贝壳杉烯酸 | 5095-09-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贝壳杉烯酸
• 中文别名: 异贝壳杉烯酸
• 英文名称: kaurenoic acid
• 英文别名: (-)-ent-kaur-16-en-19-oic acid；ent-kaur-16-ene-19-oic acid；(-)-kaur-16-en-19-oic acid；ent-kaur-16-en-19-oic acid；ent-16-kauren-19-oic acid；(-)-kaurenoic acid；(1S,4S,5R,9S,10R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 5095-09-0；6730-83-2；14046-76-5；19941-50-5；20316-84-1；34426-48-7；98523-71-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: NIKHGUQULKYIGE-MHHCCDILSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  426.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：25mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.3 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Kaurenoic acid 是一种来源于 Sphagneticola trilobata 的二萜，能够通过抑制细胞因子的产生和激活 NO–cyclic GMP–PKG–ATP- 敏感型钾通道信号通路来抑制炎症疼痛。

化学性质

Kaurenoic acid 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它主要来源于五加皮（含 1% 含量）、白簕叶等植物。

用途

异贝壳杉烯酸具有多种药理活性作用，包括抗菌、舒缓血管平滑肌、抗 HIV、抗痉挛、抗血小板聚集、抗肿瘤、降压、利尿以及预防骨质疏松和抗炎等。此外，它还用于含量测定、鉴定及药理实验等相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 贝壳杉烯酸
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中中间体的化学和微生物合成

  摘要：

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97052-8

文献信息

• Kaurenolide biosynthesis in a cell-free system from Cucurbita maxima seeds
  作者：Peter Hedden、Jan E. Graebe

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83019-1

  日期：1981.1

  Abstract A new product obtained by incubation of [2- 14 C ]-mevalonic acid with a cell-free system from Cucurbita maxima endosperm was identified by GC-MS as ent -kaura-6,16-dien-19-oic acid. When this compound was reincubated with the microsomal fraction it was converted to 7β-hydroxykaurenolide and hence to 7β,12α-dihydroxykaurenolide. The dienoic acid was also obtained by incubation of ent -kaurene

  摘要 通过将[2- 14 C ]-甲羟戊酸与葫芦科植物胚乳的无细胞系统孵育而获得的新产物经GC-MS 鉴定为ent-kaura-6,16-dien-19-oic acid。当该化合物与微粒体部分重新孵育时，它被转化为 7β-羟基贝壳杉烯内酯，从而转化为 7β,12α-二羟基贝壳杉烯内酯。二烯酸也通过将ent-kaurene、ent 1-kaurenol、ent-kaurenal和ent-kaurenoic酸与微粒体级分温育而获得，但不是ent-7α-羟基kaurenoic酸。因此，在C. maxima 无细胞系统中，贝壳杉内酯是通过从GA 途径在ent-kaurenoic 酸处分支并通过二烯酸前进的途径形成的。
• Antimicrobial Terpenoids from the Oleoresin of the Peruvian Medicinal Plant<i>Copaifera paupera</i>
  作者：Benigna M. Tincusi、Ignacio A. Jiménez、Isabel L. Bazzocchi、Laila M. Moujir、Zulma A. Mamani、José P. Barroso、Angel G. Ravelo、Basilio V. Hernández

  DOI：10.1055/s-2002-34399

  日期：2002.9

  comparison with data in the literature. The leishmanicidal, antimicrobial, cytotoxic, and aldose reductase inhibitory activities were studied. Compounds 1 and 11 showed significant antimicrobial activity (MIC < 10 microg/ml) against Gram-positive bacteria, comparable with cephotaxime used as control. Compound 2 exhibited moderate cytotoxic activity against four cancer cell lines.

  十二种已知的二萜 1 - 11 和 13，三种已知的倍半萜 14 - 16，以及一种新的 C(20) - C(15) 萜类化合物 17，其结构基于前所未有的骨架，其中劳丹烷二萜与通过酯桥的单环倍半萜是从秘鲁药用植物 Copaifera paupera (Herzog) Dwyer (Leguminosae) 的油树脂中分离出来的。在光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括同核和异核相关核磁共振实验（COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC），并通过与文献中的数据进行比较。研究了杀利什曼原虫、抗微生物、细胞毒性和醛糖还原酶抑制活性。化合物 1 和 11 对革兰氏阳性菌表现出显着的抗菌活性（MIC < 10 microg/ml），与用作对照的头孢噻肟相当。
• Inhibition of Na⁺,K⁺-ATPase Activity by (-)-<i>ent</i>-Kaur-16-en-19-oic Acid and its Derivatives
  作者：Ngamrojnavanich, Nattaya、Sirimongkon, Supaporn、Roengsumran, Sophon、Petsom, Amorn、Kamimura, Hishashi

  DOI：10.1055/s-2003-40636

  日期：2003.6

  The diterpene, (-)- ent-kaur-16-en-19-oic acid, from Croton oblongifolius was identified as an Na +,K +-ATPase inhibitor. This compound exhibits an IC 50 of 2.2 x 10( -5 )M against crude enzyme Na +,K +-ATPase from rat brain. The semi-synthetic derivatives, (-)-methyl kaur-16-en-19-oate, (-)-kaur-16-en-19-ol, (-)-16beta,17-epoxykauran-19-oic acid and (-)-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid were also tested

  来自Croton oblongifolius的二萜，（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸被鉴定为Na +，K + -ATPase抑制剂。该化合物对大鼠脑中的粗酶Na +，K + -ATPase的IC 50为2.2 x 10（-5）M。半合成衍生物（-）-甲基kaur-16-en-19-oate，（-）kaur-16-en-19-ol，（-）-16beta，17-epoxykauran-19-oic acid和还测试了（-）-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid，其IC 50为5.5 x 10（-4），5.0 x 10（-4），4.8 x 10（-4）和6.0 x 10（-4）M。
• Diterpenes and Synthetic Derivatives from<i>Viguiera aspillioides</i>with Trypanomicidal Activity
  作者：Fernando da Costa、Sérgio Albuquerque、Walter Vichnewski

  DOI：10.1055/s-2006-957971

  日期：1996.12

  The dichloromethane extract of the tuberous roots of Viguiera aspillioides was tested in vitro against T. cruzi and then investigated in order to identify its active compounds, which were the known diterpenes (-)-ent-kaur-16-en-19-oic acid, (-)-trachyloban-19-oic acid, and (-)-kauran-16alpha-ol. Synthetic derivatives of the acidic compounds were obtained and tested; one of them, (-)-kaur-16-en-19-ol

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。
• Plant hormones—VI.
  作者：B.D. Cavell、J. MacMillan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86075-6

  日期：1967.8

  (−)-Kaur-16-en-19-oic acid, recently shown to act as a precursor for the biosynthesis of gibberellins in Gibberella fujikuroi, has been found in the mycelium of the fungus. Other detected mycelial constituents include: gibberellins A4, A7 and A9, fujenal, 17-hydroxykaurenolide, cerotic, tetracosanoic and behenic acids, and an unidentified liquid, C20H36O8.

  (-)-Kaur-16-en-19-oic 酸，最近被证明可以作为藤黑赤霉菌中赤霉素生物合成的前体，在真菌的菌丝体中被发现。其他检测到的菌丝体成分包括：赤霉素 A4、A7 和 A9、fujenal、17-羟基贝壳杉烯内酯、蜡酸、二十四烷酸和山萮酸，以及不明液体 C20H36O8。