[((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide | 61210-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide
• 英文别名: 4-phenylbut-3-en-2-one oxime；4-phenyl-3-buten-2-one oxime；benzalacetone oxime；benzylideneacetone oxime；(2E,3E)-4-phenylbut-3-en-2-one oxime；N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 61210-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OGVPVEBIPIJKEJ-YJBPLEQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide 在 tetra-n-propylammonium bromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  Tetra-n-alkylammonium bromates—new and efficient reagents for deoximation

  摘要：

  四烷基铵溴酸盐是首次由相应的溴化物制备的，并用于将肟脱氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/b409319d
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.7%的产率得到[((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯的催化β-硼化/氧化

  摘要：

  A高效铜催化的Ç 乙键形成已被开发时与双（频哪醇合）二硼和碱反应以变换1- azadienes成β亚氨基硼酸酯。发现一系列官能化的亚胺和肟在非常温和的条件下反应。进一步的氧化方案能够选择性地合成 β-亚氨基醇。

  DOI：

  10.1002/asia.200900311

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Facile and Efficient Enantioselective Strecker Reaction of Ketimines by Chiral Sodium Phosphate
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900210

  日期：2009.6.8

  Asymmetric catalysis: A facile enantioselective Strecker reaction of ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized by employing chiral (S)‐BNPNa 3 e and PBAP as an additive (see image). A wide substrate scope and good‐to‐excellent enantioselectivities were achieved.

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。
• Cu-Catalyzed Coupling of <i>O</i> -Acyl Oximes with Isatins: Domino Rearrangement Strategy for Direct Access to Quinoline-4-Carboxamides by C-N Bond Cleavage
  作者：Andhavaram Ramaraju、Neeraj Kumar Chouhan、Owk Ravi、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1002/ejoc.201800501

  日期：2018.6.22

  A mild domino rearrangement strategy for the direct access to substituted quinoline‐4‐carboxamides has been developed. This copper‐catalyzed coupling reaction of O‐acyl oximes with isatins in the presence of molecular oxygen as the sole oxidizing agent proceeds through a ring expansion of the isatins through cleavage of the two CN bonds

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行