消旋化。假设该过程通过非手性碳阳离子中间体通过可逆的布朗斯台德酸催化的 C-O 键裂解进行。