6-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰肼 | 41337-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰肼
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)picolinohydrazide
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 41337-85-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: MAPYLMRFBOYDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰肼 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₉H₂₂F₆N₄O₄S
  参考文献：
  名称：

  基于具有6-（羟甲基）吡啶并酰肼单元的新型二芳基乙烯的Al 3+的高选择性荧光探针

  摘要：

  合成了一种新的不对称的光致变色二芳基乙烯，具有6-（羟甲基）吡啶并酰肼单元。研究了碱/酸和光诱导的多色性行为。该化合物对Al 3+具有较高的选择性和敏感性，二芳基乙烯的荧光强度显着提高了95倍，并且发射峰从585 nm变为542 nm的蓝移，同时颜色从深绿色变为亮绿色。由Al 3+触发。二芳基乙烯与Al 3+的络合分解反应是可逆的，结合常数为1.22×10 4  L mol -1，检出限为2.88×10 -8  mol L-1。我们的实验结果表明，二芳基乙烯可以用作选择性荧光传感器，用于在甲醇中具有高灵敏度和选择性的识别Al 3+。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.007
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  A series of [2 × 2] square grid LnIII4 clusters: a large magnetocaloric effect and single-molecule-magnet behavior

  摘要：

  成功合成了四个新的[2×2]正方形网格LnIII4团簇，采用多齿螯合席夫碱配体。磁学研究表明，团簇1显示出更大的磁熵效应（−ΔS m = 34.46 J kg−1 K−1，ΔH = 7.0 T时为2.0 K），而团簇3在零直流场下表现出缓慢的弛豫行为，ΔE/kB为42.76 K，τ0为1.02 × 10−6 s。

  DOI：

  10.1039/c8nj04454f

文献信息

• Modulation of magnetic relaxation behaviors <i>via</i> replacing coordinated solvents in a series of linear tetranuclear Dy₄ complexes
  作者：Wen-Min Wang、Xin-Yan Hu、Yang Yang、Jia-Qi Zhao、Ya-Xin Zhang、Xiao-Min Kang、Zhi-Lei Wu

  DOI：10.1039/d0nj01830a

  日期：——

  EtOH for 2, n-PrOH for 3 and n-BuOH for 4). Detailed magnetic investigation reveals that 1–4 display different magnetic relaxation behaviors with the energy barrier (ΔE/kB) values of 53.58 K for 1, 1.23 K for 2, 1.11 K for 3 and 0.65 K for 4. This study highlights the important role of solvent effects in modulating the structures and magnetic properties of multinuclear Dy-based single-molecule magnets

  四种线性四核化合物[Dy 4（L）2（dbm）6（ROH）2 ]· x（ROH）（ROH = MeOH，x = 3（1）; ROH = EtOH，x = 3（2）; ROH = n -PrOH，x = 1（3）; ROH = n -BuOH，x = 1（4）; H 3 L = N '-（2,3-二羟基亚苄基）-2-（6-羟甲基）-吡啶羧酸酰肼（Hdbm = 1,3-二苯基-1,3-丙二酮）已成功通过在合成过程中控制反应溶剂。结构分析显示，这四种化合物具有相似的线性的Dy 4核心但具有配位于中央的Dy（不同的溶剂III）网站（MeOH表示1，EtOH中2，Ñ的i-PrOH为3和Ñ -BuOH为4）。详述磁性调查揭示，1-4与能量势垒（Δ显示不同的磁松弛行为ë / ķ乙）53.58 K中的值1，1.23 K代表2，1.11 K代表3和0.65 K for 4。这项研究强调了溶剂效应在调节多核D
• Tetranuclear Lanthanide (III) Complexes Containing Dimeric Subunits: Single-Molecule Magnet Behavior for the Dy₄ Analogue
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Sourav Das、Atanu Dey、Sakiat Hossain、Jean-Pascal Sutter

  DOI：10.1021/ic401652f

  日期：2013.10.21

  reaction of the lanthanide(III) salts [Dy(III), Tb(III), and Gd (III)] with a hetero donor chelating ligand N′-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-6-(hydroxymethyl) picolinohydrazide (LH3) and pivalic acid (PivH) in the presence of tetra-n-butylammonium hydroxide (TBAH) afforded the tetranuclear Ln(III) coordination compounds, [Ln4(LH)2(LH2)2(μ2-η1η1Piv)2(η1Piv)4]·2CHCl3 [Ln = Dy(1), Tb(2), and Gd(3)]. The

  镧系元素（III）盐[Dy（III），Tb（III）和Gd（III）]与杂原子施主螯合配体N '-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）-6-（羟甲基）的反应picolinohydrazide（LH 3）和新戊酸（PIVH）在四存在ñ -butylammonium氢氧化铵（TBAH），得到四核LN（III）配位化合物，[LN 4（LH）2（LH 2）2（μ 2 - η 1 η 1）PIV 2（η 1 PIV）4 ]·2CHCl 3 [Ln为镝（1），TB（2）和Gd（3）]。这些配合物的分子结构表明，四核衍生物由两个双核亚基组成，这两个双核亚基通过吡啶啉酰肼配体的配位作用相互连接。在每个亚单元中，存在两种不同类型的Ln（III）离子。其中一个是变形的三角形十二面体几何形状的八坐标，而另一个是变形的球形盖方形反棱镜几何形状的九坐标。配合物1的交流（ac）磁化率测量结果揭示了在1kOe DC场下频率和
• Tetranuclear [2×2] Square‐Grid Lanthanide(III) Complexes: Syntheses, Structures, and Magnetic Properties
  作者：Sourav Biswas、Sourav Das、Jan van Leusen、Paul Kögerler、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejic.201402326

  日期：2014.9

  in a molar ratio of 1:1:4 afforded a series of homometallic tetranuclear lanthanide(III) complexes, [Ln4(LH)4(μ2-OH)3(μ2-OMe)]4NO3·xMeOH·yH2O (1, Ln = Dy, x = 2, y = 4; 2, Ln = Tb, x = 2, y = 4; 3, Ln = Gd, x = 2, y = 5; and 4, Ln = Er, x = 3, y = 3). X-ray diffraction studies revealed that all of the complexes contain a tetracationic [2×2] square-grid-like [Ln4(μ2-OH)3(μ2-OMe)(μ2-O)4]4+ core, which

  镧系元素 (III) 硝酸盐（DyIII、TbIII、GdIII 和 ErIII）与基于芳酰腙的多齿配体 6-(羟甲基)-N'-[1-(吡啶-2-基)亚乙基]吡啶甲酰肼 (LH2) 的反应) 在摩尔比为 1:1:4 的 Et3N 存在下得到一系列同金属四核镧系元素 (III) 配合物，[Ln4(LH)4(μ2-OH)3(μ2-OMe)]4NO3·xMeOH· yH2O (1, Ln = Dy, x = 2, y = 4; 2, Ln = Tb, x = 2, y = 4; 3, Ln = Gd, x = 2, y = 5; and 4, Ln = Er , x = 3, y = 3)。X 射线衍射研究表明，所有的配合物都包含一个四阳离子 [2×2] 方格状 [Ln4(μ2-OH)3(μ2-OMe)(μ2-O)4]4+ 核心，它是由四个单阴离子 [LH]– 配体以及三个 μ2-OH 配体和一个
• A series of [2 × 2] square grid LnIII4 clusters: a large magnetocaloric effect and single-molecule-magnet behavior
  作者：Wen-Min Wang、Xian-Zhen Li、Li Zhang、Jia-Li Chen、Jun-Hua Wang、Zhi-Lei Wu、Jian-Zhong Cui

  DOI：10.1039/c8nj04454f

  日期：——

  Four new [2 × 2] square grid LnIII4 clusters were successfully synthesized by employing a multidentate chelating Schiff base ligand. Magnetic studies showed that cluster 1 displays a larger magnetocaloric effect (−ΔS_m = 34.46 J kg⁻¹ K⁻¹ for ΔH = 7.0 T at 2.0 K), while 3 exhibits slow relaxation behavior under a zero dc field, with ΔE/k_B of 42.76 K and τ₀ of 1.02 × 10⁻⁶ s.

  成功合成了四个新的[2×2]正方形网格LnIII4团簇，采用多齿螯合席夫碱配体。磁学研究表明，团簇1显示出更大的磁熵效应（−ΔS m = 34.46 J kg−1 K−1，ΔH = 7.0 T时为2.0 K），而团簇3在零直流场下表现出缓慢的弛豫行为，ΔE/kB为42.76 K，τ0为1.02 × 10−6 s。
• CHEF induced highly selective and sensitive turn-on fluorogenic and colorimetric sensor for Fe3+
  作者：Shyamaprosad Goswami、Sangita Das、Krishnendu Aich、Deblina Sarkar、Tapan Kumar Mondal、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c3dt51974k

  日期：——

  A new fluorescent probe was synthesized from rhodamine-6G and 6-(hydroxymethyl) picolinohydrazide for the sensing of Fe3+ in an aqueous environment. The structure of the sensor was confirmed through its single crystal X-ray study. It exhibits a high specificity and sensitivity towards Fe3+ over other interfering heavy and transition metal ions (HTM). The turn-on greenish-yellow fluorescence and a colorimetric change from colourless to pink were observed upon addition of Fe3+ which evokes almost 116- and 23-fold enhancement in absorbance and emission intensity respectively in an acetonitrile–water (1 : 1, v/v, 25 °C) solution at a neutral pH (pH = 7.2). The Fe3+ promoted ring opening of the spirolactam framework to the open chain amide platform of the sensor is responsible for its visible colour change and turn-on fluorescence activity. It also exhibits an excellent performance in the “dip stick” method. Moreover the limit of detection of the probe is in the 10−8 M range.

  利用罗丹明-6G 和 6-（羟甲基）吡啶酰肼合成了一种新的荧光探针，用于感应水环境中的 Fe3+。通过单晶 X 射线研究证实了该传感器的结构。与其他干扰性重金属离子和过渡金属离子（HTM）相比，它对 Fe3+ 具有很高的特异性和灵敏度。在中性 pH 值（pH = 7.2）的乙腈-水（1:1，v/v，25 °C）溶液中，加入 Fe3+ 后，可观察到黄绿色荧光的开启以及从无色到粉红色的比色变化，吸光度和发射强度分别提高了近 116 倍和 23 倍。传感器的开链酰胺平台的螺内酰胺框架在 Fe3+ 的促进下开环，从而产生了可见的颜色变化和开启荧光的活性。它在 "浸渍棒 "法中也表现出卓越的性能。此外，该探针的检测限在 10-8 M 范围内。