氘代二甲亚砜 | 2206-27-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 氘代二甲亚砜
• 中文别名: 二甲基亚砜-d6；二甲亚砜-d6；全氘代二甲基亚砜；二甲亚砜DMSO；氘代二甲基亚砜；二甲亚砜；氘代DMSO-D6；二甲基亚砜-D6；二甲基亚砜-d{6}；氘代DMSO
• 英文名称: dimethylsulfoxide-d6
• 英文别名: bis-trideuteriomethyl sulfoxide；d6-dimethyl sulfoxide；DMSO-d6；deuterated dimethyl sulfoxide；d₆-DMSO；trideuterio(trideuteriomethylsulfinyl)methane
• CAS: 2206-27-1
• 化学式: C₂H₆OS
• 分子量: 84.0874
• InChiKey: IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.2 °C
• 沸点：
  55 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.190 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  最低同位素纯度99.96%
• LogP：
  -0.69 at 20℃ and pH7
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物、酸、还原剂以及酸性氯化物接触。此物质危险分解产生的产物包括一氧化碳和二氧化碳、二氧化硫以及甲醛。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2845 90 10
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二甲亚砜-d6
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DMSO-d6
Hexadeuterodimethyl sulfoxide
(Methyl sulfoxide)-d6
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DMSO-d6
别名
Hexadeuterodimethyl sulfoxide
(Methyl sulfoxide)-d6
: C2D6OS
分子式
: 84.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氯丁二烯
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camapren® (KCL 722 / Z677493, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.2 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Dermatril® P (KCL 743 / Z677388, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
189 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.19 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

市售的氘代二甲亚砜试剂含量约为99.5%，主要杂质为水和二甲基砜。这种含硫有机化合物常温下呈现无色无臭的透明液体，是一种吸湿性的可燃液体。它具有高极性、高沸点、良好的热稳定性、非质子特性，并且能与水混溶。此外，它还能溶解于乙醇、丙醇和氯仿等大多数有机物。由于这些独特的性质，氘代二甲亚砜被誉为“万能溶剂”，广泛应用于各种领域。

化学性质

氘代二甲亚砜（Dimethyl Sulfoxide, DMSO）是一种含硫化合物，分子式为(CD3)2SO，在常温下呈现无色、无臭的透明液体状态。其凝固点约为18.45℃，沸点约189℃，味微苦，并且易溶于水、醇及醚类溶剂。在140℃以下保持稳定，但高温或酸性条件下会分解产生微量醛、硫醚和硫醇。因此，DMSO的精制通常需在真空下进行，并控制pH值在8左右，或者添加草酸钠作为稳定剂。

用途

氘代二甲亚砜由于其强大的吸水性和对肌体的渗透性，广泛用作溶剂及反应试剂，在农药、染料、医药中间体等领域被用于有机合成。它也因此被称为“万能药”或“万能溶媒”。

应用

氘代二甲亚砜是一种非质子极性溶剂，因其对化学反应的独特溶媒效应和广泛的溶解特性而被誉为“万能溶剂”。目前，在石油、化工、医药、电子、合成纤维、塑料及印染等多个化工领域都有广泛应用。特别地，它在丙烯腈聚合反应中作为加工溶剂和抽丝溶剂使用。鉴于二甲亚胺的广泛应用，回收氘代二甲亚砜具有显著的经济效益和环保效益。其回收通常通过精馏法进行，在现有方法中设备投资和能耗相对较高。

性质

二甲基亚砜（CH3)2SO）是一种含硫有机化合物，常温下为无色、无臭的透明液体，具有强烈的吸湿性，并能溶解于水及多种有机溶剂。

用途

氘代二甲亚砜作为一种含硫有机化合物，在常温下表现为无色无嗅的透明液态物质。作为吸湿性和可燃性的液体，它具备高极性、高沸点和良好的热稳定性特征，并且是非质子溶剂，可以与水混溶。它能够溶解乙醇、丙醇及氯仿等多数有机物，被誉为“万能溶剂”，广泛应用于溶剂和反应试剂中，特别是用于聚氨酯合成及抽丝溶剂、聚酰胺、聚酰亚胺和聚砜树脂的合成溶剂，以及芳烃、丁二烯提取溶剂和合成氯氟苯胺等场合。此外，在药物研发领域也扮演着重要角色。

纯化

反应结束后分离得到的二甲基亚砜氘代度约为99.2%。随后将492克粗品在17℃环境下进行重结晶，低温过滤后获得纯的氘代二甲基亚砜428克，收率高达85.6%，并通过高分辨质谱检测确认其氘代度大于99.8%。

制备过程

将500g 99.9%高纯度的二甲基亚砜、2升重水以及10g KOH加入到5L三口瓶中，在搅拌条件下加热至90-95℃反应2小时，随后升温至140℃分离水分。之后向反应液中加入重水2升，并重复以上操作四次。

将反应瓶中的剩余液体减压蒸馏，在真空度为1.4kPa下收集100-110℃的馏分，从而得到492克无色透明液体，收率为98.4%。在反应瓶中继续添加99.9%高纯度的二甲基亚砜并重复上述操作。

由于反应过程中没有副反应发生，残留的碱催化剂可以循环使用。最终，分离得到的二甲基亚砜氘代度约为99.2%，通过重结晶过程进一步纯化后，在17℃下过滤得到428克纯净的氘代二甲基亚砜，收率为85.6%。经高分辨质谱检测确认其氘代度大于99.8%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲基硫-d6	dimethyl sulfide-d6	926-09-0	C2H6S	68.088

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	dimethylsulfoxide-d5	——	C2H6OS	83.0953
  ——	dimethylsulphoxide-d3	21892-74-0	C2H6OS	81.1112
  二甲基硫-d6	dimethyl sulfide-d6	926-09-0	C2H6S	68.088

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代二甲亚砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 deuterated methyl radical
  参考文献：
  名称：

  Spin-trapping with 2-methyl-2-nitrosopropane: photochemistry of carbonyl-containing compounds. Methyl radical formation from dimethyl sulfoxide

  摘要：

  几种含羰基化合物的光化学反应通过使用2-甲基-2-亚硝基丙烷进行自旋捕获研究，揭示了取决于初始化合物结构的不同断裂模式。因此，在光Fries重排中，检测到酰基自由基。1,3-二苯基-2-丙酮脱羰生成苄基自由基。最后，戊基苯酮通过γ-氢提取产生预期的自由基。在暗反应中，二甲基亚砜与NaOH反应生成甲基自由基。后一结果表明在使用二甲基亚砜与2-甲基-2-亚硝基丙烷检测羟基自由基时需要谨慎。

  DOI：

  10.1139/v82-215
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 200.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 氘代二甲亚砜
  参考文献：
  名称：

  Cotton et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4138

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-isopropyl-3-(methylsulfonyl)benzene 在 氘代二甲亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以56 %的产率得到1-isopropyl-3-(methylsulfonyl)benzene-[d]
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进和银催化进行芳香族砜的 H/D 交换

  摘要：

  芳香族砜是制药和材料科学中流行的支架。然而，与它们的广泛应用相比，这些结构的选择性氘标记由于其缺电子特性而受到限制。本研究提出了两种芳香族砜氘化的综合策略。碱促进氘化使用DMSO -d 6作为氘源，导致2小时内快速H/D交换。同时，银催化方案通过使用经济的 D 2 O 来提供标记的砜，从而提供了更温和的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00352

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。
• Coulombic inter-ligand repulsion effects on the Pt(ii) coordination chemistry of oligocationic, ammonium-functionalized triarylphosphines
  作者：Dennis J. M. Snelders、Maxime A. Siegler、Lars S. von Chrzanowski、Anthony L. Spek、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c0dt01105c

  日期：——

  triarylphosphines (L) is described. Complexes of the type PtX2(L)2 (X = Cl, I) have been isolated and characterized. For the hexa-meta-ammoniomethyl-substituted ligands [1]6+ and [2]6+, two ligands always occupy a trans-configuration with respect to each other in complexes of the type PtX2(L)2, while for the tri-para-ammoniomethyl-substituted ligand [7]3+, the trans/cis ratio is dependent on the ionic

  描述了低阳离子铵甲基和中性氨基甲基取代的三芳基膦（L）的Pt（II）配位化学。已分离出PtX 2（L）2（X = Cl，I）类型的复合物。对于六-间-氨基甲基取代的配体[ 1 ] 6+和[ 2 ] 6+，两个配体在PtX 2（L）2类型的复合物中始终相对于彼此占据反式构型，而对于三对-氨甲基取代的配体[ 7 ] 3+，反式/顺式比取决于溶液的离子强度。对于中性氨基甲基取代的配体未观察到此行为。在反式-[PtI 2（1）2 ] I 12的晶体结构中，膦配体[ 1 ] 6+的几何参数与基准配体PPh 3的类似配合物中所发现的几何参数非常相似，即反式- PtI 2（PPh 3）2，表明该复合物中不存在明显的空间充血增加。取而代之的是，这类膦配体的配位化学是由排斥库仑间配体相互作用决定的。
• Stabilized and Destabilized Carbocations in the 1,6-Methano[10]annulene Series
  作者：Xavier Creary、Kevin Miller

  DOI：10.1021/jo035006w

  日期：2003.10.1

  2-Chloromethyl and 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene systems solvolyze in methanol to give simple substitution products. Solvent effect studies and the special salt effect support the involvement of cationic intermediates stabilized by the 1,6-methano[10]annulene group. Rate data indicate that the degree of cation stabilization greatly exceeds that of naphthyl groups. B3LYP/6-31G computational

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。

表征谱图