Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate | 6619-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
• 英文别名: methyl ent-15α-hydroxykaur-16-en-19-oate；methyl deacetylxylopate
• CAS: 6619-96-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YTLCFXIFEIWKEL-IANXBKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl ent-15β-fluoro-16-oxo-17-norkauran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  氟化的类脲醛酸酯。的第2部分准备甲基ENT -17,17,17-trifluorokaur-15-SC-19 -酸酯和ENT从xylopic酸-16,16二氟-17- norkauran -19-酸

  摘要：

  尝试将源自木糖二酸的ent甲基-16-oxo-17-norkauran-19-oate（3）转换为ent -1,17-difluorokaur-16-en-19-oate甲基戊酸。然而，治疗norketone（3）用二乙基三氟化硫（DAST）的给甲基ENT -16,16二氟-17- norkauran-19 -酸酯（5）。后者提供了相应的酸（4），在矮米生物测定中可作为生长促进剂起作用。甲基deacetylxylopate（18）与DAST，然后由终端亚甲基的裂解处理，得到甲基ENT -15-氟-16-氧代-17- norkauran-19 -酸酯（15），其与二溴二氟甲烷和三（反应二甲基氨基）膦，得到，而不是预期的17,17-二氟烯烃（19），但甲基ENT-17,17,17-trifluorokaur-15-en-19-oate（28）收率不佳。用二酰亚胺还原草酰氯甲酯可立体定向得到16

  DOI：

  10.1039/p19810001293
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Kaurenoic Acid Derivatives by Remote Functionalization

  摘要：

  由于发现了可通过引入一个氟原子而改变生物活性的新化合物，Kauranoids 和相关的四环二萜类化合物最近越来越受到人们的关注。本文介绍了通过在 "未活化 "的 C-7 位进行远程官能化而对贝壳杉醇 6 和 7 进行立体特异性氟化的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2852

文献信息

• Microbial Transformation of <i>e</i><i>nt</i>-Kaurenoic Acid and Its 15-Hydroxy Derivatives by the SG138 Mutant of <i>Gibberella</i> <i>f</i><i>ujikuroi</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Enrique Cerdá-Olmedo、Javier Ávalos、José Justicia

  DOI：10.1021/np0003239

  日期：2001.2.1

  experiments with ent-kaurenoic acid (4), 15 alpha-hydroxy-ent-kaurenoic acid (5), 15 beta-hydroxy-ent-kaurenoic acid (6), and mixtures of 4 plus 5 and 4 plus 6 were conducted using the SG138 mutant of Gibberella fujikuroi, to gain information about the phenotype of this unique strain. The biotransformation of 5 gave 7 beta,15 alpha-dihydroxykaurenolide (9) and 7 beta,15 alpha-dihydroxy-ent-kaurenoic acid

  用以下方法进行饲喂实验：对映体-月桂酸（4），15种α-羟基-月桂酸（5），15β-羟基-月桂酸（6）以及4加5和4加6的混合物藤本赤霉菌的SG138突变体，以获得有关这种独特菌株表型的信息。5的生物转化产生7个β，15α-二羟基脲醛酸（9）和7个β，15α-二羟基戊烯脲酸（13）。孵育6产生7个β，15β-二羟基-戊烯脲酸（7）和7个β，15β-二羟基-脲脲醛酸（10）。这些实验均未检测到15-羟基赤霉素。结果表明，C-15处的羟基不抑制7β-羟化酶的活性，但在SG138菌株中，其阻碍了ENT-金脲醛酸酯对赤霉素的酶环B收缩。
• The microbiological production of analogues of mould metabolites. Part 2. Production of 9α-fluorogibberellin A₄, 9α-fluorogibberellin A₁₄, and other fluoroterpenoids by Gibberella fujikuroi
  作者：Brian E. Cross、Anton Erasmuson

  DOI：10.1039/p19810001918

  日期：——

  ent-15β-Fluorokaur-16-en-19-oic acid (3) has been prepared from xylopic acid and fed to fermentations of Gibberella fujikuroi in the presence of AMO-1618. The products have been shown to include 9α-fluorogibberellin A4(28), 9α-fluorogibberellin A14(17), 15α-fluorofujenal (23), 15α-fluoro-7β-hydroxykaurenolide (18), a metabolite which may be 15α-fluoro-1β,7β-dihydroxykaurenolide (21), and 1α-carboxy-2β-hydroxy-1β,4

  ENT -15β-Fluorokaur -16-烯-19-酸（3）已经从xylopic酸制备和进料至发酵的赤霉恶苗在AMO-1618的存在。已显示产品包括9α-氟赤霉素A 4（28），9α-氟赤霉素A 14（17），15α-氟呋喃醛（23），15α-氟-7β-羟基脲醛酸酯（18），可能为15α-氟-1β，7β-二羟基脲基内酯（21）和1α-羧基-2β-羟基-1β，4aα-二甲基-8-亚甲基长庚烷-10β，9α-碳内酯（25）。在不存在AMO-1618的ENT -15β-fluorokaur -16-烯-19-醇具有在组成的发酵没有可检测的效果G.苗病菌。
• Sesquiterpene and diterpene derivatives from Solidago species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Ulrich Fritz、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83939-4

  日期：1980.1

  The investigation of four Solidago species afforded, in addition to known compounds, four new caryophyllene derivatives, two eudesmanes, two abietanes, a clerodane, two labdanes, three kauranes and an anol angelate. The structures were elucidated by spectroscopic methods and by some chemical transformations. While the diterpenes isolated are widespread in the genus Solidago , the sesquiterpenes have

  摘要 除了已知化合物外，对四种一枝黄花的研究还提供了四种新的石竹烯衍生物、两种桉树油、两种松香烷、一种克罗丹、两种拉丹烷、三种贝壳杉烷和一种当归醇。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。虽然分离的二萜广泛存在于一枝黄花属中，但以前从未从任何物种中获得倍半萜。然而，大属的整体情况相对统一。
• Synthesis,<i>in vitro</i>Antimalarial Activity and<i>in silico</i>Studies of Hybrid Kauranoid 1,2,3-Triazoles Derived from Naturally Occurring Diterpenes
  作者：Juliana de O. Santos、Guilherme R. Pereira、Geraldo C. Brandão、Tatiane F. Borgati、Lucas M. Arantes、Renata C. de Paula、Luciana F. Soares、Maria F. A. do Nascimento、Márlia R. C. Ferreira、Alex G. Taranto、Fernando P. Varotti、Alaíde B. de Oliveira

  DOI：10.5935/0103-5053.20150287

  日期：——

  We herein report the synthesis of hybrid kauranoid molecules of type 1,2,3-triazole-1,4-disubstituted aiming to improve the antimalarial activity of kaurenoic and xylopic acids. The Cu-I-catalyzed cycloaddition of azides and kauranoid terminal alkynes was explored as a hybridization strategy. Kauranoid terminal alkynes were prepared from kaurenoic and xylopic acids that were isolated from Wedelia paludosa D. C. (Asteraceae) and Xylopia frutescens Aubl. (Annonaceae). A total of 15 kauranoid derivatives, including nine new triazoles, were obtained and five out of these were more active than the original diterpenes. Interestingly, an increased activity was observed for a kauranoid propargyl ether. Interaction between ent-kaurane diterpene derivatives and Ca2+-ATPase (PfATP6) was investigated. Synthesis of diterpene derivatives emerges as a possible route to be explored in the quest of potentially new inhibitors of PfATP6.