6-azidomethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 160939-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-azidomethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-(azidomethyl)pyridine-2-carboxylate；methyl 6-(azidomethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 160939-09-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: IITYMGSIQBGFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidomethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 6-(叔丁基氨甲基)异烟酸
  参考文献：
  名称：

  增强芳香折叠体螺旋动力学以探测与蛋白质表面的相互作用

  摘要：

  当它们与手性物质的相互作用导致螺旋旋向偏差时，在 P 和 M 构象之间进行交换的动态螺旋可用作传感器。例如，基于 8-amino-2-quinoline 羧酸 (Q) 的短螺旋折叠芳香低聚酰胺的手性诱导已被用于检测与蛋白质和核酸的相互作用。然而，这些螺旋在水中的稳定性随着低聚物长度的增加而迅速增加，以至于螺旋动力学对于传感应用来说变得太慢了。我们开发了一种方法，通过引入更灵活的 6-氨基-甲基-2-吡啶羧酸单元 (P) 来增强这些低聚物的螺旋动力学，同时保持螺旋完整性。合成了一系列 P/Q 杂化低聚酰胺，并通过监测诱导的圆二色性来评估它们的螺旋旋向性反转率，以确定将动力学带入实际范围内的要求，序列长达 14 个单位。然后通过将这些序列限制在碳酸酐酶的表面并显示蛋白质介导的螺旋手性诱导发生来提供原理证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800855
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-azidomethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small Peptidic Ionophore for Calcium Transport

  摘要：

  尽管合成钙转运蛋白具有潜在的生物学意义，但数量很少。在此，我们报告了含有吡啶基三唑基序的小丙氨酸衍生的肽，用于诱导钙的选择性。这些肽用疏水性烷基链修饰，以促进膜插入。最有效的肽支架的EC50值为0.09 mol%，可作为钙载体。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00396

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• 3,6-DISUBSTITUTED-2-PYRIDINALDOXIME SCAFFOLDS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP3696170A1

  公开（公告）日：2020-08-19

  The present invention relates to a compound of formula (I), or one of its pharmaceutically acceptable salts: wherein R1, R2 and -X-Y- have specific definitions. It also relates to the use of such a compound as reactivator of acetylcholinesterase for treating organophosphorous nerve agents poisoning; and to a process for preparing it.

  本发明涉及一种具有以下结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐之一：其中R1、R2和-X-Y-具有特定定义。它还涉及将这种化合物用作乙酰胆碱酯酶再活化剂以治疗有机磷神经毒剂中毒的用途；以及制备该化合物的方法。
• 一种杂芳烃类化合物、中间体、组合物及应用
  申请人：山东铂源生物医药有限公司

  公开号：CN113121502A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种杂芳烃类化合物、中间体、组合物及应用。该化合物的结构如式I所示，其对A2aR受体均显示了一定的抑制活性，而且绝对生物利用度高。
• Optimizing the Readout of Lanthanide-DOTA Complexes for the Detection of Ligand-Bound Copper(I)
  作者：Jill Hanna、Christopher Allan、Charlotte Lawrence、Odile Meyer、Neil Wilson、Alison Hulme

  DOI：10.3390/molecules22050802

  日期：——

  The CuAAC ‘click’ reaction was used to couple alkyne-functionalized lanthanide-DOTA complexes to a range of fluorescent antennae. Screening of the antenna components was aided by comparison of the luminescent output of the resultant sensors using data normalized to account for reaction conversion as assessed by IR. A maximum 82-fold enhanced signal:background luminescence output was achieved using a Eu(III)-DOTA complex coupled to a coumarin-azide, in a reaction which is specific to the presence of copper(I). This optimized complex provides a new lead design for lanthanide-DOTA complexes which can act as irreversible ‘turn-on’ catalytic sensors for the detection of ligand-bound copper(I).

  使用CuAAC “click”反应将烷基官能化的镧系-DOTA配合物与一系列荧光天线耦合。通过将数据归一化以考虑红外评估的反应转化来比较结果传感器的发光输出，辅助筛选天线组件。通过将Eu(III)-DOTA复合物与香豆素-叠氮耦合，在特定于铜(I)存在的反应中实现了最大82倍增强的信号：背景发光输出。这种优化的复合物为镧系-DOTA配合物提供了一种新的引导设计，可以作为不可逆的“开启”催化传感器，用于检测与配体结合的铜(I)。
• Cation-Transporting Peptides: Scaffolds for Functionalized Pores?
  作者：Harekrushna Behera、Venkatachalam Ramkumar、Nandita Madhavan

  DOI：10.1002/chem.201500881

  日期：2015.7.6

  selectivity of pores by incorporating functional groups inside the pore. Readily accessible octapeptides containing (aminomethyl)benzoic acid and alanine are reported here that preferentially transport cations over halides across the lipid bilayer. Ion transport is hypothesized through pores formed by stable assemblies of the peptides. The aromatic ring(s) appear to be proximal to the pore and could be

  选择性地跨膜运输离子的蛋白质孔是自然界最有效的机器之一。这些孔的选择性可用于离子感测和水净化。由于在实际应用中很难以其活性形式重构膜蛋白，因此需要开发能选择性地跨细胞膜转运离子的坚固的合成化合物。可以设想通过在孔内掺入官能团来调节孔的选择性。此处报道了易于获得的包含（氨基甲基）苯甲酸和丙氨酸的八肽，它们优先于卤化物跨脂质双层转运阳离子。假设通过肽的稳定装配形成的孔通过离子运输。