吡啶-2,6-二甲醛 | 5431-44-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,6-二甲醛
• 中文别名: 2,6-吡啶二甲醛；2,6-二甲醛吡啶；2,6-吡啶二醛
• 英文名称: 2,5-diformylpyridine
• 英文别名: 2,6-Pyridinedicarboxaldehyde；pyridine-2,6-dicarbaldehyde；2,6-Diformylpyridine；pyridine-2,6-dicarboxaldehyde；2,6-pyridine dicarbaldehyde
• CAS: 5431-44-7
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD00010103
• 分子量: 135.122
• InChiKey: PMWXGSWIOOVHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C (lit.)
• 沸点：
  152-154 °C/103 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.3124 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下避光保存于阴凉干燥处，并密封。

SDS

2,6-吡啶二甲醛 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Pyridinedicarboxaldehyde
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,6-吡啶二甲醛 修改号码：5

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-吡啶二甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5431-44-7
分子式： C7H5NO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
2,6-吡啶二甲醛 修改号码：5

---

模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
122°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2,6-吡啶二甲醛 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,6-吡啶二甲醛（简称PDA）于1953年首次被报道。此后，其衍生物被发现具有抗结核病作用、抗癌活性以及可作为有机显影剂等特性。2,6-吡啶二甲醛含有两个醛基，可以与二胺等化合物反应生成多种类型的席夫碱，并进一步反应生成环化物，从而作为配体用于有机合成。因此，它是一种重要的有机合成中间体，在近年来得到了广泛的研究和应用。

合成方法

以2,6-吡啶二甲酸为原料，通过酰化、酯化、还原和氧化四步反应合成了2,6-吡啶二甲醛，总收率为30%。该合成路线操作简单，条件温和且原料易得，是实验室及工业上制备2,6-吡啶二甲醛的一种简便可行的方法。

其合成路线图如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-二氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  三角-双锥体钴（II）聚吡啶配合物对光催化CO 2的还原：钴（I）和钴（0）配合物与CO 2，CO或质子反应后的性质

  摘要：

  钴配合物Co II L1（PF 6）2（1 ; L1 = 2,6-双[2-（2,2'-联吡啶-6'-基）乙基]吡啶）和Co II L2（PF 6）2（2； L 2＝ 2，6-双[2-（4-甲氧基-2，2′-联吡啶-6′-基）乙基]吡啶）并用于光催化还原乙腈中的CO 2。配合物1和2的X射线结构与具有六齿聚吡啶配体的常见六配位钴配合物（其中单齿溶剂完成配位域）相反，该图揭示了扭曲的三角-双锥体几何结构，配体的所有氮原子均与Co（II）中心配位。在电化学条件下，在配合物1和2的Co（I / 0）氧化还原对附近，相对于Ag / AgNO 3（或-1.86），在E 1/2 = -1.77和-1.85 V时，在Co（I / 0）氧化还原对附近观察到了CO 2还原的催化电流。和-1.94 V vs Fc + / 0）。在光化学条件下，以2为催化剂，[Ru（bpy）3 ] 2+尽管将Co（I）呈负电性还

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00433
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到吡啶-2,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  强烈区分不同G-四链体拓扑的无环寡杂芳基

  摘要：

  感觉：制备了具有交替的恶唑和吡啶基序的非大环G-四链体粘合剂家族。所示的七环衍生物对某些四链体拓扑表现出前所未有的结合偏好：它仅在Na +缓冲液中识别人端粒四链体，但在K +缓冲液中不识别。这种独特的四链结合谱在很大程度上取决于配体的大小，并且可能是由凹槽相互作用引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103422
• 作为试剂：
  描述：

  C₃₈H₅₀MgN₆ 在 吡啶 、 吡啶-2,6-二甲醛 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以5 mg的产率得到2-{3-amino-magnesio[7,8,12,13,17,18-hexapropylporphyrazinatylo]}-di-{magnesio[7,8,12,13,17,18-hexapropylporphyrazinato]}[2,3-b:2',3'-e]pyrazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  三金属卟啉三联体的意外合成

  摘要：

  我们报告的合成和结构异常的卟啉三联体与绑定到中央吡嗪核心的三个大环的表征。在研究卟啉二胺的周边金属化过程中偶然发现了这些三环配合物。描述了三锌卟啉三联体的晶体结构，并报道了包括该络合物以及相应的镁，游离碱和铜衍生物的电子吸收光谱在内的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.120

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Potent anticancer activity of a new bismuth (III) complex against human lung cancer cells
  作者：Ruizhuo Ouyang、Yang Yang、Xiao Tong、Kai Feng、Yaoqin Yang、Huihong Tao、Xiaoshen Zhang、Tianyu Zong、Penghui Cao、Fei Xiong、Ning Guo、Yuhao Li、Yuqing Miao、Shuang Zhou

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.12.006

  日期：2017.3

  The aim of this work is experimental study of an interesting bismuth(III) complex derived from pentadentate 2,6-pyridinedicarboxaldehyde bis(4N-methylthiosemicarbazone), [BiL(NO3)2]NO3 L = 2,6-pyridinedicarboxaldehyde bis(4N-methylthiosemicarbazone)}. A series of in vitro biological studies indicate that the newly prepared [BiL(NO3)2]NO3 greatly suppressed colony formation, migration and significantly

  这项工作的目的是实验研究有趣的从五齿的2,6-吡啶二甲醛甲醛双（4 N-甲基硫代半脲），[BiL（NO 3）2 ] NO 3 L = 2,6-吡啶二甲醛bis（4 N-甲基硫代半碳酮）}。一系列的体外生物学研究表明，新制备的[BiL（NO 3）2 ] NO 3大大抑制了人类肺癌细胞A549和H460的集落形成，迁移并明显诱导了其凋亡，但并未明显降低非癌性人类肺成纤维细胞（HLF）细胞系的细胞活力，显示出比其母体配体更高的抗癌活性，特别是最大抑制浓度（IC 50）的一半<3.5μM。此外，体内研究提供了足够的证据表明[BiL（NO 3）2 ] NO 3的治疗有效抑制了荷瘤小鼠（10 mg kg − 1，与对照组相比，肿瘤体积减少了97.92％，肿瘤重量减少了94.44％，并且没有显示出对小鼠体重和肝脏的有害影响。这些结果表明，游离配体与Bi（III）的配位可能是发现新的抗癌药物候选者的有趣且有效的策略。
• Tandem CH Activation/Arylation Catalyzed by Low-Valent Iron Complexes with Bisiminopyridine Ligands
  作者：Elise Salanouve、Ghania Bouzemame、Sébastien Blanchard、Etienne Derat、Marine Desage-El Murr、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/chem.201304459

  日期：2014.4.14

  Tandem CH activation/arylation between unactivated arenes and aryl halides catalyzed by iron complexes that bear redox‐active non‐innocent bisiminopyridine ligands is reported. Similar reactions catalyzed by first‐row transition metals have been shown to involve substrate‐based aryl radicals, whereas our catalytic system likely involves ligand‐centered radicals. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体的铁配合物可催化未活化的芳烃和芳基卤化物之间的串联CH活化/芳基化反应。第一行过渡金属催化的类似反应已显示涉及基于底物的芳基，而我们的催化体系可能涉及以配体为中心的基团。基于光谱学和反应性研究的初步机理研究，结合DFT计算，我们建议反应可以通过内层CH活化途径进行，这在铁络合物中很少观察到。这种类似双电子的贵金属行为可以通过具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体来维持。
• One‐Pot Assembly of Amino Acid Bridged Hybrid Macromulticyclic Cages through Multiple Multicomponent Macrocyclizations
  作者：Ludger A. Wessjohann、Oliver Kreye、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/anie.201610801

  日期：2017.3.20

  utilization of a double Ugi four‐component macrocyclization for the assembly of macromulticycles with up to four different tethers, that is, hybrid cages. The innovation of this method rests on setting up the macromulticycle connectivities not through the tethers but through the bridgeheads, which in this case involve N‐substituted amino acids. Both dilution and metal‐template‐driven macrocyclization

  描述了针对分子笼的大环化策略领域的重要发展。该方法包括利用双Ugi四组分宏环化技术来组装具有多达四个不同系链（即杂交笼）的宏多环。该方法的创新之处在于，不是通过系链而是通过桥头来建立宏多环连接，在这种情况下，桥头涉及N-取代的氨基酸。稀释和金属模板驱动的大环化条件均得到成功实施，从而能够一锅式形成隐窝和笼，包括甾族，聚醚，杂环，肽和芳基系链。该方法显示出显着的复杂性产生特性，适用于分子识别和催化。
• Novel ruthenium(II) and (III) compounds with multidentate Schiff base chelates bearing biologically significant moieties
  作者：Irvin Noel Booysen、Sanam Maikoo、Matthew Piers Akerman、Bheki Xulu

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.021

  日期：2014.9

  6-bis-((6-amino-1,3-dimethyluracilimino)methylene)pyridine (H4ucp) and 2,6-bis-((antipyrine-imino)methylene)pyridine (bpap); the complex salt, trans-[RuIICl(pap)(PPh3)2]BF4 and the ruthenium(II/III) complexes: trans-P, cis-Cl-[RuIII(pch)Cl2(PPh3)2], [RuII(H3ucp)Cl(PPh3)] and cis-[RuIICl2(bpap)(PPh3)] were formed, respectively. These ruthenium compounds were characterized via multinuclear NMR, IR, UV–Vis

  摘要鉴于此，我们报道了从金属前体反式[RuCl2（PPh3）3]与带有生物学重要部分的多齿席夫碱配体（即安替比林，尿嘧啶或色酮）。从反式-[RuCl2（PPh3）3]与4-（（吡啶-2-基）亚甲基亚氨基亚氨基]安替比林（pap），4-（（吡啶-2-基亚氨基）亚甲基）-色酮（pch）的配位反应中，2， 6-双-（（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶基）亚甲基）吡啶（H4ucp）和2,6-双-（（安替比林-亚氨基）亚甲基）吡啶（bpap）; 复杂的盐，反式-[RuIICl（pap）（PPh3）2] BF4和钌（II / III）络合物：反式-P，顺式-Cl- [RuIII（pch）Cl2（PPh3）2]，[RuII（分别形成了H3ucp）Cl（PPh3）和顺式[RuIICl2（bpap）（PPh3）]。这些钌化合物通过多核NMR，IR，UV-Vis，发射和ESR光谱，电导率测量以及结构解析通过单晶

表征谱图