kaurene | 562-28-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kaurene
• 英文别名: ent-kaurene；kaur-16-ene；(-)-Kauren；ent-kaur-16-ene；ent-16-Kauren；ent-16-kaurene；ent-Kaur-16-en；(-)-Kauren-16；16-kaurene；(1S,4R,9R,10R,13R)-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane
• CAS: 562-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: ONVABDHFQKWOSV-HPUSYDDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  346.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.469 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaurene 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 kauranol
  参考文献：
  名称：

  1026.二萜。第八部分 （–）-贝壳杉烯和phyllocladene系列中环氧化物的反应，以及二萜的直接相关性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005374
• 作为产物：
  描述：

  ent-15-Kauren-6-on-20-al 在 sodium 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 kaurene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—十九：Enmein化学转化为ent -15- kaurene和ent -16-kaurene

  摘要：

  在含微量盐酸的乙酸中，用锌粉处理了Acyloin 6及其乙酸盐7，得到了意想不到的对-环氧乙烷衍生物11和12。将二元醇15氧化为酮醛16，对酮醛16进行Wolf-Kishner还原反应的Huang-Minlon改性，得到ent -15-kaurene（4），ent -16- kaurene（3）和ent- kaurane（17）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84019-5

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Reductive Radical Annulation Strategy toward Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids
  作者：Junming Zhuo、Chunlin Zhu、Jinbao Wu、Zijian Li、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11623

  日期：2022.1.12

  Here we report a general [3 + 2] radical annulation that allows the facile construction of bicyclo[3.2.1]octane motifs in ent-kaurane- and beyerane-type diterpenoids. This radical annulation is difficult to control but was realized by harnessing an unprecedented and counterintuitive effect of TEMPO. Eleven natural products with a wide array of oxidation states are easily prepared, demonstrating the

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。
• Regioselective ring opening of unsymmetrical cyclic ethers with the A1C13-NaI-acetonitrile system: Application to hydroxylation of ent-kaurene.
  作者：Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Eiichi Fujita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99844-7

  日期：1984.1

  Unsymmetrically substituted 5-membered cyclic ethers were effectively cleaved with the A1C13-NaI-CH3CN system at the less hindered carbon atom to afford δ-iodoalcohols. Conversion of ent-kaurene to ent-14α- and ent-12β-hydroxykaurene was achieved through the ring opening of the cyclic ether with the present system as a key step.

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。
• Mass spectrometric study of kaurene derivatives III. (−)-Kaurene and methyl esters of kaurenoic acids
  作者：A. I. Kalinovskii、É. P. Serebryakov、A. V. Simolin、V. F. Kucherov、O. S. Chizhov

  DOI：10.1007/bf00568996

  日期：1971.5

  SummaryFor subsequent analytical use of the laws of fragmentation, the mass spectra of (−)-kaurene (I) and its derivatives (II)-(VI) have been studied.

  总结为了随后对碎裂定律的分析应用，研究了 (-)-kaurene (I) 及其衍生物 (II)-(VI) 的质谱。
• Ring C Functionalized Diterpenoids. Part III. 12-Substituted <i>ent</i>-Beyeranes
  作者：John Cairns Fairlie、Alan James McAlees、Robert McCrindle、Eli Neidert

  DOI：10.1139/v74-111

  日期：1974.3.1

  On treatment with hot formic acid ent-16-kaurene (4a) and the related ester 4b give a mixture containing 12-, 15- and 16-ent-beyerane derivatives (10a, 1a; 7a, 12a; 9a, 11a) in which the last predominates, while ent-15-beyerene (5a) gives mainly the C-15 formate 7a. In keeping with the anticipated longer lifetimes of the intermediate ions 2 and 3 in trifluoroacetic acid as compared with formic acid

  用热甲酸 ent-16-kaurene (4a) 和相关酯 4b 处理，得到含有 12-、15- 和 16-ent-beyerane 衍生物（10a, 1a; 7a, 12a; 9a, 11a）的混合物，其中最后一个占主导地位，而 ent-15-beyerene (5a) 主要产生 C-15 甲酸盐 7a。与甲酸相比，三氟乙酸中中间离子 2 和 3 的预期寿命更长，4b 在前一种介质中在室温下反应得到含有 1c、11c 和 12c 的混合物，其中的相对产率是12-取代衍生物（1c）显着增加。在相同条件下处理 ent-trachyloban-19-oate 甲酯 (14) 或 ent-15-atisen-19-oate 甲酯 (6b) 得到与 4b 相似的混合物。

表征谱图