吡啶-2,6-二甲酸二酰肼 | 5112-36-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,6-二甲酸二酰肼
• 英文名称: pyridine-2,6-dicarbohydrazide
• 英文别名: 2,6-pyridinedicarboxylic acid dihydrazide；pyridine-2,6-dicarboxylic acid dihydrazide；dipicolinic acid hydrazide；2,6-pyridinedicarbohydrazide
• CAS: 5112-36-7
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• mdl: MFCD00461330
• 分子量: 195.181
• InChiKey: DDOVHJODVHQLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220 °C
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸二酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  由2,6-吡啶二羧酸二酰肼生成的某些杂环2,6-双（取代）-1,3,4-噻二唑-，恶二唑-和恶噻唑烷-吡啶衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在这项工作中，我们对合成和初步生物活性报告数的杂环衍生物的筛选2，3，4，5，6，7，8，9，10，10A，10B，11，11A，11B，12，12A，图12B，13，13A，13B，14，15基于ñ 2'，ñ6'- diphenylthiosemi -卡巴肼吡啶-2,6- dicarbohydrazide 2，其已经从相应的酰肼得到的1。生物学筛选表明，这些化合物中的许多具有良好的抗菌活性。新化合物的结构是根据化学和光谱学证据确定的。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.690
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 吡啶-2,6-二甲酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（3-甲氧基亚苄基）肼基羰基]吡啶席夫碱配体镧系元素配合物的合成，密度泛函理论计算和发光

  摘要：

  制备了吡啶-二氮杂Sch席夫碱配体，L = 2,6-双[（3-甲氧基亚苄基）肼基羰基]吡啶，并通过单晶X射线衍射进行了表征。制备了镧系元素配合物Ln–L {{LnL（NO 3）2 ] NO 3 .xH 2 O（Ln = La，Pr，Nd，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy和Er）}，并用元素进行了表征分析，摩尔电导，热分析（TGA / DTGA），质谱（MS），傅里叶变换红外（FT-IR）和核磁共振（NMR）光谱。Ln–L络合物是同构的，具有两个硝基提供的四个结合位点以及四个L的配位点。L和其阳离子[LnL（NO 3）2的密度泛函理论（DFT）计算] +复合物是在B3LYP / 6–31G（d）的理论水平上进行的。计算了FT-IR振动波数并将其与实验值进行比较。L和Ln–L的发光研究表明，Tb–L和Eu–L配合物显示了Tb（III）和Eu（III）离子的特征发光。Ln–L配合物显示出比母体L配体更高的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/bio.3375

文献信息

• Synthesis of optically active macrolides bearing di- and triethylene glycol and dicarboxylic acid hydrazide moieties from (-)-α-pinene
  作者：M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、K. S. Denisova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s11172-019-2575-3

  日期：2019.7

  Six optically active macroheterocycles bearing ester and dihydrazide moieties were synthesized from available natural (-)-α-pinene through the intermediate keto acid, (31R,33R)- 1-hydroxy-32,32-dimethyl-1,4-dioxopentaphane, using the [2+1] reaction of this keto acid with di- or triethylene glycols and the [1+1] condensation of the resulting α,ω-diketo diesters with dicarboxylic acid dihydrazides in

  从可用的天然 (-)-α-蒎烯通过中间体酮酸 (31R,33R)-1-羟基-32,32-二甲基-1,4-二氧戊烷合成六个带有酯和二酰肼部分的光学活性大杂环，使用在关键步骤中，该酮酸与二甘醇或三甘醇的 [2+1] 反应以及所得 α,ω-二酮二酯与二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。
• Synthesis of New Potential Bis-Intercalators Based on Chiral Pyridine-2,6-dicarboxamides
  作者：Abd El-Galil Amr、Osama I. Abd El-Salam、Abd El-Hamid Attia、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc19990288

  日期：——

  Potential bis-intercalating compounds N,N-dibenzylidene-N²,N^2'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)- di(aminoacidhydrazides) 4a-4j, N,N'-substituted pyridine-2,6-bis(carbohydrazides) 5a-5d and N,N'-substituted N²N^2'-bis(pyridine-2,6-dicarbonyl)di(aminoacidhydrazides) 6a-6g, both racemic and optically active, can be easily synthesized from pyridine-2,6-bis(carbohydrazide), natural amino acids and aromatic aldehydes or anhydrides of aromatic ortho-dicarboxylic acids.

  潜在的双插入化合物N,N'-二苄亚甲基-N2,N2'-(吡啶-2,6-二甲酰)-二(氨基酸酰肼) 4a-4j，N,N'-取代吡啶-2,6-双(碳酰肼) 5a-5d和N,N'-取代N2,N2'-双(吡啶-2,6-二甲酰)二(氨基酸酰肼) 6a-6g，均为消旋和光学活性的化合物，可以从吡啶-2,6-双(碳酰肼)、天然氨基酸和芳香醛或芳香二羧酸的酐中轻松合成。
• Synthesis of Novel Macrocyclic Peptido-calix[4]arenes and Peptidopyridines as Precursors for Potential Molecular Metallacages, Chemosensors and Biologically Active Candidates
  作者：Abd El-Galil El-Sayed Amr、Mohamed Abo-Ghalia、Mohamed M. Abdalah

  DOI：10.1515/znb-2006-1104

  日期：2006.11.1

  Novel macrocyclic dipicolinic acid acylated peptides based on upper rim bridged peptidocalix[ 4]arenes, peptido-pyridines or hybrid structures of both, were synthesized as potential molecular metallacages and chemosensors. While conventional azide or mixed anhydride (ethyl chloroformate) peptide couplings served well for assembling the L-tyrosine or L-ornithine peptide backbones, the acid chloride of pyridine-2,6-dicarboxylic acid (dipicolinic acid) acid served as the complementary acylating agent. The structure assignment of the new compounds was based on chemical and spectroscopic evidences. Some of these compounds exhibit antimicrobial activities.

  基于上缘桥联的肽联四醚，肽-吡啶或两者混合结构的新型大环二吡啯酸酰化肽被合成为潜在的分子金属笼和化学传感器。传统的叠氮或混合酸酐（氯甲酸乙酯）肽偶联反应可用于组装L-酪氨酸或L-鸟氨酸肽骨架，而吡啶-2,6-二羧酸（二吡啯酸）的酸氯化物则用作补充酰化试剂。新化合物的结构鉴定基于化学和光谱证据。其中一些化合物表现出抗菌活性。
• New electron-transporting materials for light emitting diodes: 1,3,4-oxadiazole–pyridine and 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrids
  作者：Changsheng Wang、Gun-Young Jung、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b106907c

  日期：2002.1.24

  We describe the synthesis of three new isomeric 1,3,4-oxadiazole–pyridine hybrids, namely: 2,6-, 3,5- and 2,4-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyridine, (PDPy-2,6, PDPy-3,5 and PDPy-2,4, respectively) and a 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrid, namely: 2,5-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]pyrimidine (PDPmDP). The X-ray crystal structures are reported for PDPy-2,4 and the known phenylene analogue 1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]benzene (OXD-7) as a 1∶1 toluene solvate. The packing motif for molecules of both PDPy-2,4 and OXD-7 is that of discrete layers with the mean planes of all the molecules in the crystals parallel to within 6°. We have fabricated light-emitting diodes (LEDs) using poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] (MEH-PPV) doped with rubrene as the emissive material, with and without a thermally evaporated electron conducting/hole-blocking (ECHB) layer of PDPy-2,6, PDPy-3,5 and PDPy-2,4, PDPmDP and OXD-7, in the device configuration ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB layer/Al. Electroluminescence spectra indicate that light is emitted only from the MEH-PPV layer. The bilayer LEDs are considerably more efficient than single layer devices, e.g. the external quantum efficiences of devices incorporating PDPy-2,6, PDPy-3,5 and OXD-7 are 0.14, 0.04 and 0.06% at 40 mA m−2, respectively, cf. 0.007% for the reference single-layer MEH-PPV(Ru) device. There is no clear correlation between experimental EQE values and the PM3 calculated LUMO levels of the materials.

  我们描述了三种新的同分异构体1,3,4-恶二嗪-吡啶杂化物的合成，分别为：2,6-、3,5-和2,4-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]吡啶（PDPy-2,6、PDPy-3,5和PDPy-2,4）以及一种1,3,4-恶二嗪-嘧啶杂化物，即：2,5-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]嘧啶（PDPMDP）。我们报告了PDPy-2,4的X射线晶体结构，以及已知的苯基类似物1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]苯（OXD-7），作为1:1的甲苯溶剂合物。PDPy-2,4和OXD-7的分子堆积模式为离散层，所有分子的平均平面在晶体内的平行度在6°以内。我们采用掺锂的聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己基氧基)-1,4-苯乙烯]（MEH-PPV）作为发光材料制造了发光二极管（LED），并在器件配置ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB层/Al中加入或不加入热蒸发的电子导电/孔阻挡（ECHB）层，材料包括PDPy-2,6、PDPy-3,5、PDPy-2,4、PDPMDP和OXD-7。电致发光光谱表明，光仅从MEH-PPV层发射。双层LED的效率明显高于单层器件，例如，包含PDPy-2,6、PDPy-3,5和OXD-7的器件在40 mA m⁻²下的外量子效率分别为0.14%、0.04%和0.06%，而参考的单层MEH-PPV(Ru)器件的效率为0.007%。实验得到的外量子效率（EQE）值与材料的PM3计算的LUMO能级之间没有明显的相关性。
• Hydrogen-bonded supramolecular structures constructed from trinuclear copper units
  作者：Su-Ni Qin、Hai-Ming Huang、Zi-Lu Chen、Fu-Pei Liang

  DOI：10.1007/s11243-011-9515-x

  日期：2011.9

  Four copper complexes with similar trinuclear copper units, [Cu6(Bmshp)2(SO4)2(H2O)7]·2H2O (1), [Cu3(Bmshp)(ClO4)2(H2O)4]·5H2O (2), [Cu3(Bmshp)(DMF)4(H2O)2]·H2O·2DMF·2ClO4 (3) and [Cu3(H2Bcshp)(ClO4)2(H2O)4]·3H2O (4) (H4Bmshp = 2,6-bis[(3-methoxysalicylidene)hydrazinocarbonyl]pyridine, H6Bcshp = 2,6-bis[(3-carboxylsalicylidene)hydrazinocarbonyl]pyridine), were synthesized and characterized by elemental

  四种具有相似三核铜单元的铜配合物，[Cu6(Bmshp)2(SO4)2(H2O)7]·2 (1)，[Cu3(Bmshp)(ClO4)2( )4]·5 (2)， [Cu3(Bmshp)(DMF)4( )2]· ·2DMF·2 (3) 和 [Cu3(H2Bcshp)( )2( )4]·3 (4) (H4Bmshp = 2,6-合成了双[(3-甲氧基水杨基)肼基羰基]吡啶，H6Bcshp = 2,6-双[(3-羧基水杨基)肼基羰基]吡啶)，并通过元素分析、红外和单晶X射线衍射分析对其进行了表征。由于合成中使用的阴离子、溶剂和配体不同，配合物 1-4 表现出不同的超分子结构，由相应的三核铜单元通过 H 键构成。