dimethyl 4-acetylpyridine-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-acetylpyridine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: FYCQRNFTJBBQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-acetylpyridine-2,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发II类果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶的金属螯合抑制剂

  摘要：

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dimethyl 4-acetylpyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发II类果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶的金属螯合抑制剂

  摘要：

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

文献信息

• Free-Radical Approach to 4-Substituted Dipicolinates
  作者：Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1002/ejoc.200400637

  日期：2005.4

  The resultant carbon-centered acyl, alkyl, or hydroxyalkyl free radicals regioselectively attack protonated dimethyl pyridine-2,6-dicarboxylate at position 4, yielding the corresponding dimethyl 4-acyl-, 4-alkyl-, and 4-(hydroxyalkyl)pyridine-2,6-dicarboxylates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  二甲基吡啶-2,6-二羧酸酯通过自由基反应被选择性取代。取代涉及通过芬顿型反应产生自由基，然后从醛或醇中夺取氢。所得的以碳为中心的酰基、烷基或羟烷基自由基区域选择性地攻击 4-位的质子化二甲基吡啶-2,6-二羧酸，产生相应的二甲基 4-酰基-、4-烷基-和 4-（羟烷基）吡啶- 2,6-二羧酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Development of metal-chelating inhibitors for the Class II fructose 1,6-bisphosphate (FBP) aldolase
  作者：Geneviève Labbé、Anthony P. Krismanich、Sarah de Groot、Timothy Rasmusson、Muhong Shang、Matthew D.R. Brown、Gary I. Dmitrienko、J. Guy Guillemette

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

  日期：2012.7

  6-bisphosphate (FBP) aldolase could be a good drug target against bacteria and fungi, since lower organisms possess a metal-dependant (Class II) FBP aldolase, as opposed to higher organisms which possess a Schiff-base forming (Class I) FBP aldolase. We have tested the capacity of derivatives of the metal-chelating compound dipicolinic acid (DPA), as well a thiol-containing compound, to inhibit purified recombinant

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点