吡啶-2,6-二甲酸 | 499-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,6-二甲酸
• 中文别名: 吡啶-2,6-二羧酸；二皮考啉酸；皮考啉二酸；2,6-吡啶二羧酸；吡啶-2,6-二甲；2,6-吡啶二甲酸；2,6-二羧酸吡啶水合物；2,6-二羧酸吡啶；2,6-二吡啶羧酸；2,6-二羧基吡啶；2.6-吡啶二羧酸；2,6-二吡啶甲酸；2,6-二甲酸吡啶
• 英文名称: 2,6-Pyridinedicarboxylic acid
• 英文别名: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid；2,6-dipicolinic acid；dipicolinic acid,；DPA；H₂pydc；PDCA
• CAS: 499-83-2
• 化学式: C₇H₅NO₄
• mdl: MFCD00006299
• 分子量: 167.121
• InChiKey: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  295.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5216 (rough estimate)
• 闪点：
  188 °C
• 溶解度：
  H2O：1%，澄清
• LogP：
  0.3 at 25℃ and pH1.8
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，置于通风、干燥的环境中。

SDS

2,6-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Pyridinedicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-吡啶二羧酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 499-83-2
俗名： Dipicolinic Acid
2,6-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H5NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,6-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 252°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于(50g/L, 20°C)
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 0.57
自燃温度： 620°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 78% (by BOD), 100% (by HPLC), 85% (by TOC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.57
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 2.9 x 10-10
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,6-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

吡啶-2，6-二甲酸

吡啶-2，6-二甲酸是一种重要的医药合成中间体，应用广泛。它天然存在于细菌芽孢中，但含量较少，难以满足需求且不易提取，因此不利于工业化生产和应用。最早的人工合成文献报道是在1935年，由威斯康星大学的ALVIN.W.Singer和S.M.MCELVAIN用高锰酸钾在水作溶剂条件下氧化2，6-二甲基吡啶，收率为64%。工业上通常通过氧化2，6-二甲基吡啶来制备。

用途

从高压灭菌法杀灭嗜硬脂热杆菌属孢子中释放出的吡啶-2,6-二甲酸可诱导壳聚糖稳定的金纳米粒子聚集，使溶液颜色由红色变为蓝色。此外，它还用作牛肝谷氨酸脱氢酶的竞争抑制剂，并用于制备dipicolinato镧以及过渡金属的配体复合物。

制备

向1000ml带温度计的三颈烧瓶中投入500ml水、2.0g过硫酸铵作为引发剂、1.0g催化剂CuTPP和100g原料2，6-二甲基吡啶。开启搅拌并通入空气直至反应结束，加热升温至80℃，控温80℃，反应3小时后HPLC检测转化率为98.0%。停止通空气，过滤回收催化剂，向滤液中滴加入15%质量百分比浓度的氢氧化钠溶液调pH值至9，静置分层、分液，下层水层用15%质量百分比浓度的盐酸酸化，调pH值至5以析出沉淀。过滤后，在室温条件下减压干燥滤饼，最终得到产品150.3g，摩尔收率为96.4%，经HPLC检测纯度为99.84%。

化学性质

吡啶-2，6-二甲酸具有针状结晶结构，并且难溶于乙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物及其b配合物的合成及荧光性质

  摘要：

  设计并合成了八种新的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑衍生物，并成功制备了它们相应的Tb 3+配合物。研究了目标配合物的荧光性质和荧光量子产率，结果表明，配体是Tb 3+发光的有效敏化剂，目标配合物表现出Tb 3+的特征荧光发射。离子。被氯取代的配合物的荧光强度强于其他配合物。取代基的性质对目标络合物的电化学性质有很大影响。结果表明，吸电子基团的引入往往会降低目标Tb 3+配合物的氧化势和最高占据分子轨道能级。然而，引入给电子基团可以增加相应的配合物的氧化电势和最高的分子轨道能级。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.2668
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到吡啶-2,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于Bis-1,8-萘二甲酰亚胺二联体的Cu2 +离子选择性和灵敏荧光化学传感器。

  摘要：

  制备，表征了一系列新型荧光化学传感器5a - 5e，该传感器由两个氨基萘二甲酰亚胺荧光团和2,6-双（（N-氨基烷基）氨基羧基）吡啶组成，并表征了它们对重金属和过渡金属（HTM）离子的荧光特性。调查。化学传感器5c – 5e对Cu 2+离子具有其他选择性，对其他具有荧光猝灭作用（绿色至无色）的HTM离子具有较高的灵敏度。它清楚地表明，氨基萘二甲酰亚胺和5a - 5e的2,6-二羧基吡啶之间的连接基（二胺）的长度对于它们对Cu 2+的敏感性和选择性非常重要。 离子超过其他HTM离子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180481
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 1-丙烯基苯 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到phenylacetone dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  铁从苯乙烯衍生物催化反马尔科夫尼科夫乙缩醛的化学和区域选择性形成的通用方法。

  摘要：

  在吡啶2,6-二羧酸和PhI（OAc）（2）存在下的Fe（BF（4））（2）.6H（2）O可以有效地催化苯乙烯衍生物与抗氧化剂形成化学选择性二烷基乙缩醛-Markovnikov区域选择性在温和和良性反应条件下具有良好至高收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc17889c

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING TRIAZOLO[4,5D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PREPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLO [4,5 D] PYRIMIDINE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018183965A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are, inter alia, methods for making triazolo[4,5]pyramidine derivatives and intermediates thereof that are useful for treating diseases.

  本文提供了制备三氮杂[4,5]吡啶衍生物及其中间体的方法，这些衍生物对治疗疾病有用。
• Carboxy Pyridinium Bromide Perbromide Reagents, Part I: Selective Oxidation of Thiols and Sulfides
  作者：Moslem M. Lakouraj、Keivan Ghodrati

  DOI：10.1080/10426500701670683

  日期：2008.5.14

  Efficient and convenient oxidation of aliphatic and aromatic thiols to disulfides and of sulfides to sulfoxides with pyridinium hydrobromide perbromide (PHBP), nicotinic acid hydrobromide perbromide (NAHBP), and 2,6-dicarboxy pyridinium hydrobromide perbromide (DCPHBP) in a solvent or under solvent free conditions and at ambient temperature is introduced.

  使用过溴化氢溴化吡啶鎓 (PHBP)、过溴化氢溴酸烟酸 (NAHBP) 和 2,6-二羧基过溴化氢溴化吡啶鎓 (DCPHBP) 在溶剂或溶剂中，将脂肪族和芳香族硫醇高效且方便地氧化成二硫化物，并将硫化物氧化成亚砜引入了自由条件和环境温度。

表征谱图