kaurenoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kaurenoic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-methyl kaur-16-en-19-oate；methyl ent-kaur-16-en-19-oate；methyl ent-kaurenoate；(-)-Kaur-16-en-19-carbonsaeuremethylester；methyl (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: DWTRNJFPDXIFSY-YXEXTMMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaurenoic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1R,5S)-7-methylidene-2-oxobicyclo[3.2.1]octan-2-en-5-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氢氧化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 kaurenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate，（-）-甲基kaur-16-en-19-oate和（-）-trachyloban-19-oate的合成方法是钯-催化的环烯基化和均烯丙基均烯丙基自由基重排。

  摘要：

  （-）-甲基atis-16-en-19-oate（1c），（-甲基​​kaur-16-en-19-oate（2c）和（-）-甲基trachyloban-19-通过使用钯催化的环烯基化和均烯丙基-均烯丙基芳基重排的混合策略已经获得了酸酯（3c）。使用d'Angelo's不对称迈克尔加成法，由具有98％ee的2-烯丙基环己酮（4）制备常见的合成中间体5。通过钯催化的环烯基化反应，在5个官能团上进行的一系列修饰导致生成（+）-14，这是我们已经作为外消旋体制备的。（-）-atis-16-ene-19-oate（1c）通过均烯丙基-均烯丙基自由基重排生成。另一方面，Wolff-Kishner还原18，然后进行酯化反应生成（-）-甲基kaur-16-en-19-酸酯（2c）和（-）-甲基Trachyloban-19-酸酯（3c）。

  DOI：

  10.1021/jo000142b

文献信息

• Preparation of Antiproliferative Terpene-Alkaloid Hybrids by Free Radical-Mediated Modification of ent-Kauranic Derivatives
  作者：Elena Pruteanu、Vladilena Gîrbu、Nicon Ungur、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Philippe Renaud、Veaceslav Kulcițki

  DOI：10.3390/molecules26154549

  日期：——

  scaffolds has been developed based on radical mediated C–C bond formation. Iodine atom transfer radical addition (ATRA) followed by rapid ionic elimination and radical azidoalkylation were investigated. Both reactions involve radical addition to the exo-methylenic double bond of the parent substrate. Easy transformations of the obtained adducts lead to extended diterpenes of broad structural diversity and

  基于自由基介导的 C-C 键形成，开发了一种对可用的ent -kauran 天然支架进行分子编辑的便捷策略。研究了碘原子转移自由基加成（ATRA），然后进行快速离子消除和自由基叠氮基烷基化。两个反应都涉及对母体底物的外亚甲基双键进行自由基加成。所获得的加合物的简单转化导致具有广泛结构多样性的扩展二萜和具有内酰胺和吡咯烷药效团的人工二萜-生物碱杂合体。通过对几种肿瘤细胞系的体外测试来检查所选二萜衍生物的细胞毒性。含有具有前所未有的螺连接的N-杂环的萜烯-生物碱杂化物已显示出相关的细胞毒性和有前途的选择性指标。这些结果为后续基于可用天然产物模板合成此类衍生物的研究奠定了坚实的基础。
• Antimicrobial Terpenoids from the Oleoresin of the Peruvian Medicinal Plant<i>Copaifera paupera</i>
  作者：Benigna M. Tincusi、Ignacio A. Jiménez、Isabel L. Bazzocchi、Laila M. Moujir、Zulma A. Mamani、José P. Barroso、Angel G. Ravelo、Basilio V. Hernández

  DOI：10.1055/s-2002-34399

  日期：2002.9

  comparison with data in the literature. The leishmanicidal, antimicrobial, cytotoxic, and aldose reductase inhibitory activities were studied. Compounds 1 and 11 showed significant antimicrobial activity (MIC < 10 microg/ml) against Gram-positive bacteria, comparable with cephotaxime used as control. Compound 2 exhibited moderate cytotoxic activity against four cancer cell lines.

  十二种已知的二萜 1 - 11 和 13，三种已知的倍半萜 14 - 16，以及一种新的 C(20) - C(15) 萜类化合物 17，其结构基于前所未有的骨架，其中劳丹烷二萜与通过酯桥的单环倍半萜是从秘鲁药用植物 Copaifera paupera (Herzog) Dwyer (Leguminosae) 的油树脂中分离出来的。在光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括同核和异核相关核磁共振实验（COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC），并通过与文献中的数据进行比较。研究了杀利什曼原虫、抗微生物、细胞毒性和醛糖还原酶抑制活性。化合物 1 和 11 对革兰氏阳性菌表现出显着的抗菌活性（MIC < 10 microg/ml），与用作对照的头孢噻肟相当。
• Inhibition of Na⁺,K⁺-ATPase Activity by (-)-<i>ent</i>-Kaur-16-en-19-oic Acid and its Derivatives
  作者：Ngamrojnavanich, Nattaya、Sirimongkon, Supaporn、Roengsumran, Sophon、Petsom, Amorn、Kamimura, Hishashi

  DOI：10.1055/s-2003-40636

  日期：2003.6

  The diterpene, (-)- ent-kaur-16-en-19-oic acid, from Croton oblongifolius was identified as an Na +,K +-ATPase inhibitor. This compound exhibits an IC 50 of 2.2 x 10( -5 )M against crude enzyme Na +,K +-ATPase from rat brain. The semi-synthetic derivatives, (-)-methyl kaur-16-en-19-oate, (-)-kaur-16-en-19-ol, (-)-16beta,17-epoxykauran-19-oic acid and (-)-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid were also tested

  来自Croton oblongifolius的二萜，（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸被鉴定为Na +，K + -ATPase抑制剂。该化合物对大鼠脑中的粗酶Na +，K + -ATPase的IC 50为2.2 x 10（-5）M。半合成衍生物（-）-甲基kaur-16-en-19-oate，（-）kaur-16-en-19-ol，（-）-16beta，17-epoxykauran-19-oic acid和还测试了（-）-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid，其IC 50为5.5 x 10（-4），5.0 x 10（-4），4.8 x 10（-4）和6.0 x 10（-4）M。
• Diterpenes and Synthetic Derivatives from<i>Viguiera aspillioides</i>with Trypanomicidal Activity
  作者：Fernando da Costa、Sérgio Albuquerque、Walter Vichnewski

  DOI：10.1055/s-2006-957971

  日期：1996.12

  The dichloromethane extract of the tuberous roots of Viguiera aspillioides was tested in vitro against T. cruzi and then investigated in order to identify its active compounds, which were the known diterpenes (-)-ent-kaur-16-en-19-oic acid, (-)-trachyloban-19-oic acid, and (-)-kauran-16alpha-ol. Synthetic derivatives of the acidic compounds were obtained and tested; one of them, (-)-kaur-16-en-19-ol

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。
• Plant hormones—VI.
  作者：B.D. Cavell、J. MacMillan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86075-6

  日期：1967.8

  (−)-Kaur-16-en-19-oic acid, recently shown to act as a precursor for the biosynthesis of gibberellins in Gibberella fujikuroi, has been found in the mycelium of the fungus. Other detected mycelial constituents include: gibberellins A4, A7 and A9, fujenal, 17-hydroxykaurenolide, cerotic, tetracosanoic and behenic acids, and an unidentified liquid, C20H36O8.

  (-)-Kaur-16-en-19-oic 酸，最近被证明可以作为藤黑赤霉菌中赤霉素生物合成的前体，在真菌的菌丝体中被发现。其他检测到的菌丝体成分包括：赤霉素 A4、A7 和 A9、fujenal、17-羟基贝壳杉烯内酯、蜡酸、二十四烷酸和山萮酸，以及不明液体 C20H36O8。