7-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid | 10388-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10S,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-2-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 10388-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: POGPCKOFXBBAHH-KDDNCGOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  467.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-Methyl 7-beta-hydroxykaurenoate
  参考文献：
  名称：

  四环二萜的化学反应-IX：7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的部分合成

  摘要：

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80015-3
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-oxo-(-)-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VIII
  作者：J.H. Hanson、A.F. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82526-6

  日期：1968.1

  The stereochemistry of atractylanic acid particularly at C-9, is confirmed by a partial synthesis from 7,18-dihydroxykaurenolide.

  由7，18-二羟基脲基内酯的部分合成证实了白术丙酸，特别是在C-9处的立体化学。
• Mitra, S. R.; Das, A. K.; Kirtaniya, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 79 - 80
  作者：Mitra, S. R.、Das, A. K.、Kirtaniya, C. L.、Adityachaudhury, N.、Patra, A.、Mitra, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kolavane and kaurane diterpenes from the stem bark of Xylopia aethiopica
  作者：Choudhury M. Hasan、Terence M. Healey、Peter G. Waterman

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80143-x

  日期：1982.1