15α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid | 22338-69-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: grandifloric acid；(1R,4S,5R,9S,10S,13R,15S)-15-Hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 22338-69-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GVGJRXSJJHLPGZ-DZAVYMGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6R,6aR,7S,9R,11aS,11bS)-6,7-dihydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 15α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9

文献信息

• Preparation of Antiproliferative Terpene-Alkaloid Hybrids by Free Radical-Mediated Modification of ent-Kauranic Derivatives
  作者：Elena Pruteanu、Vladilena Gîrbu、Nicon Ungur、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Philippe Renaud、Veaceslav Kulcițki

  DOI：10.3390/molecules26154549

  日期：——

  scaffolds has been developed based on radical mediated C–C bond formation. Iodine atom transfer radical addition (ATRA) followed by rapid ionic elimination and radical azidoalkylation were investigated. Both reactions involve radical addition to the exo-methylenic double bond of the parent substrate. Easy transformations of the obtained adducts lead to extended diterpenes of broad structural diversity and

  基于自由基介导的 C-C 键形成，开发了一种对可用的ent -kauran 天然支架进行分子编辑的便捷策略。研究了碘原子转移自由基加成（ATRA），然后进行快速离子消除和自由基叠氮基烷基化。两个反应都涉及对母体底物的外亚甲基双键进行自由基加成。所获得的加合物的简单转化导致具有广泛结构多样性的扩展二萜和具有内酰胺和吡咯烷药效团的人工二萜-生物碱杂合体。通过对几种肿瘤细胞系的体外测试来检查所选二萜衍生物的细胞毒性。含有具有前所未有的螺连接的N-杂环的萜烯-生物碱杂化物已显示出相关的细胞毒性和有前途的选择性指标。这些结果为后续基于可用天然产物模板合成此类衍生物的研究奠定了坚实的基础。
• The microbiological transformation of some ent-15β-hydroxykaurenes by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Melchor G. Hernandez、Carmen E. Diaz、Pedro Gonzalez、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80014-1

  日期：1988.1

  Abstract The microbiological transformation of ent -15β,19-dihydroxykaur- 16-ene into ent - 11α, 15β, 19-trihydroxy-kaur-16-ene and ent -7β,11α,15β,19-tetrahydroxy-kaur-16-ene, of ent -15β,18-dihydroxy-kaur-6,16-diene into ent -15β,18-dihydroxy-6α,7β-epoxy-kaur-16-ene, ent -11α,15β,18-trihydroxy-kaur-6,16-diene and ent -16β,17-epoxy-11α, 15β,18-trihydroxy-kaur-6-ene, and of ent-3β,15β,18-trihydroxykaur-6

  摘要 ent -15β,19-dihydroxykaur-16-ene 向ent -11α, 15β, 19-trihydroxy-kaur-16-ene 和ent -7β,11α,15β,19-tetrahydroxy-kaur-16-ene 的微生物转化, ent -15β,18-dihydroxy-kaur-6,16-diene 转化为ent -15β,18-dihydroxy-6α,7β-epoxy-kaur-16-ene, ent -11α,15β,18-trihydroxy-kaur- 6,16-二烯和ent -16β,17-epoxy-11α, 15β,18-trihydroxy-kaur-6-ene，和ent-3β,15β,18-trihydroxykaur-6,16-ene 转化为ent -6α， 7α-epoxy-3β,15β, 18-trihydroxy-kaur-16-ene
• Tetrachyrin, a new rearranged kaurenoid lactone, and diterpene acids from Tetrachyron orizabaensis and Helianthus debilis
  作者：Nobuo Ohno、Tom J. Mabry、Volker Zabelt、William H. Watson

  DOI：10.1016/0031-9422(79)80184-3

  日期：1979.9

  Abstract (−)-Kaur-16-en-19-oic acid and tetrachyrin, a new rearranged kaurenoid lactone, were isolated from Tetrachyron orizabaensis var. websteri and Helianthus debilis ssp. debilis . The latter species also afforded angeloylgrandifloric acid.

  摘要 (-)-Kaur-16-en-19-oic acid 和 tetrachyrin，一种新的重排贝壳杉内酯，从 Tetrachyron orizabaensis var. websteri 和 Helianthus debilis ssp。衰弱。后一种物种也提供当归酰大花酸。
• Synthesis of Highly Functionalized Biologically Active Tetracyclic Diterpenoids from ent-Kaur-16-en-19-oic Acid under Modified Prévost-Woodward Reaction Conditions
  作者：O. Morarescu、M. Grinco、V. Kulcitki、A. Barba、O. Garbuz、A. Gulea、N. Ungur

  DOI：10.1134/s1070428021120058

  日期：2021.12

  procedure has been developed for the synthesis of highly functionalized tetracyclic diterpenoids from natural ent-kaur-16-en-19-oic acid under modified Prévost–Woodward reaction conditions. The reaction follows an unusual pathway which leads mainly to bromination or rearrangement products. The transformation of ent-kaur-16-en-19-oic acid afforded a mixture of (16ZE)-17-bromo-ent-kaur-16-en-19-oic, (15R,16E

  已经开发了一种在改进的 Prévost-Woodward 反应条件下从天然 ent-kaur-16-en-19-oic 酸合成高度官能化的四环二萜的程序。该反应遵循一种不寻常的途径，主要导致溴化或重排产物。ent-kaur-16-en-19-oic 酸的转化得到 (16ZE)-17-bromo-ent-kaur-16-en-19-oic、(15R,16E)-17-bromo-15 的混合物-acetoxy-ent-kaur-16-en-19-oic, (16S)-17-bromo-16-acetoxy-ent-kaur-19-oic, (15S)-15-acetoxy-ent-kaur-16-en -19-oic 和 (15S)-15-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic 酸，后两种之前已报道过。评估了新合成的化合物对两种癌细胞系 HeLa 和 BxPC-3 的细胞毒性。
• Kakuta, Hideo; Seki, Takuhiko; Hashidoko, Yasuyuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 10, p. 1562 - 1564
  作者：Kakuta, Hideo、Seki, Takuhiko、Hashidoko, Yasuyuki、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——