贝壳杉烯醇 | 2300-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贝壳杉烯醇
• 英文名称: (-)-kaur-16-en-19-ol
• 英文别名: kaurenol；[(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methanol
• CAS: 2300-11-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: TUJQVRFWMWRMIO-XRNRSJMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 沸点：
  390.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2348

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝壳杉烯醇 生成 贝壳杉烯酸
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 贝壳杉烯醇
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖中（-）-曲霉菌素和（-）-新三萜素的合成

  摘要：

  我们报道了甜菊糖（全球使用的天然甜味剂）的短效合成（-）-雷公藤素和（-）-新雷公藤素，它们是HIV复制的有效抑制剂。关键的转变是通过叔氯的形成在C13还原，以及随后的三步内酯化，包括通过C19醇的光反应在C20进行选择性碘化。从甜菊糖中分别以9和11个步骤（带有5-7个分离步骤）可靠地获得了标题化合物。此外，相关的含内酯的ent- kaurenes，doianoterpenes A和B，和两个天然产品合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02916

文献信息

• Kaurenolide biosynthesis in a cell-free system from Cucurbita maxima seeds
  作者：Peter Hedden、Jan E. Graebe

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83019-1

  日期：1981.1

  Abstract A new product obtained by incubation of [2- 14 C ]-mevalonic acid with a cell-free system from Cucurbita maxima endosperm was identified by GC-MS as ent -kaura-6,16-dien-19-oic acid. When this compound was reincubated with the microsomal fraction it was converted to 7β-hydroxykaurenolide and hence to 7β,12α-dihydroxykaurenolide. The dienoic acid was also obtained by incubation of ent -kaurene

  摘要 通过将[2- 14 C ]-甲羟戊酸与葫芦科植物胚乳的无细胞系统孵育而获得的新产物经GC-MS 鉴定为ent-kaura-6,16-dien-19-oic acid。当该化合物与微粒体部分重新孵育时，它被转化为 7β-羟基贝壳杉烯内酯，从而转化为 7β,12α-二羟基贝壳杉烯内酯。二烯酸也通过将ent-kaurene、ent 1-kaurenol、ent-kaurenal和ent-kaurenoic酸与微粒体级分温育而获得，但不是ent-7α-羟基kaurenoic酸。因此，在C. maxima 无细胞系统中，贝壳杉内酯是通过从GA 途径在ent-kaurenoic 酸处分支并通过二烯酸前进的途径形成的。
• Inhibition of Na⁺,K⁺-ATPase Activity by (-)-<i>ent</i>-Kaur-16-en-19-oic Acid and its Derivatives
  作者：Ngamrojnavanich, Nattaya、Sirimongkon, Supaporn、Roengsumran, Sophon、Petsom, Amorn、Kamimura, Hishashi

  DOI：10.1055/s-2003-40636

  日期：2003.6

  The diterpene, (-)- ent-kaur-16-en-19-oic acid, from Croton oblongifolius was identified as an Na +,K +-ATPase inhibitor. This compound exhibits an IC 50 of 2.2 x 10( -5 )M against crude enzyme Na +,K +-ATPase from rat brain. The semi-synthetic derivatives, (-)-methyl kaur-16-en-19-oate, (-)-kaur-16-en-19-ol, (-)-16beta,17-epoxykauran-19-oic acid and (-)-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid were also tested

  来自Croton oblongifolius的二萜，（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸被鉴定为Na +，K + -ATPase抑制剂。该化合物对大鼠脑中的粗酶Na +，K + -ATPase的IC 50为2.2 x 10（-5）M。半合成衍生物（-）-甲基kaur-16-en-19-oate，（-）kaur-16-en-19-ol，（-）-16beta，17-epoxykauran-19-oic acid和还测试了（-）-17-hydroxykaur-15-en-19-oic acid，其IC 50为5.5 x 10（-4），5.0 x 10（-4），4.8 x 10（-4）和6.0 x 10（-4）M。
• Diterpenes and Synthetic Derivatives from<i>Viguiera aspillioides</i>with Trypanomicidal Activity
  作者：Fernando da Costa、Sérgio Albuquerque、Walter Vichnewski

  DOI：10.1055/s-2006-957971

  日期：1996.12

  The dichloromethane extract of the tuberous roots of Viguiera aspillioides was tested in vitro against T. cruzi and then investigated in order to identify its active compounds, which were the known diterpenes (-)-ent-kaur-16-en-19-oic acid, (-)-trachyloban-19-oic acid, and (-)-kauran-16alpha-ol. Synthetic derivatives of the acidic compounds were obtained and tested; one of them, (-)-kaur-16-en-19-ol

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。
• Plant hormones—VI.
  作者：B.D. Cavell、J. MacMillan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86075-6

  日期：1967.8

  (−)-Kaur-16-en-19-oic acid, recently shown to act as a precursor for the biosynthesis of gibberellins in Gibberella fujikuroi, has been found in the mycelium of the fungus. Other detected mycelial constituents include: gibberellins A4, A7 and A9, fujenal, 17-hydroxykaurenolide, cerotic, tetracosanoic and behenic acids, and an unidentified liquid, C20H36O8.

  (-)-Kaur-16-en-19-oic 酸，最近被证明可以作为藤黑赤霉菌中赤霉素生物合成的前体，在真菌的菌丝体中被发现。其他检测到的菌丝体成分包括：赤霉素 A4、A7 和 A9、fujenal、17-羟基贝壳杉烯内酯、蜡酸、二十四烷酸和山萮酸，以及不明液体 C20H36O8。
• Chemical studies of oriental plant drugs—XXXIV
  作者：O. Tanaka、S. Mihashi、I. Yanagisawa、T. Nikaido、S. Shibata

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80034-6

  日期：1972.1

  It has been found that the 4-axial aldehyde of the diterpenes (VIII, XII and XVI) is labile; a concentrated solution being readily autoxidized at room temperature. The structures of the autoxidation products, the reaction mechanism and the solvent effect have been elucidated.

  已经发现二萜（VIII，XII和XVI）的4-轴醛是不稳定的。在室温下易于自氧化的浓缩溶液。阐明了自氧化产物的结构，反应机理和溶剂作用。