乳糖 | 14641-93-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乳糖
• 中文别名: D-乳糖单水合物；4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃葡萄糖；4-O-beta-D-吡喃半乳糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: lactose
• 英文别名: D-lactose；alpha-lactose；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 14641-93-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  195 mg/mL at 20 °C
• 碰撞截面：
  186.3 Ų [M+Li]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  1702190000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存

制备方法与用途

生物活性

α-乳糖是牛奶中主要的糖分。Lactose 以 α 和 β 两种异构体形式存在，其中 α 形式通常以一水合物的形式结晶。

体外研究

乳糖因其在人类和家畜奶中的丰富含量而非常关键。作为基本营养素和发酵过程中主要底物的乳糖，对生产酸奶、开菲尔等发酵乳制品具有重要价值。

化学性质

α-乳糖是一种白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳糖 在 hydrotalcite 、 Amberlyst-15 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以30.5%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Furans from Various Saccharides Using a Combination of Solid Acid and Base Catalysts

  摘要：

  在一锅法合成呋喃的过程中，采用了固体酸和碱催化剂对多种糖类如阿拉伯糖、鼠李糖和乳糖进行了处理。Amberlyst-15和水滑石催化剂的组合显示出对于相应呋喃形成的高活性，例如2-糠醛（糠醛）、5-羟甲基-2-糠醛（HMF）和5-甲基-2-糠醛（MF），这些形成过程包括异构化和脱水反应的一锅法合成。此外，酸碱对催化剂也被发现对于从混合糖源转化为呋喃表现出优异的活性。研究表明，糖类的异构化及其在一锅法合成呋喃中的连续脱水反应将成为生物精炼中的一种重要方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110287
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 乳糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis(glycosylamino)benzenes based on reducing disaccharides

  摘要：

  介绍了以乳糖、麦芽糖和纤维生物糖为原料，通过直接缩合法合成双（糖基氨基）苯的过程及其特征。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0393-2
• 作为试剂：
  描述：

  蔗糖 在 invertase V 水 、 乳糖 作用下， 生成 果糖 、 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  玻璃转化和水对乳糖-蔗糖体系中转化酶对蔗糖转化的影响。

  摘要：

  酶的变化通常不利于低水分食品的质量。在本研究中，研究了玻璃化转变和水对乳糖-蔗糖食物模型中蔗糖倒置的影响。通过将溶解在蒸馏水中的乳糖-蔗糖（2：1）-转化酶（20 mg转化酶/49.4 g碳水化合物）冷冻干燥，制得无定形样品。在24℃下用重量分析法测定吸附等温线。通过使用测试试剂盒监测葡萄糖含量以及通过HPLC监测果糖，葡萄糖和蔗糖的量来确定蔗糖水解。使用差示扫描量热法（DSC）测量了各种含水量下的玻璃化转变温度T（g）。BET和GAB吸附模型分别拟合至高达a（w）0.444和0.538的实验数据。吸水率和DSC结果表明，糖的时间依赖性结晶在a（w）0.444及以上。仅在T（g）以上才发生明显的蔗糖水解，并伴随结晶。蔗糖在玻璃状材料中不太可能水解和结晶。

  DOI：

  10.1021/jf9902999

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Serine and Threonine Schiff Base Esters React with β-Anomeric Peracetates in the Presence of BF₃·Et₂O to Produce β-Glycosides
  作者：Charles M. Keyari、Robin Polt

  DOI：10.1080/07328303.2010.508295

  日期：2010.5

  and more efficient alternatives to published methods. L-serine or L-threonine benzyl ester hydrochloride salts were reacted with the diarylketimine bis-(4-methoxyphenyl)-methanimine in CH3CN at rt to form the more nucleophilic Schiff bases 3a and 3b in excellent yield. These Schiff bases exhibited ring-chain tautomerism in CDCl3 as shown by 1H NMR. Schiff bases 3a and 3b, acting as glycosyl acceptors

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至
• 31P-N.m.r. spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates
  作者：Yuri Archipov、Dimitris S. Argyropoulos、Henry Bolker、Cyril Heitner

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80005-8

  日期：1991.11

  and model compounds for lignin-carbohydrate complexes were reacted with 1,3,2-dioxaphospholanyl chloride, and the 31P-n.m.r. spectra of the derivatives were obtained in order to correlate the signals with the structural details of the compounds. The derivatives of most of the carbohydrates exhibited spectra containing well resolved signals in the range 138-132 p.p.m., and the number of lines accorded

  摘要使选定的无环和环状多元醇，单糖，二糖，高级寡糖和木质素-碳水化合物配合物的模型化合物与1,3,2-二氧杂磷酰氯酰氯反应，得到衍生物的31P-nmr光谱以使它们相互关联。表示化合物的结构细节。大多数碳水化合物的衍生物显示出的光谱包含在138-132 ppm范围内的分辨良好的信号，并且谱线数与相应化合物中的羟基数相符。单糖衍生物中C-1处磷原子的化学位移值是所涉及的端基异构体的特征。由于完全分解的光谱分别具有糖和木质素相关部分的特征信号，获得了相关模型化合物的一部分，该方法似乎非常适合于对木质素-碳水化合物复合物衍生的分子进行结构解析。对环糊精（环麦芽六-，庚-和八糖）进行了衍生化处理，检查后得出的光谱彼此之间存在显着差异。
• [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO ANTIBODIES AGAINST GLYCOEPITOPES OF GLYCOSPHINGOLIPIDS<br/>[FR] LIGANDS GLUCIDIQUES SE LIANT À DES ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES GLYCOÉPITOPES DE GLYCOSPHINGOLIPIDES
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2017046172A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention relates to carbohydrate ligands and moieties, respectively, mimicking glycoepitopes comprised by glycosphingolipids of the nervous system, particularly glycoepitopes comprised by glycosphingolipids of the cerebroside, the globoside-, the ganglioside- and the sulfoglucuronyl paragloboside type, which are bound by anti-glycan antibodies associated with neurological diseases. The invention further relates to the use of these carbohydrate ligands/moieties, in diagnosis as well as for the treatment of neurological diseases associated with anti-glycan antibodies. In particular, the invention relates to compounds of formula (I) and (II) and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of these compounds, including polymers with loading of one compound of formula (I) or (II) or combinations of several compounds of formula (I), and/or (II). The compounds of formula (I) are defined as: formula (I), wherein RI1 is Z or (AA) or (BB) or (CC) or (DD); wherein RI2 is H, SO3H, or (EE) or (FF) or (GG) or (HH) or (JJ) or (KK) or (LL), wherein RI3 is H or (MM); wherein RI4 is H or (NN) or (OO), wherein RI5 and RI6 are independently H or (EE); wherein RI7 is H or (EE) or (FF) and compounds of formula (II) are defined as: formula (II), wherein RII1 is Z or (PP), wherein RII2 is Z or (QQ) or (RR) or (SS) or (TT), wherein Z is -N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH, wherein Ra is H, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, CH2C6H5, CH2CH2C6H5, OCH2C6H5, or OCH2CH2C6H5; A is C1-C7-alkylene, C1-C7-alkoxy, C1-C4-alkyl–(OCH2CH2)pO–C1-C4-alkyl, or C1-C7-alkoxy-Rb, wherein Rb is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, and wherein p is 0 to 6, preferably p is 1, 2 or 3, and further preferably p is 1; B is NHC(O), S or CH2; q is 0 to 6, preferably q is 1, 2, 3 or 4, and further preferably q is 1 or 2.

  该发明涉及与神经系统的糖脂类似的糖配体和基团，分别模拟由神经系统的糖脂类脂质组成的糖基表位，特别是由脑苷脂、球脂、神经节脂和磺酸葡糖醛基球脂类脂质组成的糖基表位，这些表位被与神经系统疾病相关的抗糖基抗体所结合。该发明还涉及利用这些糖配体/基团在诊断以及治疗与抗糖基抗体相关的神经系统疾病中的用途。具体而言，该发明涉及符合以下化合物的公式(I)和(II)以及包含这些化合物众多的治疗可接受聚合物，包括具有一种公式(I)或(II)化合物的负载或几种公式(I)和/或(II)化合物的组合的聚合物。公式(I)化合物定义为：公式(I)，其中RI1为Z或(AA)或(BB)或(CC)或(DD)；其中RI2为H、SO3H或(EE)或(FF)或(GG)或(HH)或(JJ)或(KK)或(LL)，其中RI3为H或(MM)；其中RI4为H或(NN)或(OO)，其中RI5和RI6独立地为H或(EE)；其中RI7为H或(EE)或(FF)，公式(II)化合物定义为：公式(II)，其中RII1为Z或(PP)，其中RII2为Z或(QQ)或(RR)或(SS)或(TT)，其中Z为-N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH，其中Ra为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、CH2C6H5、CH2CH2C6H5、OCH2C6H5或OCH2CH2C6H5；A为C1-C7-烷基、C1-C7-烷氧基、C1-C4-烷基-(OCH2CH2)pO-C1-C4-烷基或C1-C7-烷氧基-Rb，其中Rb为可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基，p为0至6，优选p为1、2或3，更优选p为1；B为NHC(O)、S或CH2；q为0至6，优选q为1、2、3或4，更优选q为1或2。

表征谱图