3,6,9,12-tetraoxa-18-azabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione | 68436-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxa-18-azabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione
• 英文别名: 3,6,9,12-tetraoxa-18-azabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione；diketopyridino-15-crown-5；3,6,9,12-tetraoxa-1(2,6)-pyridina-cyclotridecaphane-2,13-dione
• CAS: 68436-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: UUAALBXIYYGRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12-tetraoxa-18-azabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione 、 甲醇 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 生成 吡啶-2.6-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bradshaw, Jerald S.; Jones, Brian A.; Nielsen, Ralph B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 957 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 三乙二醇 在 Fe/SWCNTs 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3,6,9,12-tetraoxa-18-azabicyclo<12.3.1>octadeca-1(18),14,16-triene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂单壁碳纳米管是在无溶剂条件下酰化醇，酚，羧酸和胺的新型多相高效催化剂

  摘要：

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000365

文献信息

• Singh, Harjit; Kumar, Subodh; Jain, Anupa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 965 - 968
  作者：Singh, Harjit、Kumar, Subodh、Jain, Anupa、Singh, Paramjit

  DOI：——

  日期：——
• Bradshaw,J.S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 825 - 831
  作者：Bradshaw,J.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sharghi, Hashem; Sarvari, Mona Hosseini, Synthesis, 2003, # 6, p. 879 - 882
  作者：Sharghi, Hashem、Sarvari, Mona Hosseini

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUJI Y.; BRANDSHAW J. S., CROAT. CHEM. ACTA, 59,(1986) N 1, 19-26
  作者：NAKATSUJI Y.、 BRANDSHAW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。