6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid | 849669-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 849669-84-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: VMVVJVWAMUMXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  446.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 6-Guanidinocarbonyl-pyridine-2-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基碘羰基）吡啶在水性溶剂中的氨基酸结合：一种比较复杂的结合研究，将复杂的稳定性与立体电子因子相关联。

  摘要：

  已合成了一系列胍基碘羰基吡啶受体，这些化合物结合DMSO水溶液中的氨基酸（羧酸盐形式），其缔合常数范围为K = 30至460 M（-1），这是通过NMR滴定实验确定的。借助计算出的复杂结构，可以将复杂稳定性的差异与空间效应和静电效应相关联。例如，吡啶氮孤对和结合的羧酸根之间的静电排斥使阴离子结合的效率比我们先前引入的用于水中羧酸根结合的类似吡咯受体的效率低。此外，如2b中的受体侧链与结合的底物之间的空间相互作用也不利于络合。

  DOI：

  10.1002/chem.200400652
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基碘羰基）吡啶在水性溶剂中的氨基酸结合：一种比较复杂的结合研究，将复杂的稳定性与立体电子因子相关联。

  摘要：

  已合成了一系列胍基碘羰基吡啶受体，这些化合物结合DMSO水溶液中的氨基酸（羧酸盐形式），其缔合常数范围为K = 30至460 M（-1），这是通过NMR滴定实验确定的。借助计算出的复杂结构，可以将复杂稳定性的差异与空间效应和静电效应相关联。例如，吡啶氮孤对和结合的羧酸根之间的静电排斥使阴离子结合的效率比我们先前引入的用于水中羧酸根结合的类似吡咯受体的效率低。此外，如2b中的受体侧链与结合的底物之间的空间相互作用也不利于络合。

  DOI：

  10.1002/chem.200400652

文献信息

• Amino Acid Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyridines in Aqueous Solvents: A Comparative Binding Study Correlating Complex Stability with Stereoelectronic Factors
  作者：Carsten Schmuck、Uwe Machon

  DOI：10.1002/chem.200400652

  日期：2005.2.4

  these compounds bind amino acids (carboxylate forms) in aqueous DMSO with association constants ranging from K = 30 to 460 M(-1) as determined by NMR titration experiments. The differences in the complex stabilities can be correlated with steric and electrostatic effects with the aid of calculated complex structures. For example, the electrostatic repulsion between the pyridine nitrogen lone pair and

  已合成了一系列胍基碘羰基吡啶受体，这些化合物结合DMSO水溶液中的氨基酸（羧酸盐形式），其缔合常数范围为K = 30至460 M（-1），这是通过NMR滴定实验确定的。借助计算出的复杂结构，可以将复杂稳定性的差异与空间效应和静电效应相关联。例如，吡啶氮孤对和结合的羧酸根之间的静电排斥使阴离子结合的效率比我们先前引入的用于水中羧酸根结合的类似吡咯受体的效率低。此外，如2b中的受体侧链与结合的底物之间的空间相互作用也不利于络合。