4-(4-硝基苯基)丁-3-烯-2-醇 | 918540-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 918540-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YAHGCECXRUFHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one	——	C10H9NO3	191.186
  对硝基苄叉丙酮	(E)-4-(4-nitrophenyl)-3-buten-2-one	3490-37-7	C10H9NO3	191.186
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one	——	C10H9NO3	191.186
  1-(1,3-丁二烯-1-基)-4-硝基苯	1-(4-nitrophenyl)butadiene	20264-89-5	C10H9NO2	175.187

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)丁-3-烯-2-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 葡萄糖 、 Trametes versicolor laccase 、 ene-reductase P₁-E₀₁ 、 glucose dehydrogenase-105 、 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-硝基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的轻度化学酶氧化。在生物催化立体选择性氧化还原异构化中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03293
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-(4-硝基苯基)丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-3-buten-2-ols 和 Allyl Benzyl Ethers 的气相热解反应：动力学和机理研究

  摘要：

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules15010407

文献信息

• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase
  作者：Sheng Cai、Nana Shao、Yuanyuan Chen、Anbang Li、Jie Pan、Huajian Zhu、Hongbin Zou、Su Zeng、Lianli Sun、Jinhao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00950

  日期：2019.6.21

  This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。
• ZnBr ₂ Mediated C−N Bond Formation using Cinnamyl Alcohol and 2‐Amino Pyridines
  作者：Ahwan Panigrahi、Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100463

  日期：2021.6.7

  A new approach has been developed for C−N bond formation using a stoichiometric amount of ZnBr2 from cinnamyl alcohols and 2-amino pyridines. The reaction is also compatible with primary, secondary l, and homoallyl alcohols.

  已经开发了一种使用来自肉桂醇和 2-氨基吡啶的化学计量量的 ZnBr 2形成 CN 键的新方法。该反应还与伯醇、仲醇和高烯丙醇相容。
• Silver catalyzed substitution of allylic and benzylic alcohols having unactivated hydroxy groups
  作者：Hossein Barzegar、Clayton P. Donald、Andrew Isho、Po-Kai Peng、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154572

  日期：2023.7

  The catalytic Friedel-Crafts substitution of allylic and benzylic alcohols having free hydroxy groups was regioselectively catalyzed by cationic Ag(I) salts. No precautions to exclude moisture or atmosphere were necessary, making the reaction highly robust and facile. Substitution of allylic alcohols with electron rich aromatic nucleophiles favored products with alkenes conjugated to aromatic substituents

  具有游离羟基的烯丙醇和苄醇的催化 Friedel-Crafts 取代被阳离子 Ag(I) 盐区域选择性催化。不需要采取任何措施来排除水分或大气，从而使反应非常稳健和容易。用富含电子的芳香族亲核试剂取代烯丙醇有利于烯烃与芳香族取代基共轭的产物。苄基取代受醇芳基电子学的影响，而烯丙基取代则不受此影响。使用溴吲哚亲核试剂可以正式全合成棘磺酸 D，其中倒数第二个合成中间体的合成只需之前所需步骤的一半。
• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• Gas-Phase Pyrolytic Reaction of 4-Aryl-3-buten-2-ols and Allyl Benzyl Ethers: Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules15010407

  日期：——

  2-dihydronaphthalene derivatives (where X is H, MeO); FVP of 1-aryl-3-benzyloxy1-1-butenes and benzyl cinnamyl ethers [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph, where Ar is phenyl, p-MeO, p-Me, p-Cl, X is H, Me, Ph] gave the corresponding but-2-en-1-ylbenzene derivatives (ArCH2CH=CH-X, where X is H, Me, Ph) together with benzaldehyde. The proposed mechanism of these pyrolytic transformations was supported by kinetic and product

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。