ent-kaur-16-en-19-ol acetate | 41756-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kaur-16-en-19-ol acetate
• 英文别名: [(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate
• CAS: 41756-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: FNLMCLYZRZJKQZ-KQFPAPQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  404.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kaur-16-en-19-ol acetate 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 19-Acetoxy-(-)-kauran-16α,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ent-kaur-16-en-19-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  维氏try虫的二萜和合成衍生物具有类杀虫学活性。

  摘要：

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957971

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of ent-kaurene derivatives
  作者：Idaira Hueso-Falcón、Irene Cuadrado、Florencia Cidre、Juan M. Amaro-Luis、Ángel G. Ravelo、Ana Estevez-Braun、Beatriz de las Heras、Sonsoles Hortelano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.052

  日期：2011.4

  inhibition of NF-κB activation might be the mechanism involved in anti-inflammatory effects of these kaurene derivatives. As expected, cytokines IL-6, IL-1α, TNF-α and IFN-γ were downregulated in the presence of compound 28, 55 and 62 after stimulation with LPS. These results indicate that kaurene derivatives might be used for the design of new anti-inflammatory agents.

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。
• Tricyclic sesquiterpenes and further diterpenes from Espeletiopsis species
  作者：F. Bohlmann、H. Suding、J. Cuatrecasas、H. Robinson、R.M. King

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91035-5

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of five Espeletiopsis and two Coespeletia species afforded, in addition to numerous known compounds, two new kaurene derivatives 19-acetoxy-ent-kaurene and 17-oxo-ent-kaur- 15-en-19-oic acid, as well as two new tricyclic sesquiterpenes, one being the previously reported oxidation product of copaborneol and the second one the 5-oxo derivative of silphiperfol-6-ene. The structures

  摘要 通过对五种 Espeletiopsis 和两种 Coespeletia 物种的研究，除了许多已知化合物外，还提供了两种新的 kaurene 衍生物 19-acetoxy-ent-kaurene 和 17-oxo-ent-kaur-15-en-19-oic acid，以及作为两种新的三环倍半萜烯，一种是之前报道的copaborneol的氧化产物，另一种是silphiperfol-6-ene的5-氧代衍生物。通过核磁共振研究和化学转化阐明了结构。简要讨论了化学分类情况。