烯效唑 | 83657-17-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 烯效唑
• 中文别名: 烯效唑标准品
• 英文名称: uniconazole-P
• 英文别名: uniconazole；(S)-uniconazole；(E)-(S)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-penta-1-ene-3-ol；(E,3S)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 83657-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  162～172℃
• 沸点：
  474.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.88e-05 M
• 蒸汽压力：
  5.16e-05 mmHg
• 稳定性/保质期：
  对皮肤无刺激作用，但会对眼睛造成轻微刺激。经 Ames 试验未发现有致突变作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  3808939100

制备方法与用途

毒性方面，雄性大鼠急性经口LD₅₀为20200 mg/kg，雌性为1790 mg/kg。小鼠急性经口LD₅₀中，雄性的阈值为4000 mg/kg，雌性则为2850 mg/kg。对于皮肤接触，大鼠的LD₅₀大于2000 mg/kg。该物质对皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻微刺激。Ames试验表明其无致突变作用。在金鱼中，LC₅₀值超过1.0 mg/L，在蓝鳃鱼中的浓度为6.4 mg/L（均为48小时）。

化学性质上，纯品呈现白色结晶固体形态，熔点为162～163℃，蒸汽压在20℃时为8.9×10⁻³ Pa。相对密度为1.28。该物质能溶于丙酮、甲醇、乙酸乙酯和氯仿等多种有机溶剂，但在水中溶解度较低（8.41 mg/L）。原药（含85%）呈白色或淡黄色结晶粉末状态，熔点为159～160℃。

用途方面，烯效唑是一种广谱植物生长调节剂，主要用于抑制赤霉素的合成。它能够对单子叶或双子叶作物产生强烈的生长抑制作用，具有矮化植株、防止倒伏以及提高绿叶素含量的效果。在低浓度（10～30 mg/L）下便能表现出良好效果，且不会导致植物畸形。其持效期长，对人体和动物安全。适用于水稻、小麦、玉米、花生、大豆、棉花、果树及花卉等作物的茎叶喷洒或土壤处理，能够增加开花数量。在使用时，用于水稻、大麦、小麦时可采用10～100 mg/L的浓度进行喷雾；观赏植物则建议使用10～20 mg/L的浓度。

此外，烯效唑还具有高效的广谱杀菌作用，对稻瘟病、小麦根腐病、玉米小斑病、水稻恶苗病、小麦赤霉病和菜豆炭疽病等显示出良好的抑制效果。

生产方法上，α-（1,2,4-三唑-1-基）频哪酮的制备过程为：0.2 mol频哪酮溶解于80 mL冰醋酸中后滴加32 g溴，继续反应0.5小时得到α-溴代频哪酮，收率67%。随后将13 g α-溴代频哪酮滴加入由5.3 g 1,2,4-三唑和乙醇钠（含1.9 g金属钠与40 mL无水乙醇）组成的混合液中，在回流条件下反应，最终得到α-（1,2,4-三唑-1-基）频哪酮，收率76.7%。

三唑烯酮的制备通过将0.05 mol对氯苯甲醛、0.05 mol α-(1,2,4-三唑-1-基)频哪酮与50 mL苯及一定量有机碱回流反应12小时实现，经后处理得到目标产物，收率70.3%。在某些条件下，如光照、加热或存在催化剂时，可以使三唑烯酮发生异构化，将Z构型转化为E构型。

烯效唑的合成则是通过将上述产品溶于50 mL甲醇中，并分批加入硼氢化钠0.33 g，在回流下反应1小时。接着蒸馏出甲醇并使用25 mL 1 mol/L盐酸处理，产生白色沉淀后过滤、干燥并在无水乙醇中重结晶得到烯效唑，收率高达96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯效唑 、 氯甲酸三氯甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Abscinazole-F1, a conformationally restricted analogue of the plant growth retardant uniconazole and an inhibitor of ABA 8′-hydroxylase CYP707A with no growth-retardant effect

  摘要：

  To develop a specific inhibitor of abscisic acid (ABA) 8'-hydroxylase, a key enzyme in the catabolism of ABA, a plant hormone involved in stress tolerance, seed dormancy, and other various physiological events, we designed and synthesized conformationally restricted analogues of uniconazole (UNI), a well-known plant growth retardant, which inhibits a biosynthetic enzyme (ent-kaurene oxidase) of gibberellin as well as ABA 8'-hydroxylase. Although most of these analogues were less effective than UNI in inhibition of ABA 8'-hydroxylase and rice seedling growth, we found that a lactol-bridged analogue with an imidazole is a potent inhibitor of ABA 8'-hydroxylase but not of plant growth. This compound, abscinazole-F1, induced drought tolerance in apple seedlings upon spray treatment with a 10 mu M solution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.070
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one 生成 烯效唑
  参考文献：
  名称：

  UMEHMURA, TAKEHAKI, KAGAKU TO SEHJBUTSU, 26,(1988) N1, S. 753-754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。