1-[6-(羟基甲基)-2-吡啶]乙酮 | 135450-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[6-(羟基甲基)-2-吡啶]乙酮
• 中文别名: 1-(6-(羟甲基)吡啶-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl)ethanone；1-[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 135450-43-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD09029472
• 分子量: 151.165
• InChiKey: HQJHOZUEJWJPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(羟基甲基)-2-吡啶]乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以33.4%的产率得到1-[6-(氯甲基)吡啶-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。

  公开号：

  US20050131042A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[6-(羟基甲基)-2-吡啶]乙酮
  参考文献：
  名称：

  双（五齿）吡唑酸酯基配体的Diiron（II）配合物的自旋态变化和自旋交叉

  摘要：

  隔室吡唑并桥的配体[L Py ] -和[L Im ] -各自提供两个{N 5 }结合位点，但末端N供体不同（吡啶与咪唑），用于制备一组二铁配合物; 配体HL Im是新的，并且已报道了其合成。配合物[L Py Fe 2（MeCN）2 ]（OTf）3，（1 OTf），[L Py Fe 2（MeCN）2 ]（BF 4）3（1 BF4），[L ImFe {Fe（MeCN）}]（OTf）3（2 OTf）和[L Im Fe {Fe（MeCN）}]（BF 4）3（2 BF4）的特征在于单晶X射线衍射，表明在两个可进入双金属裂隙的Fe配位位点的两个（1 OTf，1 BF4）或仅一个（2 OTf，2 BF4）处存在MeCN大肠杆菌。磁测量（SQUID）和57 FeMößbauer光谱表明，在1 OTf和1 OTf中六配位Fe II离子的低自旋态。基于[L Py ] -的1 BF4，但基于[L Im ] -的2

  DOI：

  10.1002/zaac.201800148

文献信息

• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Development of a Scalable and Practical Synthesis of AB928, a Dual A_2a/A_2b Receptor Antagonist
  作者：Ehesan U. Sharif、Dillon H. Miles、Brandon R. Rosen、Jenna L. Jeffrey、Laurent P. P. Debien、Jay P. Powers、Manmohan R. Leleti

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00124

  日期：2020.7.17

  is currently in clinical trials. Here, we report the development of two scalable and practical syntheses of AB928. The first-generation synthesis was used to successfully obtain AB928 in excellent yield and purity to support our preclinical and initial clinical studies. Recently, we have developed a second-generation synthesis of AB928 featuring a palladium-free protocol to access 3-(2-amino-6-chl

  AB928是A 2a和A 2b受体的有效且选择性的双重拮抗剂，目前正在临床试验中。在这里，我们报告AB928的两种可扩展且实用的合成技术的发展。第一代合成用于成功获得具有优异收率和纯度的AB928，以支持我们的临床前和初始临床研究。最近，我们开发了AB928的第二代合成，其特征在于无钯协议可访问3-（2-氨基-6-氯嘧啶-4-基）-2-甲基苄腈，AB928合成中的关键中间体。新方法具有可扩展性，实用性，并且更具成本效益。
• [EN] HYDRAZNE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2016123253A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof, wherein ring A, R2, HET, X, n, and R3 have any of the meanings described in the specification, as well as compositions comprising such compounds and salts, and methods for treating cancer using such compounds and salts.

  该发明提供了式（I）的化合物及其盐，其中环A、R2、HET、X、n和R3具有规范中描述的任何含义，以及包含这些化合物和盐的组合物，以及使用这些化合物和盐治疗癌症的方法。
• How Innocent are Potentially Redox Non-Innocent Ligands? Electronic Structure and Metal Oxidation States in Iron-PNN Complexes as a Representative Case Study
  作者：Burkhard Butschke、Kathlyn L. Fillman、Tatyana Bendikov、Linda J. W. Shimon、Yael Diskin-Posner、Gregory Leitus、Serge I. Gorelsky、Michael L. Neidig、David Milstein

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00509

  日期：2015.5.18

  and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) as well as electron paramagnetic resonance (EPR) and magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy, SQUID magnetometry, and X-ray crystallography, focusing on the assignment of the metal oxidation states. Ligand structural features suggest that the α-iminopyridine ligand behaves as a redox non-innocent ligand in some of these complexes, particularly in [Fe(CO)2LPNN]

  在这里，我们提出了一系列新的基于α-亚氨基吡啶的铁-PNN钳形配合物[FeBr 2 L PNN ]（1），[Fe（CO）2 L PNN ]（2），[Fe（CO）2 L PNN ] [ BF 4）（3），[Fe（F）（CO）2 L PNN ]（BF 4）（4）和[Fe（H）（CO）2 L PNN ]（BF 4）（5）态范围从铁（0）到铁（II）（L PNN = 2 - [（二-叔-丁基膦基）甲基] -6- [1-（2,4,6-间苯二甲酰亚胺基）乙基]吡啶）。配合物的特征在于多种方法，包括1 H，13 C，15 N和31 P NMR，IR，Mössbauer和X射线光电子能谱（XPS）以及电子顺磁共振（EPR）和磁圆二色性（MCD）光谱，SQUID磁力测定法和X射线晶体学，重点是金属氧化态的分配。配体的结构特征表明，α-亚氨基吡啶配体在某些配合物中表现为氧化还原非纯配体，特别是在[Fe（CO）2
• Practical Synthesis of New β‐Diketone‐Connected Bipyridine and Its Conversion to Pyrazole‐Centered Bipyridine Ligand
  作者：Wei Zhang、Jianhui Liu、Hongjun Zhu、Weiming Gao、Licheng Sun

  DOI：10.1080/00397910701487408

  日期：2007.9.1

  2‐pyridyl)‐1H‐pyrazole (7) and 3,5‐bis(6‐hydroxymethyl‐2‐pyridyl)‐1H‐pyrazole (9), by reaction with hydrazine hydrate. These four compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), electrospray ionization‐mass spectrum (ESI‐MS), infrared spectrum (IR), and elemental analyses. The structure of 9 was also determined by X‐ray diffraction.

  摘要 两种新的多齿配体，1-(6-羟甲基-2-吡啶基)-3-(2-吡啶基)-丙烷-1,3-二酮 (6) 和 1,3-双(6-羟甲基-2-吡啶基) )-丙烷-1, 3-二酮 (8)，以 2,6-吡啶二羧酸为原料，通过常规的酯化、还原和缩合反应合成。它们被进一步转化为两个新的多齿配体，3-(6-羟甲基-2-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-1H-吡唑 (7) 和 3,5-双(6-羟甲基-2-吡啶基) )-1H-吡唑 (9)，与水合肼反应。这四种化合物通过质子核磁共振 (1H NMR)、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、红外光谱 (IR) 和元素分析进行​​表征。9的结构也通过X射线衍射确定。