dimethyl 4-formylpyridine-2,6-dicarboxylate | 1072925-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-formylpyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-formylpyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1072925-96-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: JZFGBYRQJGNQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-formylpyridine-2,6-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 287.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [c2]雏菊链的动态共价模板合成。

  摘要：

  由于在室温下乙腈中通过可逆的亚胺键形成的[24]冠-8环的自我模板化剪接，在室温下乙腈中从定量收率的四个组分分别组装了两个[c2]菊花链。茎中的二烷基铵识别位点。

  DOI：

  10.1039/c2cc35522a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 dimethyl 4-formylpyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型A 3 B锌（II）-卟啉配体及其钌（II）配合物：合成，光物理性质和光催化应用

  摘要：

  近年来，对卟啉和金属卟啉（或卟啉配位配合物）作为光催化剂进行了广泛的研究。在这里，我们合成了两个新的A 3 B卟啉，一个新的不对称A 3具有外围螯合基团（吡啶二羧酸盐）的B锌卟啉配体，以及卟啉配体的钌（II）配合物。通过紫外可见光谱和荧光发射对它们的光物理性质进行了表征和研究。通过DFT理论计算优化了分子结构的建模。所有卟啉化合物在Soret谱带和Q谱带均显示出强吸收性。就荧光而言，卟啉的游离碱比其他两种锌卟啉和钌-卟啉具有更高的量子产率和更长的寿命。此外，钌-卟啉配合物可用作可见光在两种有机反应中的光催化剂：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130358

文献信息

• Synthesis, characterization and fluorescence properties of novel pyridine dicarboxylic acid derivatives and corresponding Tb(III) complexes
  作者：Guo-liang Gu、Rui-ren Tang、You-hu Zheng、Xiao-ming Shi

  DOI：10.1016/j.saa.2007.12.006

  日期：2008.11

  reaction used. The fluorescent intensities of these complexes with corresponding complexes with single pyridine-2,6-dicarboxylic acid unit was compared. The result has shown that the ligands with two pyridine-2,6-dicarboxylic acid units are the excellent sensitizers to lanthanide fluorescence. Also, we investigated the fluorescence properties of these complexes in different solution and in different pH value

  包含两个吡啶2,6-二羧酸共轭单元，4-（2-（2,6-二甲苯基-吡啶吡啶-4-基）乙烯基）吡啶-2,6-二羧酸（L 1）和4的两个新型配体-（4-（2-（2,6-二羧基吡啶-4-基）乙烯基）苯乙烯基）吡啶-2,6-二羧酸（L 2）及其与Tb（III）的配合物已经合成，并通过元素分析，红外光谱和NMR进行了表征。通过使用Wittig-Horner反应，优化了配体的合成路线，配体的收率达到78％以上。比较了这些配合物与具有单个吡啶-2，6-二羧酸单元的相应配合物的荧光强度。结果表明，具有两个吡啶-2，6-二羧酸单元的配体是对镧系元素荧光的优异敏化剂。此外，我们研究了这些配合物在不同溶液和不同pH值下的荧光特性。由于其出色的绿色发射体，它们将成为有机发光器件和医学诊断应用的潜在候选材料。
• Pyridino-18-crown-6 ether type chemosensors containing a benzothiazole fluorophore unit: Synthesis and enantiomeric recognition studies
  作者：Dávid Pál、Ildikó Móczár、Balázs Szemenyei、Dániel Marczona、Ivett Kocsis、Gergely Prikler、Panna Vezse、Péter Baranyai、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.024

  日期：2019.5

  new fluorescent enantiopure pyridino-18-crown-6 ethers containing a benzothiazole unit were prepared, and the enantiomeric discrimination of these sensor molecules toward the hydrogen perchlorate salts of 1-phenylethylamine, 1-(1-naphthyl)ethylamine, phenylglycine methyl ester and phenylalanine methyl ester was studied in acetonitrile by fluorescence spectroscopy. The ligands revealed appreciable or

  制备了三种新的含苯并噻唑单元的荧光对映体纯吡啶基-18-冠-6醚，并将这些传感器分子对1-苯基乙胺，1-（1-萘基）乙胺，苯基甘氨酸甲酯和通过荧光光谱法研究了乙腈中的苯丙氨酸甲酯。所述配体对1-苯基乙胺，1-（1-萘基）乙胺和苯基甘氨酸甲酯的高氯酸氢盐的对映异构体显示出适度或适度的选择性。
• Development of metal-chelating inhibitors for the Class II fructose 1,6-bisphosphate (FBP) aldolase
  作者：Geneviève Labbé、Anthony P. Krismanich、Sarah de Groot、Timothy Rasmusson、Muhong Shang、Matthew D.R. Brown、Gary I. Dmitrienko、J. Guy Guillemette

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

  日期：2012.7

  6-bisphosphate (FBP) aldolase could be a good drug target against bacteria and fungi, since lower organisms possess a metal-dependant (Class II) FBP aldolase, as opposed to higher organisms which possess a Schiff-base forming (Class I) FBP aldolase. We have tested the capacity of derivatives of the metal-chelating compound dipicolinic acid (DPA), as well a thiol-containing compound, to inhibit purified recombinant

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点
• Application of Wittig Reaction in Synthesis of Novel Pyridine Dicarboxylic Acid Derivatives with High Ligand Activity
  作者：Guo-Liang Gu、Ming Lu、Rui-Ren Tang

  DOI：10.1080/00397911.2010.518275

  日期：2011.11.15

  Abstract A series of novel conjugated molecules with two pyridine dicarboxylic acid units have been synthesized by a Wittig reaction of corresponding alkyltriphenylphosphonium salts with aromatic aldehydes. The novel pyridine dicarboxylic acid derivatives with high ligand activity were completely characterized from their mass and 1H NMR spectra. The E-configuration of these alkenes was confirmed by

  摘要 通过相应的烷基三苯基鏻盐与芳香醛的Wittig反应合成了一系列具有两个吡啶二羧酸单元的新型共轭分子。具有高配体活性的新型吡啶二羧酸衍生物从它们的质量和 1 H NMR 光谱中得到了完整的表征。这些烯烃的 E 构型由红外光谱数据证实。
• Novel and Efficient Procedure for the Preparation of Two Pyridine Dicarboxylic Acid Derivatives
  作者：G. U. Guoliang、L. U. Ming

  DOI：10.1155/2011/120730

  日期：——

  New strategies for the synthesis of two pyridine dicarboxylic acid derivatives namely; 4-(2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)vinyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid and 2,6-bis(2-(2,6–dicarboxy-pyridin-4-yl)vinyl)pyridine have been described. New oxidant used is a good example of green chemistry technology and the synthesis procedure harvest a high-purity product at a high yield.

  两种吡啶二羧酸衍生物的合成新策略已经描述。其中一种是4-(2-(2,6-二羧基吡啶-4-基)乙烯基)吡啶-2,6-二羧酸，另一种是2,6-双(2-(2,6-二羧基吡啶-4-基)乙烯基)吡啶。新使用的氧化剂是绿色化学技术的一个很好的例子，合成过程收获了高纯度产物且产率高。