6-methoxycarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid hydrazide | 459409-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxycarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 6-Methoxycarbonylpyridine-2-carboxylic acid hydrazide；methyl 6-(hydrazinecarbonyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 459409-89-3
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD25963588
• 分子量: 195.178
• InChiKey: CGGMOGMWLJQXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid hydrazide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪联吡啶配体合成方法制备新型发光Eu（III）配合物

  摘要：

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.058
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methoxycarbonyl-2-pyridinecarboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  单和双吡啶二羧酸杂环衍生物——氨基硫脲、三唑、恶二唑和噻唑烷酮作为抗真菌剂和抗氧化剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列吡啶二羧酸衍生物并研究了其抗菌和抗氧化活性。吡啶二羧酸乙酯的单衍生物和双衍生物被用作合成单酰肼和双酰肼的原料。通过酰肼与异硫氰酸酯反应得到氨基硫脲，并环化成三唑、噻二唑、恶二唑和噻唑烷酮。其中一些产品，尤其是结构中含有噻唑烷酮部分的产品，是极好的抗氧化剂、DPPH 清除剂和抗真菌剂。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0078

文献信息

• Efficient Synthesis of Methyl 6-(6-Aryl-1,2,4-triazin3-yl)pyridine-2-carboxylates
  作者：Ya. K. Shtaitz、M. I. Savchuk、D. S. Kopchuk、O. S. Taniya、S. Santra、G. V. Zyryanov、A. I. Suvorova、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428020030306

  日期：2020.3

  AbstractMethyl 6-(6-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)pyridine-2-carboxylates were synthesized in up to 70% yield by one-step condensation of substituted ω-bromoacetophenones with methyl 6-(hydrazinecarbonyl)pyridine-2-carboxylate in DMF. The reaction of methyl 6-(hydrazinecarbonyl)pyridine-2-carboxylate with 2-bromo-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]ethan-1-one afforded exclusively the corresponding arylglyoxal bishydrazone

  摘要通过将取代的ω-溴乙酰苯与甲基6-（肼基羰基）进行一步缩合反应，合成6-（6-芳基-1,2,4-三嗪-3-基）吡啶-2-羧酸甲酯的产率高达70％。在DMF中的2-羧酸吡啶。6-（肼基羰基）吡啶-2-甲酸甲酯与2-溴-1- [4-（甲基硫烷基）苯基]乙-1-酮的反应仅得到相应的芳基乙二醛双，二甲基6,6'-（2， 2'-1- [1- [4-（甲基硫烷基）苯基]乙烷-1，2-二亚甲基}双（肼-1-羰基）双（吡啶-2-羧酸酯）。
• Optimization of the Central Heterocycle of α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Joie Garfunkle、Cyrine Ezzili、Thomas J. Rayl、Dustin G. Hochstatter、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm800136b

  日期：2008.8.1

  The synthesis and evaluation of a refined series of alpha-ketoheterocycles based on the oxazole 2 (OL-135) incorporating systematic changes in the central heterocycle bearing a key set of added substituents are described. The nature of the central heterocycle, even within the systematic and minor perturbations explored herein, significantly influenced the inhibitor activity: 1,3,4-oxadiazoles and 1

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Schiff Bases Derived from 2,6- Pyridinedicarboxylic Acid
  作者：Maja Molnar、Milan Cacic、Sanja Zec Zrinusic

  DOI：10.2174/157017812801322480

  日期：2012.6.1

  A series of novel Schiff bases derived from dipicolinic acid was synthesized and evaluated for antioxidant and iron chelating activity. In most cases Schiff bases derived from di-hydrazide showed higher antioxidant activity than the ones derived from mono-hydrazide and some of them are very promising considering the fact of being better antioxidants than the standards used in the investigation. For iron chelating activity substituents had a greater impact on the activity than mono or di-hydrazide skeleton.

  我们合成了一系列由二羧酸衍生的新型席夫碱，并对其抗氧化和螯合铁的活性进行了评估。在大多数情况下，由二酰肼衍生的席夫碱比由一酰肼衍生的席夫碱具有更高的抗氧化活性，其中一些席夫碱的抗氧化效果优于研究中使用的标准物质，因此很有前景。在铁螯合活性方面，取代基对活性的影响比单酰肼或二酰肼骨架的影响更大。
• A homoleptic, self-assembled [2 × 2] square Cu4 complex exhibiting intramolecular ferromagnetic exchange
  作者：Zhiqiang Xu、Laurence K. Thompson、David O. Miller

  DOI：10.1039/b201076n

  日期：2002.6.7

  A carboxylic acid-substituted picolinic hydrazone ligand (pcoap) forms a homoleptic [2 × 2] tetranuclear Cu(II)4 complex with four six-coordinate Cu(II) centers bridged by μ-O alkoxide groups in a square grid structure. The terminal carboxylic groups complete the six-coordinate structures at each copper centre, capping off external coordination positions, with two functioning as carboxylates, and two in neutral carboxylic acid form. Despite very large Cu–O–Cu bridge angles (139.2–140.6°), and short Cu–Cu distances (3.97–4.05 Å), which would normally be expected to propagate antiferromagnetic exchange interactions within the grid, strictly orthogonal bridging connections between the metal centers lead to intramolecular ferromagnetic exchange (J = 7.2(3) cm−1), and an S = 4/2 magnetic ground state.

  一种羧酸取代的皮科啉腙配体（pcoap）形成了一种同色[2 × 2]四核 Cu(II)4 复合物，其四个六配位的 Cu(II) 中心在方形网格结构中由μ-O 氧化烷基桥接。末端的羧基使每个铜中心的六配位结构更加完整，并封顶外部配位，其中两个为羧酸盐，两个为中性羧酸形式。尽管 Cu-O-Cu 桥角非常大（139.2-140.6°），Cu-Cu 间距也很短（3.97-4.05 Å），这通常会在网格内传播反铁磁交换相互作用，但金属中心之间严格正交的桥接连接导致了分子内铁磁交换（J = 7.2(3) cm-1）和 S = 4/2 磁基态。
• Phenylglyoxal dihydrazones as unexpected products in the synthesis of 1,2,4-triazines by interaction of α-bromoacetophenones and arylhydrazides
  作者：D. S. Kopchuk、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、A. F. Khasanov、A. S. Medvedevskikh、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-013-1336-8

  日期：2013.10

  α-bromoacetophenones with aromatic carboxylic acid hydrazides, the formation of two reaction products was observed in certain cases, the expected 1,2,4-triazine and the phenylglyoxal dihydrazone as an unexpected product. The effect of substituents in the initial substrates and of the conditions of carrying out the synthesis on the direction of the reaction have been studied.

  在α-溴苯乙酮与芳族羧酸酰肼相互作用时，在某些情况下观察到两种反应产物的形成，即预期的1,2,4-三嗪和苯基乙二醛二hydr为意外产物。研究了初始底物中取代基的影响以及在反应方向上进行合成的条件。