methyl 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid | 849669-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: methyl 6-(ethylcarbamoyl)picolinate；Methyl 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 849669-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD24391412
• 分子量: 208.217
• InChiKey: QVXZUGFFDQSJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butoxycarbonyl-[6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基碘羰基）吡啶在水性溶剂中的氨基酸结合：一种比较复杂的结合研究，将复杂的稳定性与立体电子因子相关联。

  摘要：

  已合成了一系列胍基碘羰基吡啶受体，这些化合物结合DMSO水溶液中的氨基酸（羧酸盐形式），其缔合常数范围为K = 30至460 M（-1），这是通过NMR滴定实验确定的。借助计算出的复杂结构，可以将复杂稳定性的差异与空间效应和静电效应相关联。例如，吡啶氮孤对和结合的羧酸根之间的静电排斥使阴离子结合的效率比我们先前引入的用于水中羧酸根结合的类似吡咯受体的效率低。此外，如2b中的受体侧链与结合的底物之间的空间相互作用也不利于络合。

  DOI：

  10.1002/chem.200400652
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 6-(ethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基碘羰基）吡啶在水性溶剂中的氨基酸结合：一种比较复杂的结合研究，将复杂的稳定性与立体电子因子相关联。

  摘要：

  已合成了一系列胍基碘羰基吡啶受体，这些化合物结合DMSO水溶液中的氨基酸（羧酸盐形式），其缔合常数范围为K = 30至460 M（-1），这是通过NMR滴定实验确定的。借助计算出的复杂结构，可以将复杂稳定性的差异与空间效应和静电效应相关联。例如，吡啶氮孤对和结合的羧酸根之间的静电排斥使阴离子结合的效率比我们先前引入的用于水中羧酸根结合的类似吡咯受体的效率低。此外，如2b中的受体侧链与结合的底物之间的空间相互作用也不利于络合。

  DOI：

  10.1002/chem.200400652

文献信息

• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。
• TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170044131A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用可接受的盐，任何上述的立体异构体，或其混合物均为APJ受体激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此处提供。
• METHODS OF TREATING HEART FAILURE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170281625A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Methods of treating heart failure include administering to a subject having heart failure an effective amount of a triazole compound that is an agonist of the APJ receptor, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a mixture thereof. Compounds particularly useful in such methods are provided herein.

  治疗心力衰竭的方法包括向患有心力衰竭的受试者投予一种有效量的三唑化合物，该化合物是APJ受体的激动剂，或其药学上可接受的盐，或两者的混合物。本文提供了特别适用于此类方法的化合物。
• BROMOTRIAZOLE INTERMEDIATES
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20190100510A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Bromotriazole intermediates are useful in the synthesis of agonists of the APH receptor. Such compounds include those selected from

  溴三唑中间体在合成APH受体激动剂方面非常有用。这些化合物包括从中选择的化合物。
• Methods of treating heart failure
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10058550B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Methods of treating heart failure include administering to a subject having heart failure an effective amount of a triazole compound that is an agonist of the APJ receptor, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a mixture thereof. Compounds particularly useful in such methods are provided herein.

  治疗心力衰竭的方法包括向心力衰竭患者施用有效量的APJ受体激动剂三唑类化合物、该化合物的药学上可接受的盐或其混合物。本文提供了在此类方法中特别有用的化合物。