(E)-(3-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)benzene | 166021-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 166021-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LTIDKUATKVFXDV-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)benzene 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到3-phenyl-1-methyl-prop-2-en-1-azide
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁对甲基苄基醚和不对称二苄基醚的化学选择性和直接官能化

  摘要：

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。

  DOI：

  10.1002/chem.201303910
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 氯甲基甲基醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (E)-(3-(benzyloxy)but-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-芳基丁二烯的区域选择性分子间氢化烷氧基化

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化 1-芳基丁二烯区域选择性分子间加氢烷氧基化合成( E )-(3-烷氧基丁-1-烯基)苯的有效方法。该方法操作简单，无需干反应条件，并且对多种底物具有耐受性。发现氯甲基甲基醚（MOMCl）作为添加剂对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01252

文献信息

• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Hydroalkoxylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Stacey Webster、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201603918

  日期：2016.12.19

  Gold(I)-catalysed intermolecular hydroalkoxylation of enantioenriched 1,3-disubstituted allenes was previously reported to occur with poor chirality transfer due to rapid allene racemisation. The first intermolecular hydroalkoxylation of allenes with efficient chirality transfer is reported here, exploiting conditions that suppress allene racemisation. A full substrate scope study reveals that excellent

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。
• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。
• SmCp^R₂-mediated cross-coupling of allyl and propargyl ethers with ketoesters and a telescoped approach to complex cycloheptanols
  作者：Mateusz P. Plesniak、Xavier Just-Baringo、Fabrizio Ortu、David P. Mills、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07318b

  日期：——

  A highly regio- and diastereoselective cross-coupling of allyl/propargyl ethers and [small beta]-ketoesters, mediated by SmCpR2 reagents, delivers decorated [small delta]-lactones. Screening of the Cp ligands on Sm(II) was employed to achieve high...

  由SmCpR2试剂介导的烯丙基/炔丙基醚与小β-酮酸酯的高度区域选择性和非对映选择性交叉偶联可产生修饰的小δ-内酯。通过筛选Sm（II）上的Cp配体来实现高...
• Iodine/water-mediated deprotective oxidation of allylic ethers to access α,β-unsaturated ketones and aldehydes
  作者：Yuntian Xue、Yaolong Yan、Kezhi Jiang、Weifeng Chen、Lei Yang

  DOI：10.1039/d0ra02625e

  日期：——

  The first iodine/water-mediated deprotective oxidation of allylic ethers to access α,β-unsaturated ketones and aldehydes was achieved. The reaction tolerates a wide range of functionalities. Furthermore, this protocol was found to be applicable to the oxidative transformation of allylic acetates. The proposed mechanism involves an oxygen transfer from solvent water to the carbonyl products.

  实现了第一次碘/水介导的烯丙基醚去保护氧化以得到 α,β-不饱和酮和醛。该反应具有广泛的功能。此外，该协议被发现适用于烯丙基乙酸酯的氧化转化。所提出的机制涉及从溶剂水到羰基产物的氧转移。
• The stereoselective cyclopropanation of chiral allylic alcohols using a chiral dioxaborolane ligand: A new route to anti-cyclopropylmethanol derivatives
  作者：AndréB Charette、Hélène Lebel、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00448-2

  日期：1999.7

  The diastereoselective cyclopropanation reaction of allylic alcohols in the presence of the chiral dioxaborolane ligand 1 was studied. Unprecedently high anti-selectivities were obtained with E-olefins when 2.2 equivalents of bis(iodomethyl)zinc and 1.1 equivalent of 1 were used.

  研究了在手性二氧杂硼烷配体1存在下烯丙基醇的非对映选择性环丙烷化反应。当使用2.2当量的双（碘甲基）锌和1.1当量的1时，使用E-烯烃获得了前所未有的高抗选择性。