lactobionolactone | 5965-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lactobionolactone
• 英文别名: O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-D-glucono-1,5-lactone；4-O-β-D-galactopyranosyl-D-gluconic acid lactone；lactobionic acid δ-lactone；lactobiono-1,5-lactone；1,5-lactobionolactone；lactobionic lactone；Lactobionic acid delta-lactone；(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-one
• CAS: 5965-65-1；42776-28-3；52762-22-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 340.284
• InChiKey: FSICMNGKCHFHGP-AMTLMPIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactobionolactone 在 水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 乳糖酸
  参考文献：
  名称：

  无乳糖的低聚半乳糖混合物的生产：两种纤维二糖脱氢酶用于将乳糖选择性氧化为乳糖酸的比较

  摘要：

  半乳糖寡糖是各种糖的复杂混合物，是使用β-半乳糖苷酶通过乳糖的半乳糖半乳糖基化反应制得的，由于其益生元特性，因此在食品和饲料应用中引起了极大的兴趣。当前市场上可获得的大多数低聚半乳糖制剂包含大量的单糖和乳糖。使用来自路氏乳杆菌的重组β-半乳糖苷酶由乳糖生产的本研究中的半乳糖低聚糖（GalOS）混合物包含48％单糖，26.5％乳糖和25.5％GalOS。为了从含有大量益生元非乳糖二糖的GalOS混合物中有效去除单糖和乳糖，使用了生物催化方法和后续的色谱步骤。首先使用真菌纤维二糖脱氢酶将乳糖氧化为乳糖酸，然后通过离子交换和尺寸排阻色谱法去除乳糖酸和单糖。比较了两种不同的纤维二糖脱氢酶（CDH），它们分别来自罗氏菌和嗜热菌（Myriococcum thermophilum），它们在该过程中的适用性。来自罗氏链球菌的CDH对底物乳糖显示出更高的特异性，并且在长时间温育过程中，只有少量其他成分被Ga

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.040
• 作为产物：
  描述：

  乳糖酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 lactobionolactone
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated Reversible Addition–Fragmentation Chain Transfer Polymers with Varying Polyethylene Glycol Linkers Produce Different Short Interfering RNA Uptake, Gene Silencing, and Toxicity Profiles

  摘要：

  实现短干扰RNA（siRNA）的高效和靶向递送是克服的一个重要研究挑战，以使前景广阔的siRNA疗法在临床上成功。设计合成输送载体以保护这些RNA干扰构件免受血清降解、延长血液滞留时间、通过多种摄取机制有效细胞摄取、内吞体逃逸和高效货物释放仍然存在挑战。这些挑战促成了大量研究，并导致了关于递送载体化学成分和结构布局的重要发现，以实现最佳基因沉默。靶向递送载体的挑战仍然存在，利用自然自选择性细胞摄取机制（针对特定器官细胞，例如肝脏）的方法使研究人员更接近实现这一目标。在这项工作中，我们报告了一种新型聚合物递送载体的设计、合成和生物评估，该载体通过结合半乳糖基团，通过粘附蛋白介导的内吞作用靶向肝细胞，并与天冬氨酸糖蛋白受体结合。通过可逆加成-断裂链转移聚合和聚合后修饰，研究了碳水化合物功能密度及其与聚合物骨架之间的距离。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b01168

文献信息

• Synthesis of oseltamivir conjugates with lactose analogs for inhibition studies on Trypanosoma cruzi trans-sialidase
  作者：M. Eugenia Giorgi、Damian Piuselli、Rosalia Agusti、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.722

  日期：——

  previously described that lactose derivatives effectively inhibited the transfer of sialic acid to N-acetyllactosamine. On the other hand, oseltamivir is a sialic acid mimetic effective against some types of influenza virus. In this paper we report covalent conjugation of oseltamivir with lactose and lactobionolactone with the aim to obtain a bisubstrate potential inhibitor. The behavior of the new compounds

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。晶体学研究表明，TcTS 的催化区域中有两个位点，一个结合唾液酸供体，另一个参与结合含有末端 β-D-吡喃半乳糖基的化合物。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向 N-乙酰乳糖胺的转移。另一方面，奥司他韦是一种唾液酸模拟物，对某些类型的流感病毒有效。在本文中，我们报告了奥司他韦与乳糖和乳糖内酯的共价结合，目的是获得双底物潜在抑制剂。研究了新化合物在 TcTS 反应中的行为。
• Synthesis and Anaphylactogenicity of Monohaptenic Carbohydrate Conjugates
  作者：Raymond Guenin、Conrad H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19830660413

  日期：1983.6.15

  Peptidic model conjugates carrying a single 2-carboxy-4,6-dinitrophenyl haptenic group, and as carbohydrate moieties D-gluconoyl, β-D-mannopyranosyl, 2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl, or lactobionoyl residues, including the pseudocarbohydrate residue 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carbonyl, were synthesized. Conjugates carrying the lactobionoyl of the bis(2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) moiety were

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。
• Fluorinated Amphiphilic Amino Acid Derivatives as Antioxidant Carriers:  A New Class of Protective Agents
  作者：Stéphanie Ortial、Grégory Durand、Burkhard Poeggeler、Ange Polidori、Miguel A. Pappolla、Jutta Böker、Rüdiger Hardeland、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm060027e

  日期：2006.5.1

  (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid) or lipoic acid (5-[1,2]-dithiolan-3-ylpentanoic acid) in primary cortical mixed cell cultures exposed to oxidotoxins are greatly improved compared to their parent compounds in the following rank-order: (1) PBN, (2) Trolox, and (3) lipoic acid. In contrast, the protective activity of indole-3-propionic acid was slightly decreased by grafting it on the

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改
• Synthesis and preliminary biological studies of hemifluorinated bifunctional bolaamphiphiles designed for gene delivery
  作者：Séverine Denoyelle、Ange Polidori、Mélanie Brunelle、Pascal Y. Vuillaume、Sylvette Laurent、Yousef ElAzhary、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/b513944a

  日期：——

  The multistep synthesis of a new series of dissymmetric hemifluorocarbon bolaamphiphiles designed for gene transport is described. The dissymmetric functionalization of diiodoperfluoroctane leads to bolaamphiphile molecules composed of a partially fluorocarbon core end-capped with a glycoside and an ammonium salt derived from histidine or lysine. Initial biological results indicate that one of the bolaamphiphile—end-capped with a lysine and a lactobionamide residue—induces a remarkably low cytotoxicity on COS-7 cells and, when self-assembled with DNA plasmid, generates a significant in vitro transfection efficiency without the addition of any fusogenic lipid.

  描述了一种新型不对称半氟碳双亲类化合物系列的多步骤合成方法，这些化合物专为基因传输设计。通过不对称功能化的二碘全氟辛烷，合成了由部分氟碳核心两端分别以糖苷和来源于组氨酸或赖氨酸的季铵盐封端的双亲分子。初步的生物学结果显示，其中一种双亲分子——以赖氨酸和乳糖酰胺残基封端——对COS-7细胞诱导了极低的细胞毒性，并且当其与DNA质粒自组装时，在不添加任何融合脂质的情况下，产生了显著的体外转染效率。
• A small molecule nanodrug consisting of amphiphilic targeting ligand–chemotherapy drug conjugate for targeted cancer therapy
  作者：Quanbing Mou、Yuan Ma、Xinyuan Zhu、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.jconrel.2016.03.037

  日期：2016.5

  drug, respectively. Lac and DOX were conjugated through a pH-responsive hydrazone group. For its intrinsic amphiphilic property, Lac-DOX conjugate could self-assemble into nanoparticles in water. Both in vitro and in vivo assays indicated that Lac-DOX nanoparticles exhibited enhanced anticancer activity and weak side effects. This novel active targeting nanodrug delivery system shows great potential

  靶向药物递送是用于癌症治疗的广泛适用的方法。然而，基于纳米载体的靶向递送系统存在批次间差异，质量问题和与载体相关的毒性问题。因此，开发具有纳米级特征的无载体靶向递送系统是非常有吸引力的。在此构建了由靶向配体和化疗药物组成的新型靶向小分子纳米药物自递送系统，该系统结合了小分子和纳米组件的优势，显示出优异的靶向能力和长循环时间，结构明确，高载药率和按需药物释放行为。作为概念验证，分别选择了乳糖（Lac）和阿霉素（DOX）作为靶向配体和化疗药物。Lac和DOX通过pH响应基团缀合。由于其固有的两亲性，Lac-DOX共轭物可在水中自组装成纳米颗粒。体外和体内试验均表明，Lac-DOX纳米颗粒表现出增强的抗癌活性和较弱的副作用。这种新颖的主动靶向纳米药物递送系统在癌症治疗中显示出巨大的潜力。